Kohlenhydrate C n (H 2 O) m

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1 I_folie7 Kohlenhydrate n ( ) m Die Kohlenhydrate sind wichtige Naturstoffe, die in der Natur hauptsächlich durch die Photosynthese und anschließende eaktionen aufgebaut werden. hν ( ) [hlorophyll] Katalysator Glucose Definition: Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone bzw. Verbindungen, die dazu hydrolysiert werden können. Monosaccharide können nicht durch ydrolyse in kleinere Bruchstücke gespalten werden Disaccharide ergeben bei der ydrolyse zwei Monosaccharide Polysaccharide ergeben bei der ydrolyse viele Monosaccharide Monosaccharide Aldosen (enthalten eine Aldehydfunktion) Ketosen (enthalten eine Ketofunktion) Je nach Zahl der -Atome unterscheidet man zwischen Triosen ( ); Tetrosen ( ); Pentosen ( ); exosen ( ) usw.

2 a) eaktionen ) xidation ( Methoden) I_folie8 u II () Tartrat-Komplex tief-blaue Fehling sche Lösung u roter Niederschlag [Ag(N ) ] Tollens-eagenz Ag Silberspiegel = () n n =,,... (nicht spezifisch für Aldosen) B Keto-Enol-Tautomerie Aldose Endiol Ketose b) xidation mit Bromwasser (spezifisch für Aldosen) Br / () n Aldose (Beispiel Glycose: n = ) () n Aldonsäure (Gluconsäure) n = c) xidation mit Salpertersäure (spezifisch für Aldosen) () n N Aldose (Beispiel Glycose: n = ) () n Aldarsäure (Glucarsäure) n =

3 d) xidation mit Periodsäure () n Aldose I oxidative --Spaltung, die vicinale ~ ~ bzw. - Funktionen enthalten I_folie9 Beispiele: ~ Glycerin I - ~ I Adipinsäurealdehyd -ydroxycyclohexanon - ~ Weinsäure I - ~ ~ ~ I - Mechanismus: I - I I

4 ) sazon-bildung I_folie0 Ph N N - N N Ph Ph N N Phenylhydrazon N N Ph Ph N N N Ph N sazon ydrolyse son Mechanismus: N N Ph N N Ph N N Ph N N Ph - N N Ph N N Ph N -Ph N N N Ph N N Ph - N N N Ph N N Ph N -Glycerinaldehyd (Triose) ) Kettenverlängerung nach Kiliani-Fischer N /Pd N - N - - N Na(g) Erythrose Na(g) Threose

5 ) Kettenverkürzung: uff-abbau ½ a Br / a /Fe - a ~ () () Aldohexose () Aldopentose I_folie ()-Glucose Br Gluconsäure ) Epimerisierung N Epimere Aldonsäure trennbare Diastereomere Mannonsäure ) - ) Na(g) ()-Mannose N Konfiguration der Kohlenhydrate Die Aldohexosen besitzen hiralitätszentren. Da die terminalen -Atome unterschiedlich sind, gibt es keine meso- Formen. Die Zahl der stereoisomeren Aldohexosen ist daher =. Fischer sche Projektionsformel (a) (b) "" (c)

6 Steroeisomere der Monosaccharide: Aldosen (D-eihe) Gesamtzahl der Stereoisomeren: n (n = Zahl der hiralitätszentren) I_folie D-()-Glycerinaldehyde D-Erythrose D-Threose D-ibose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose

7 () (-)-Arabinose Konfigurationzuordnung der ()-Glucose Kiliani- Fischer ()-Glucose ()-Mannose I_folie N opt.-akt. opt.-akt. meso achiral opt.-inaktiv Symmetrieebene Unterscheidung von Mannose und Glucose mit ilfe der ()-Gulose N N ()-Glucose Glucarsäure ()-Gulose N ()-Mannose N ()-Mannose

8 elative Konfigurationszuordnung der möglichen diastereomeren Aldopentosen I_folie uff- Abbau ()-Glucose PhNN (-)-Arabinose N N N N sazon Ph Ph PhNN (-)-ibose Epimere Aldopentosen ()-Xylose N meso-dicarbonsäure: optisch inaktiv (Zahl der stereoisomeren Aldopentosen: = 8 diastereomere Enantiomerenpaare) (-)-Lyxose N optisch-aktive Dicarbonsäure

9 (-)-Arabinose ()-Xylose uff- Abbau uff- Abbau Zuordnung durch Abbau-Experimente N (-)-Erythrose Erythro-Form meso-artig (-)-Threose threo-form N meso-weinsäure (-)-Weinsäure I_folie D- und L-eihe D-()-Glycerinaldehyd L-(-)-Glycerinaldehyd Bezugssysteme D-()-Glycerinaldehyd d-glycerinaldehyd D-(-)-Arabinose l-arabinose d - dexter () l - laevus (-) (rechts) (links) D-()-Glucose d-glucose

10 Aldose NaS S yclische Strukturen Na I_folie β-()-glucose α-()-glucose [α] D = 9 ( ) [α] D = ( ) Schmp. 0 Schmp. [α] D =.7 ( ) äquilibrierte Mischung cyclisches albacetal α-()-glucose -S % [α] = acyclische Form < 0.% cyclisches albacetal β-()-glucose (Anomere) - % [α] = 9 α-()-glucose l, - l, - Methyl-α-D-glucosid Methyl-β-glucosid β-()-glucose

