Fach Klasse Überthema Feinthema Zeit

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1 V16 Seife selbst gemacht Fach Klasse Überthema Feinthema Zeit Chemie Q4 Grenzflächenaktive Substanzen Seife 30 Minuten Zusammenfassung Bei dem Versuch wird aus Palmin und ohrfrei Seife hergestellt. Anschließend wird zum einen die Schaumfähigkeit der Seife getestet und zum anderen der ph-wert mit otkohlindikator überprüft sowie mit dem einer gekauften Seife verglichen. Einordnung in den Unterricht 1 Der Versuch ist nach dem hessischen Lehrplan G8 der Qualifikationsphase 4 zuzuordnen. Dort lässt er sich beim Wahlthema angewandte Chemie dem Unterrichtsinhalt Grenzflächenaktive Substanzen zuteilen. Im Speziellen sollen dort die Herstellung, die Struktur und die Eigenschaften von Seifen erläutert werden. Als Voraussetzung sind den SuS aus Q2 die Herstellung und Zusammensetzung von Fetten und damit auch der Mechanismus der basischen oder sauren Veresterung bekannt. Im Grunde können die SuS nun auf dieses Vorwissen zurückgreifen, um sich die Umkehrreaktion der basischen Esterhydrolyse, der Verseifung, zu erschließen. Der Versuch könnte als Einstieg gewählt werden, um zu klären, was eine Seife chemisch gesehen ist. Auch die Anknüpfung an bereits Bekanntem erleichtert den SuS das Erschließen der neuen Inhalte und vernetzt das Alte mit dem Neuen. Da Seifen im alltäglichen Gebrauch nicht wegzudenken sind, sollte den SuS die elevanz des Versuches einleuchten und ihr Interesse geweckt werden. Der Versuch kann jedoch auch in Q2 zum verbindlichen Unterrichtsinhalt 1. Naturstoffe, Fette durchgeführt werden. Vor allem bei der Thematik Fette verarbeiten spielt die Seifenherstellung auch technisch gesehen eine wichtige olle. Die SuS sollten 1 Vgl. Hirt, A.: Lehrplan Chemie (2010).

2 zu diesem Zeitpunkt im Unterrichtsverlauf bereits wissen, was ein Fett ist und wie es aufgebaut ist. Ist die Herstellung von Fetten zuvor im Unterricht besprochen worden, so kann die Umkehrreaktion der Verseifung je nach Leistungsniveau der Klasse eigenständig von den SuS hergeleitet werden. Der Versuch Die Durchführung 2 Abbildung 1: Für den Versuch verwendete Materialien. Es werden 15 g ohrfrei von Aluminiumkörnern befreit. In einem Topf, der nicht aus Aluminium bestehen darf, werden 20 g Kokosfett in 100 ml Wasser gelöst und auf dem Herd zum Sieden erhitzt. Nach drei minütigem Sieden wird nach und nach in kleinen Portionen ohrfrei 3 zu der Lösung gegeben. Nachdem sich das ohrfrei vollständig gelöst hat, wird die Lösung unter ühren 20 Minuten gekocht. Sobald Wasser merklich verdampft ist, wird erneut welches hinzugegeben. Während die Lösung auf dem Herd kocht, werden 100 ml gesättigte Natriumchloridlösung hergestellt. Diese wird nach den 20 Minuten Kochzeit zu der Palmin-Wasser-ohrfrei-Lösung gegeben und weitere fünf Minuten gekocht. Nun wird die Herdplatte ausgeschaltet und das Gemisch auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert und mit Vgl. Neumann, K., Freienberg, J., Flint, A.: Seife aus Butter und ohrfrei. In: CHEMKN. Volume 10/Issue 3. Weinheim S Vorsicht, bei der Zugabe von ohrfrei beginnt die Lösung stark zu schäumen.

