1.2.2 Williamson sche Ethersynthese: Isomere Butyl-phenylether (2a c) aus Natriumphenolat und den isomeren Brombutanen

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1 1.2.2 Williamson sche Ethersynthese: Isomere Butyl-phenylether (2a c) aus Natriumphenolat und den isomeren ombutanen Na R R + Adogen Na 4 9 (137.) 6 5 Na (116.1) 2a-c 1 14 (15.2) a: 2 1-ombutan b: 3 2-ombutan c: 2 1-om-2-methylpropan Arbeitsmethoden: Destillation hemikalien a: 1-ombutan Sdp. 12, d = 1.28 g/ml. b: 2-ombutan Sdp. 91, d = 1.26 g/ml. c: 1-om-2-methylpropan Sdp. 91, d = 1.27 g/ml. Phenol 6 6 (94.1), Schmp. 43 Sdp Phenol verursacht Verätzungen, giftig, autresorption. Adogen 464 (Aliquat 336) technisches Methyltrioctylammonium-chlorid ( ln, 44.2), Phasentransfer- Katalysator. Natriumhydroxid Na (4.). Verursacht schwere Verätzungen. Sofort mit viel Wasser abspülen. tert-butylmethylether Sdp. 55, d =.74 g/ml, Dampfdruck bei 2 : 268 hpa. Durchführung Vor Beginn Betriebsanweisung erstellen. In einem ml 3-als-Kolben mit Rückflusskühler und Innenthermometer werden.1 mol (4. g) Natriumhydroxid und.1 mol (9.41 g) Phenol in 25 ml Wasser gelöst. Nach Zusatz von.12 mol (16.4 g) ombutan 1 (a, b, oder c) und.5 g Adogen 464 wird unter Rückfluss (Badtemperatur ) und kräftigem Rühren zum Sieden erhitzt, bis entnommene Proben (hängender Tropfen an einem Glasstab) keine basische Reaktion gegen Universalindikatorpapier mehr zeigen (etwa 2 5 Stunden). 2 Isolierung und Reinigung Man versetzt das erkaltete Reaktionsgemisch mit 5 ml tert-butylmethylether und trennt in einem Scheidetrichter die wässrige Phase ab ( E 1 ). Die organische Phase wird mit 2 ml 5proz. Natronlauge, 3 Versuch 1.2.2, Rev. 1. 1

2 dann mit 2 ml Wasser gewaschen ( E 1 ) und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abfiltrieren vom Trockenmittel ( E 2 ) wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert und der ölige Rückstand bei vermindertem Druck in einer kleinen Destillationsapparatur mit Spinne und tarierten Vorlagekölbchen fraktionierend destilliert. Man führe ein Destillationsprotokoll und bestimme Menge und echungsindizes der erhaltenen Fraktionen, die bei gleichem echungsindex vereinigt werden ( E 3 ). Ausbeute an 2a: 6 7%, Sdp o /16 hpa, n D 2 =1.4969; Ausbeute an 2b: 5 6%, Sdp o /16 hpa, n D 2 =1.4926; Ausbeute an 2c: 35 4%, Sdp o /16 hpa, n D 2 = Man erläutere die angewandten Molverhältnisse. 2 Man protokolliere die Innentemperatur der siedenden Mischung im Verlauf der Reaktion! Deutung? 3 Welchen Zweck erfüllt diese peration? inweise zur Entsorgung (E) E 1 : Wässrige, basische Lösung mit organischen Verbindungen Neutralisation Entsorgung ( 2 mit Ral/alogenid). E 2 : Kontaminiertes Trockenmittel Entsorgung (Anorg. Feststoffe). E 3 : Destillationsrückstand und verunreinigte Fraktionen in wenig Aceton lösen Entsorgung (Ral). Auswertung des Versuchs 1 -NMR-Spektrum von 2a (3 Mz, Dl 3 ): δ = 1.4 (3 ), 1.55 (2 ), 1.82 (2 ), 4.1 (2 ), (3 ), (2 ). Versuch 1.2.2, Rev. 1. 2

3 13 -NMR-Spektrum (75.5 Mz, Dl 3 ) von 2a: δ = 14. ( ), 19.4 ( 2 ), 31.5 ( 2 ), ( 2 ), (), (), (), () [ppm] IR-Spektrum von 2a (Film): ν ~ [cm -1 ] 1 -NMR-Spektrum von 2b (3 Mz, Dl 3 ): δ = 1.2 (3 ), 1.33 (3 ), (2 ), 4.33 (1 ), (3 ), (2 ) z z z z z z 44.2 z z z 37.4 z 3. z a) b) a) b) Versuch 1.2.2, Rev. 1. 3

4 13 -NMR-Spektrum (75.5 Mz, Dl 3 ) von 2b: δ = 9.85 ( ), ( ), ( 2 ), 74.9 (), (), 12.4 (), (), () [ppm] IR-Spektrum von 2b (Film): ~ ν [cm -1 ] 1 -NMR-Spektrum von 2c (3 Mz, Dl 3 ): δ = 1.1 (6 ), 2.15 (1 ), 3.78 (2 ), (3 ), (2 ) z z z z z z z z z z z z z 13 -NMR-Spektrum (75.5 Mz, Dl 3 ) von 2c: δ = ( ), 28.3 (), ( 2 ), (), (), (), (). Versuch 1.2.2, Rev. 1. 4

5 [ppm] IR-Spektrum von 2c (Film): ~ ν [cm -1 ] * Formulieren Sie die zu 2a 2c führenden Reaktionsmechanismen. Weitere denkbare Reaktionsprodukte: 2 2 A B D E 3 * Mit welchen spektroskopischen Daten und einfachen Versuchen lassen sich A E ausschließen? * Diskutieren Sie die denkbaren Reaktionsmechanismen. Literatur, allgemeine Anwendbarkeit der Methode Gemischt aromatisch-aliphatische Ether lassen sich allgemein durch nucleophile Substitution in wässrigem, basischen Medium unter Phasentransfer-Katalyse aus Phenolen und alogenalkanen herstellen. [1 4] Als Konkurrenzreaktion können Eliminierungen die Ausbeute mindern, dies ist besonders bei sekundären Alkoholen zu erwarten. [1] E.V. Dehmlow, S.S. Dehmlow, PhaseTransfer atalysis, 3. Aufl., V Weinheim, [2] W.P. Weber, G.W. Gokel, Phase Transfer atalysis in rganic Synthesis, Springer-Verlag, New York [3].M. Stark,. Liotta, Phase Transfer atalysis, Academic Press, New York, [4] W.E. Keller, Phase-Transfer-Reactions, Fluka ompendium Vol. 3, G. Thieme, Stuttgart Versuch 1.2.2, Rev. 1. 5

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