11 Nachweis der cyclischen albacetalstruktur (aworth) I_folie7 Na ( ) S Dimethylsulfat β-methyl-()-glucosid Tetramethylether N, Acetalspaltung (keine Etherspaltung) ~ ~ oxid. Spaltung Trimethoxyglutarsäure - - ~ Dimethoxybernsteinsäure - - ~

12 Konformationen I_folie8 Pyran Furan Pyranosen Furanosen äqutoriale Substituenten axiale Substituenten α-(d)-glucopyranose β-(d)-glucopyranose alle großen, sperrigen Substituenten sind in äquatorialen Positionen inginversion alle sperrigen Substituenten in axialen Positionen instabil

13 ()-Maltose: Di- und Polysaccharide I_folie9 oder Enzym: Maltase ()-Glucose reduziert Fehling sche Lösung PhNN 0 9 ( N NPh) sazon Br / Monocarbonsäure Mutarotation: α-maltose β-maltose [α] D = 8 [α] D = Gleichgewicht: [α] D = : : 7 α- glucosidisch (Vollacetal) albacetal α α-glucosidisch ()-Maltose α-anomeres:--(α-d-glucopyranosyl)-d-glucopyranose

14 I_folie0 Br / (xid.) ()-Maltose ( ) S Na (Methylierung der freien -Gruppen) Maltobionsäure / (ydrolyse der Acetalbindung),,,-Tetra--methyl- D-glycopyranose (α-anomeres),,,-tetra--methyl- D-gluconsäure

15 I_folie ()-ellobiose: Enzym: Emulsin ()-Glucose reduzierender Zucker sazon-bildung Mutarotation: α- und β-ellobiose β-glucosidische Bindung der -Gruppe an β-glucosidisch β-glucosidisch β-anomeres: --(β-d-glucopyranosyl)-d-glucopyranose

16 I_folie ()-Lactose: oder Enzym: Emulsin ()-Galactose ()-Glucose reduzierender Zucker sazon-bildung: ydrolyse des sazons ergibt Galactose und Glucosazon) Mutarotation: α- und β-lactose β-glycosidische (galaktosidische) Bindung der -Gruppe an β-glycosidisch β-anomeres: --(β-d-galactopyranosyl)-d-glucopyranose

17 ()-Saccharose: I_folie kein reduzierender Zucker keine sazon-bildung keine anomere Formen: keine Mutarotation ohrzucker-inversion: oder Enzym: Invertase ()-Glucose (-)-Fructose (Dextrose) (Laevulose) [α] D =. [α] D =.7 [α] D = -9. Invertzucker: (.7-9.)/ = -9.9 β-fructosidisch α- glucosidisch α-glucosidisch Vollacetal β-fructosidisch

18 D-(-)-Fructose: I_folie α,β-fructofuranose α,β-fructopyranose β-fructofuranose β-fructopyranose

19 Enzymatische ydrolyse von Disacchariden I_folie ()-Maltose α-glycosidisch Maltase (α-spaltung) α-anomeres α-d-glucopyranose (α-anomeres) ()-ellobiose Emulsin (β-spaltung) (β-anomeres) β-glycosidisch β-anomeres β-d-glucopyranose

20 ()-Lactose (β-anomeres) β-galaktosidisch Emulsin I_folie β-anomeres β-d-galaktopyranose β-anomeres β-d-glucopyranose ()-Saccharose α-glucosidisch Vollacetal β-fructosidisch Invertase β-anomeres β-d-glucopyranose β-anomeres β-d-fructopyranose

21 Stärke α-glycosidisch Polysaccharide n Amylose (0% der Stärke) I_folie7 Amylose: linkshändige elix-struktur Amylopektin (80% der Stärke)

22 Glycogen ähnliche Struktur wie das Amylopektin, aber mit höherem Verzweigungsgrad, wichtigstes Polysaccharid zur Energiespeicherung bei Mensch und Tier I_folie8 Enzym Phosphorylase baut Glycogen bis zum α-d-glucopyranosyl--phosphat ab. P - Glucose Glycolyse eduktion Brenztraubensäure aerobe xidation Energie Milchsäure efe Photosynthese von Glucose in grünen Pflanzen hν, hlorophyll Glucose [ ( ) ] hlorophyll A N N Mg N N

23 ellulose I_folie9 β-glycosidisch n Ac -n Ac Ac Ac Ac n ellulosetriacetat bzw. Triacetylcellulose : n Acetatseide; stationäre L-Phase zur Enantiomeren- Trennung (Liquid hromatography) N m -N -m N n - Nitratgruppen ( =, N ) pro Glucose-Einheit: elluloid (Filmaterial) Kollodium N Nitrogruppen ( = N ) pro Glucose-Einheit: N Schießbaumwolle (Explosivstoff) N Glycerintrinitrat Nitroglycerin Explosivstoff Viscose (ayon), ellophan Schwefelkohlenstoff (S δ - ) δ δ - Na S S S Na - Na S S ellulose wasserunlöslich Natriumxanthogenat: wasserlöslich

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