3 ml einer 20 %igen Natriumchloridlösung kurz aufgekocht. Anschließend wird erneut abgekühlt und abfiltriert. b es sich bei dem Filterkuchen wirklich um Seife handelt, wird über die Schäumfähigkeit getestet. Dazu wird etwas Seife in warmem Wasser gelöst und das Gefäß geschüttelt. Weiterhin wird mithilfe des otkohlindikators der ph- Wert getestet. Zur Herstellung des Indikators wird ein Glas gekaufter otkohl geöffnet und der darin enthaltene otkohlsaft in ein Glas gegossen, sodass dieses bis zur Hälfte gefüllt ist. Anschließend wird im Verhältnis 2(otkohlsaft):1(Leitungswasser) mit Leitungswasser verdünnt und umgerührt. Zwei Schnappdeckelgläschen werden nun bis zur Hälfte mit dem verdünnten otkohlsaft gefüllt, dann eines mit einem Tropfen Spülmittel und eines mit einem kleinen Stückchen Seife oder etwas der Seifenlösung versetzt und geschüttelt. Die auftretende Farbigkeit gibt den ph-wert der Lösung an. Die Beobachtung Beim Sieden von Palminfett im Wasser hat die Lösung einen ranzigen Geruch und weist eine gelbe Farbe auf. Sobald zu dem siedenden Fett-Wasser-Gemisch etwas ohrfrei gegeben wird, setzt eine heftige, stark schäumende eaktion ein. Mit der Zeit bilden sich weiße Flocken auf der Flüssigkeitsoberfläche. Bei Zugabe von Natriumchlorid verstärken sich diese noch. Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren wird ein weiß-gelber Feststoff gewonnen, der nach dem zweiten Aussalzen zunehmend weißer ist. Abbildung 2: Links: Bereits ausgeflockte Seife. echts: Seifenstücke nach Zugabe von gesättigter Kochsalzlösung.

4 Wird etwas davon im warmen Wasser aufgelöst und das Gefäß geschüttelt, ist eine deutliche Schaumbildung zu erkennen. Bei Zugabe von Seife zu otkohlindikator ist zu erkennen, dass diese einen alkalischen ph-wert aufweist. Abbildung 3: Links: Am Ende gewonnene Seife. Mitte: Schaumwirkung in warmem Wasser. echts: Grünfärbung einer otkohllösung bei Zugabe von einem Stückchen hergestellter Seife. Abbildung 4: Der otkohlindikator zeigt an, dass die selbst hergestellte Seife noch schwach alkalisch ist. Gekauftes Spülmittel hingegen weist einen neutralen ph-wert auf. Entsorgung Die Gläser können in den Abfluss ausgespült werden.

5 Fachlicher Hintergrund Was sind die Bestandteile von Palmin? Palmin besteht zu 100 % aus Kokosfett. Als weiterer Inhaltsstoff wird noch Luft angegeben. Diese wird in das Fett mit eingeschlossen, damit es brech- und schneidfähig ist. 4 Kokosfett wird, wie der Name schon sagt, aus dem Kernfleisch der Kokosnuss hergestellt. Das Fett wird durch Abschöpfen aus kochendem Wasser oder durch Auspressen aus dem getrockneten Kernfleisch bei C gewonnen. Durch anschließende affination wird es länger haltbar gemacht. Überdies wird mithilfe von fraktionierter Kristallisation hartes Kokossterin und durch Hydrieren ein erst bei 32 C schmelzendes Fett hergestellt. Mit einer weltweiten Produktion von über 30 Millionen Tonnen jährlich zählt Kokosfett zu den wichtigsten Speisefetten. Es wird in der Lebensmittelindustrie zum Beispiel bei der Margarineherstellung, zum Backen und Braten, aber auch in der Kosmetik zur Herstellung von Shampoo verwendet. 5 Es besteht zum größten Teil aus folgenden gesättigten Fettsäuren: Fehler! Kein Text mit angegebener Formatvorlage im Dokument.-1: Übersicht über die gesättigten Fettsäuren im Kokosfett. Fettsäure Prozentualer Anteil Struktur 6 Laurinsäure % (C 12 H 24 2 ) H Myristinsäure % (C 14 H 28 2 ) H Caprylsäure 5-8 % (C 8 H 16 2 ) H 4 Vgl. Driftman, H.: Fragen und Antworten. In: Palmin. UL: Letzter Zugriff am: Vgl. Ebermann,., Elmadfa, I.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie und Ernährung. Wien S Vgl. Institut für Arbeitsschutz: Gestis Stoffdatenbank. UL: Letzter Zugriff am:

6 Caprinsäure 5-8 % (C 10 H 20 2 ) H Stearinsäure 2-5 % H (C 18 H 36 2 ) Ungesättigte Fettsäuren sind nur zu einem sehr geringen Anteil von 4-8 % Ölsäure enthalten. Der hohe Anteil von 92 % gesättigten Fettsäuren erklärt auch die lange Haltbarkeit, da eine gute Stabilität gegen xidation gegeben ist. Führe dir ins Gedächtnis, wie Fette aufgebaut sind und zu welcher Stoffklasse sie gehören. Fette und Öle sind chemisch gesehen Triacylglycerine, auch Triglyceride genannt. Sie bestehen aus dreifach veresterten Glycerinmolekülen, wobei die drei im Glycerin enthaltenen Hydroxy-Gruppen mit unterschiedlichen Carbonsäuren, den sogenannten Fettsäuren, verestert sein können. Fettsäuren sind Carbonsäuren mit langen Kohlenwasserstoffresten. H H H Glycerin 1,2,3-Propantiol H 1 + H H unterschiedliche Fettsäuren Triacylglycerin 2 1 Demnach sind Fette und Öle Gemische aus verschiedenen Triacylglycerinen. 7 Je nachdem, in welchem Aggregatszustand sich ein Triacylglycerin bei aumtemperatur befindet, wird von einem Fett oder Öl gesprochen. Fette sind fest bis halbfest. Dies liegt daran, dass sie sich aus überwiegend gesättigten Fettsäuren, also langen Carbonsäuren, 7 Vgl Bruice, P.Y., Lazar, T.: rganische Chemie. München S.1341,1344.

7 wie dies auch beim Palmin der Fall ist, die nur gesättigte Alkylreste aufweisen, zusammensetzten. Die langen, gesättigten Kohlenwasserstoffreste ordnen sich dicht aneinander an, was zu höheren Schmelzpunkten führt. 8 Öle hingegen sind flüssig, da sie zum größten Teil aus ungesättigten Fettsäuren bestehen. Diese sind meist mehrfach ungesättigt, wobei natürlicherweise die Substituenten cis-ständig sind. Dies führt zu Knicken in den esten und dazu, dass sich die Kohlenwasserstoffreste nicht aneinander lagern können, was zu niedrigen Schmelzpunkten führt. 9 Abbildung 5: Darstellung von zwei Triacylglycerinen. Links: Fett mit gesättigten Fettsäuren. echts: Öl mit ungesättigten Fettsäure. Deutlich wird die unterschiedliche Anordnung der Alkylreste. ot eingezeichnet sind die Sauerstoffatome. Der Alkylrest ist grau, wobei die Wasserstoffatome hellgrau dargestellt sind. Welcher Bestandteil von ohrfrei spielt bei der eaktion der Verseifung ei-ne wichtige olle? Bei dem für den Versuch verwendeten ohrfrei, Drano Power-Granulat 10, ist als Hauptbestandteil Natriumhydroxid angegeben. Weitere Inhaltstoffe sind allgemein als anorganische Salze und Hilfsstoffe aufgeführt. Bei der Verseifungsreaktion spielt Natriumhydroxid eine wichtige olle. Sie wird im basischen Milieu durchgeführt, sodass eine basische Hydrolyse des Fetts abläuft. Kannst du einen Mechanismus zur Darstellung der Seife formulieren? Tipp: Die Verseifung ist die Umkehrreaktion der Veresterung im Basischen. Im Versuch wird aus Palminfett durch Zugabe von Natriumhydroxid und unter Erhitzen eine Seife hergestellt. Dabei handelt es sich um eine basische Esterhydrolyse, die im 8 Vgl. Bruice, P.Y., Lazar, T.: rganische Chemie. München S Vgl. Ebd. 10 Für weitere Informationen siehe

8 Allgemeinen als Verseifung bezeichnet wird. In der Übersicht läuft demnach folgende eaktion ab. + 3 H - H H H Triacylglycerin Base Glycerin Fettsäureanion = C n H 2n+1 Das dargestellte Triacylglycerin steht stellvertretend für alle Fette, die im Palmin enthalten sind. bezeichnet die unterschiedlichen Alkylketten der Fettsäuren, die am Aufbau dieser Fette beteiligt sein können. Im ersten Schritt der eaktion erfolgt ein nucleophiler Angriff des Hydroxid-Ions am positiv polarisierten Kohlenstoffatom der Ester-Gruppe. Dabei wird die schwächste Bindung die -Bindung aufgelöst, sodass ein tetraedrisches Intermediat entsteht. Bei dessen Bildung erfolgt eine Umhybridisierung des Kohlenstoffatoms von sp 2 nach sp 3. sp 2 sp 3 - H + H - tetraedrisches Intermediat Dieses tetraedrische Intermediat ist instabil, sodass durch Abspaltung des basischen Alkoholats die Doppelbindung des Carboxy-Sauerstoffatoms zurückgebildet wird. An dieser Stelle des eaktionsverlaufs ist die Spaltung des Esters bereits erfolgt. Es liegen

9 Carbonsäure und das Salz des Glycerins vor. Da das Glycerin-Anion eine stärkere Base ist als das Carboxylat, erfolgt im nächsten Schritt eine irreversible Säure-Base-eaktion (SB-eaktion). - H - + H irrev ersible SB-eaktion H + - Nach genau dem gleichen Schema werden auch die anderen beiden veresterten Zweige gespalten, so dass am Ende Glycerin, 1,2,3-Propantriol, und die drei entstandenen Salze der Fettsäuren vorliegen. Für jedes Fettmolekül werden drei Moleküle Natronlauge benötigt. Das stöchiometrische Verhältnis von Fett zu Natronlauge beträgt daher 1:3. Während des Versuchs wird zweimal mit Natriumchloridlösung aufgekocht, um die entstandenen Fettsäuresalze, den sogenannten Seifenkern von der wässrigen Phase, dem Seifenleim, abzutrennen. 11 Durch Zugabe von gesättigter Natriumchloridlösung werden die gebildeten Fettsäureanionen ausgesalzt. Folgende eaktion läuft verstärkt ab Na + (aq) 3 Na+ (aq) - (s) Fettsäureanion Fettsäuresalz Mit dem Aussalzen wird bezweckt, dass sich möglichst die gesamte Menge an gebildetem Fettsäuresalz an der Wasseroberfläche ablagert. Dies wird durch Überschreitung des Löslichkeitsprodukts des Fettsäuresalzes erreicht. Durch Zugabe von gesättigter Kochsalzlösung wird die Konzentration an Natrium-Ionen in der Lösung 11 Vgl. Gessinger, H.: Die Fachbegriffe und die Fachsprache der Seifensieder um In: Liebhaberseite von handgemachter Seife. UL: Letzter Zugriff am:

10 stark erhöht. Dies führt dazu, dass das Gleichgewicht stark auf die Seite des Fettsäuresalzes verschoben wird Na + (aq) 3 (aq) Na+ - (s) Fettsäureanion Fettsäuresalz In der wässrigen Phase bleiben restliches Natriumhydroxid, Glycerin und Kochsalz zurück. Durch das Aussalzen kann die hergestellte Seife am Ende der eaktion einfach abgesiebt oder abgeschöpft werden. Durch die anschließende Schaumprobe wird deutlich, dass bei der eaktion als Produkt eine Seife entstanden ist. Allerdings ist diese nur im warmen Wasser gut löslich. Bei der Überprüfung des ph-wertes durch die Farbänderung von otkohlsaft wird durch die dunkelblaue Verfärbung der Seifenprobe deutlich, dass die Seife noch basisch ist. Auch nach mehrmaligem Auswaschen mit Wasser sinkt der ph-wert nur schwach. Wird zum Vergleich eine Probe von gekauftem Spülmittel mit otkohlsaft versetzt, so zeigt sich keine Farbänderung, was einem neutralen ph-wert der Seife entspricht. Die selbst hergestellte Seife greift durch den basischen ph-wert den natürlichen Säureschutzmantel der Haut an. Dahingegen befinden sich in gekauften Waschsubstanzen keine echten Seifen mehr, sondern Tenside mit waschaktiver Wirkung. 12 Informiere dich über Seifen! Allgemein lassen sich Seifen im engeren Sinn als Mischungen von Natrium- oder Kaliumsalzen höherer Fettsäuren, die zur einigung zu gebrauchen sind, definieren. 13 Es wird zwischen harten und weichen Seifen unterschieden. Zu den harten Seifen zählen die Natriumsalze der Fettsäuren. Daher kommt auch die Bezeichnung Natronseifen. Bekannte Vertreter dieser Seifen sind die Kernseifen. Zu den weichen Seifen zählen die Kaliumsalze der Fettsäuren. Diese Seifen werden entsprechend Kaliseifen genannt. 12 Vgl. Schall, M., Wieland, M.: Seife. In: Planet Wissen. UL: Letzter Zugriff am: Vgl. Kremer, G.: Seifen. In: Kremer Pigmente GmbH & Co. KG. UL: Letzter Zugriff am:

11 Vertreter dieser Gruppe sind Schmierseifen. Im weiteren Sinne zählen zu den Seifen auch synthetische Waschmittel, Lösungsmittel-seifen und Seifenpulver. 14 eine Seifen sind schwach alkalisch und enthalten keinerlei Zusatzstoffe, wie Streckstoffe. Die verseifende Wirkung ist sehr gering. Seifen, die im Geschäft erworben werden, enthalten neben den Kalium- oder Natriumsalzen noch Wasser, Harzseifen, Streckungsmittel, wie Pottasche, Soda, Wasserglas, Parfüme, Wasserenthärtungsmittel, Stärke usw. Diese Zusatzstoffe optimieren den Effekt der Seifenwirkung und je nachdem, zu welchem Nutzen die Seife eingesetzt wird, werden zusätzliche chemische Komponenten zugefügt, um weitere positive Effekte zu bewirken. Der Zusatz von Wasserglas, bei welchem es sich um KSi3 handelt, zum Beispiel hat zur Folge, dass der ph-wert, der im Wasser gelösten Seife, über ph 10 liegt. Dies verbessert die einigungswirkung. eine Seifenlösung besitzt im Vergleich nur einen ph-wert von 10. Außerdem ist für den Verbraucher das Kennzeichen einer guten Seifenwirkung die Bildung von Seifenschaum. Dieser hält durch das Wasserglas länger vor. Außerdem verringert Wasserglas noch die berflächenspannung des Wassers, was die Netzfähigkeit erhöht, und hält die abgelösten Schmutzteilchen besser in der Schwebe, sodass diese leichter ausgewaschen werden können. Es ermöglicht, dass man insgesamt weniger Seife für den Waschvorgang in hartem Wasser benötigt und Eisenoxidflecken entfernt werden. An diesem Beispiel des Zusatzstoffes Wasserglas lässt sich verstehen, warum solche Streckungsmittel zum reinen Seifenprodukt hinzugefügt werden. 15 Seife ist den Menschen wahrscheinlich schon seit 4500 Jahren bekannt. Eine sumerische Schrifttafel gibt bereits Auskunft darüber, wie aus Pottasche und Öl Seife hergestellt werden kann. Überliefert sind auch Hinweise darauf, dass im alten Ägypten die Verwendung von Seife als Waschmittel bekannt war. Überdies wurde sie auch als Heilmittel bei Hautkrankheiten verwendet, wobei die heilende Wirkung auf den reinigenden Effekt zurückzuführen ist. Auch den ömern war Seife nicht unbekannt. Sie importierten sie aus Gallien und Germanien, wo sie bereits zu kosmetischen Zwecken gebraucht wurde. Genau wie die Gallier verwendeten die ömer die hergestellte Seife zunächst als Seifenpomade zum Frisieren. Erst später waren sie mit der reinigenden Seifenwirkung vertraut. Die Araber, die die Seifenherstellung weiterentwickelten, 14 Vgl. Kremer, G.: Seifen. In: Kremer Pigmente GmbH & Co. KG. UL: Letzter Zugriff am: Vgl. Schall, M., Wieland, M.: Seife. In: Planet Wissen. UL: Letzter Zugriff am

12 formten schließlich das erste Stück feste Seife. Im Mittelalter bildeten sich die sogenannten Seifensiederzünfte, welche die Seifenherstellung weiter vorantrieben. Nach der Überwindung von Pest und anderen Epidemien galt die Trockenwäsche bis ins 18. Jahrhundert als angemessen und das Waschen mit Seife und Wasser geriet in den Hintergrund. Erst mit dem 19. Jahrhundert entstand ein neues Verständnis für Körperpflege und einlichkeit, wodurch die Nachfrage nach Seife erheblich stieg. Durch die Industrialisierung gelang es auf einfachere und billigere Verfahren zur Produktion von Seife umzusteigen und somit Seife in großen Mengen herzustellen. Heutzutage ist sie kein Luxusartikel mehr. Vielmehr werden echte Seifen nur noch selten verwendet, da sie durch ihren basischen ph-wert die Haut angreifen und sie zusätzlich durch Fettentzug austrocknen. Die alltäglich verwendeten einigungsprodukte enthalten nur noch einen geringen Anteil an Seifen und höhere Anteile an synthetisch hergestellten sogenannten waschaktiven Substanzen. Daher sollte die allgemeine Bezeichnung Seife, wenn es genaugenommen wird, häufig gegen Waschstück 16 ausgetauscht werden Vgl. Schall, M., Wieland, M.: Seife. In: Planet Wissen. UL: Letzter Zugriff am Ebd.

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