8.1 Durchführung gemäß Gruppenpräparat WS 2008/2009

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1 Inhalt: 1. Mustervorschrift aus dem WS2008/ Problemstellung 3. Literaturrecherche 4. Reaktionsgleichung 5. Gefahrenpotenzial 6. Entsorgung 7. Mechanismus 8. Durchgeführte Experimente 8.1 Durchführung gemäß Gruppenpräparat WS 2008/ Ansatz mit anderem Tauschacht 9. Gesamtdisskussion und Aussicht 10. Mustervorschrift 11. Literatur

2 Das zugeteilte Gruppenpräperat wurde schon 2 mal zuvor ausgeteilt. Die Bearbeitung beruht auf den Erkenntnissen der vorangegangenen Gruppen. Diese setzten sich aus Kathrin Fischer, Michael Grotz und Elisabeth Memmel, sowie Andreas Gehrold, Johannes Schraut und Michael Moos, sowie.. 1. Mustervorschrift (WS2008/2009): In ein Duranbestrahlungsrohr werden 19,00 g Norbonen (200 mol) Norbornen und 6,60 g (36 mmol) vorgelegt und in ca. 200ml Chlorbenzol gelöst. [1,2] Anschließend wird mit einer Quecksilber Hochdruck-Lampe (450 W) über Nacht (ca. 16 Stunden) unter Rühren und Wasserkühlung bestrahlt. Die entstandene gelbliche Flüssigkeit wird bis zum Kristallisieren einrotiert [3]. Das Rohprodukz wird gemörsert, mit 20 ml Methanol versetzt und gut geschüttelt bis sich die Methanolphase gelb verfärbt und weiße Kristalle zurückbleiben [4]. Die Kristalle werden abfiltriert und ggf. mit weiterem Methanol gewaschen. Das Rohprodukt wird nach dem Trocknen aus Cyclohexan umkristallisiert [5]. Ausbeute: 50 % [6] Schmelzpunkt: C [1] : In Abhängigkeit von Reinheitsgrad und Lagerzeit der Edukte, ist es unter Umständen empfehlenswert Chlorbenzol zunächst zu destillierten und Benzophenon umkristallisiert. [2] : Die Menge an Chlorbenzol ist so zu wählen, dass die Lampe vollständig unterhalb des Flüssigkeitspegels hängt. [3] : Sollte die Kristallisation ausbleiben, wird das Öl im Ölpumpenvakuum ca. 15 min getrocknet. Die Kristallisation lässt sich durch Kratzen mit einer Kanüle und / oder Kühlen beschleunigen. [4] : Wird kurz mit Methanol gewaschen, so bleiben die Krsitalle geld und lassen sich nicht umkristallisieren. Wird zu lange gewaschen, so ist die Ausbeute sehr gering.

3 [5] : Sollte das Produkt nicht sauber auskristallisieren, so muss erneut mit Methanol gewaschen werden. Das Auskristallisieren sollte sehr langsam erfolgen, auf keinen Fall mit einem Eisbad beschleunigen. [6] : Sollte die Ausbeute sehr gering ausfallen, sollte die Methanolphase einrotiert werden und per DC-Kontrolle (Laufmittel: Cyclohexan : Essigsäureethylester 5:1) auf Produkt überprüft werden. 2. Problemstellung: Es soll überprüft werden ob die Ausbeute ein weiteres mal erreich werden kann. Zudem sollte eine weiterer Glastyp getestet werden. Im Laufe der Versuche stellte sich auch die Frage ob eine Pinakol-Umlagerung oder Pinakolkupplung stattfindet und wenn, wie dies verhindert werden kann. 3. Literaturrecherche.: Die Literaturrechereche stellte sich als äußerst schwierig dar, da die angegebene Literatur nur in einer Handybibliothek der Fakultät Chemie verfügbar ist. Weitere Erkenntnisse konnten durch Recherchen in Fachliteratur nicht erlangt werden. 4. Reaktionsgleichung:

4 5. Gefahrenpotenzial: Benzophenon : N R: 50/53 S : 61 Norbornen : F R: 11 S: Cyclohexan: : F, Xn, N R: / S: Chlorbenzol : Xn, N R: /53 S: 24/25-61 Methanol : F, T R: 11-23/24/25-39/23/24 S: /37-45 Petrolether : F, Xn, N R: /20-51/53-62 S: /37 Essigsäureethylester : F, Xn R: S: Ethanol : F R: 11 S: Entsorgung: Benzophenon: Gelöst in Ether als halogenfreie organische Lösemittel zu entsorgen Norbornen: Gelöst in Aceton als halogenfreie organische Lösemittel zu entsorgen Cyclohexan,Methanol,Ethanol,Essigsäureethylester,Petrolether: Als halogenfreier Abfall zu entsorgen Chlorbenzol: Als Halogenhaltiger Lösemittelabfall zu entsorgen

5 7. Mechanismus: Der Mechanismus entspricht einer klassischen Paterno-Büchi-Reaktion. Benzophenon wird durch Lichteinstrahlung angeregt und es entsteht ein DIradikal. Das Diradikal reagiert anschließend mit der Doppelbindung des Norbonens zum gewünschten Produkt.

6 8. Durchgeführte Experimente: 8.1 Durchführung gemäß Gruppenpräparat WS2008/2009 Das Gruppenpräparat aus dem WS2008/2009 enthält eine gute Versuchsvorschrift. Es wurde wie folgend beschrieben verfahren. Zunächst wurde das Lösungsmittel Chlorbenzol destilliert und das benötigte Benzophenon aus trockenem Ethanol zur Reinigung umkristallisiert. Die Entfernung der Stabilisatoren des Norbornen erwies sich nicht von Bedeutung. Von dem Benzophenon wurde ein UV-Spektrum vor der Durchführung aufgenommen. In ein Duranbestrahlungsrohr wurde Benzophenon (6.60g, 36.0 mmol), Norbornen (19.0 g, 200 mol) und ca. 200 ml Chlorbenzol gegeben, sodass die Lampe im Tauchschacht komplett bedeckt war. Unter Wasserkühlung wurde 21 h mit einer 450 W Hg-Hochdrucklampe (Hanovia) bestrahlt. Die Umsetzung wurde mittels DC-Kontrolle verfolgt (siehe Anhang DC 1). Das DC zeigte, dass eventuell noch Spuren von Benzophenon vorlagen (Laufmittel: Petrolether/Essigsäureethylacetat: 5/1). Die Reaktionsmischung wurde in einen Einhalskolben überführt und das Chlorbenzol am Rotationsverdampfer abdestilliert, bis eine gelbe ölige Flüssigkeit zurück blieb. Der Kolben wurde abgenommen und das Rohprodukt kristallisierte aus. Zur Aufreinigung wurden die gelben Kristalle (nach Trocknen im Exsikkator über Nacht) mit ca ml Methanol gewaschen, bis sich die Methanolphase leicht gelb verfärbte. Die Kristalle wurden abfiltriert. Das Rohprodukt wurde nach dem Trocknen aus Cyclohexan umkristallisiert. Ausbeute: 3,42 g = 12,8 mmol 36 % theoretisch möglich: 81 % [1] Charakterisierung des Produktes: - Schmelzpunkt: 124,2 125,1 C theoretisch: C [1] - IR-Spektrum (siehe Anhang) 1. v: cm -1 : Valenzschwingung =C-H 2. v: cm -1 : Valenzschwingung C-H 3. v: 1600 cm -1 : Valenzschwingung C=C 4. v: cm -1 : Valenzschwingung C-O

7 - NMR- Spektrum (siehe Anhang) δ = ppm (3H, m, aromatisch), ppm (7H, m, aromatisch), ppm (1H, m, C-H), ppm (1H, m, C-H), ppm (2H, m, -CH 2 ), ppm (4H, m, -CH 2 ), ppm (2H, d, -CH) Verbesserung der Ausbeute: Da durch die Versuchsanweisung nicht die gewünschte Ausbeute erzielt werden konnte wurden die Mutterlauge, die nach der Umkristallisation zurückblieb, sowie die Methanolwaschphase näher untersucht. Mittels Dünnschichtchromatografie wurde überprüft, ob sich noch Produkt in der Methanol sowie der Cyclohexanphase befand. (siehe Anhang DC 2 und 3). Da sich die Cyclohexanphase (ML(Um.)) im DC in zwei Punkte trennte wurde diese erneut am Rotationsverdampfer bis zur Trockene eingeengt. Von dem zurückgebliebenen Feststoff wurde ein IR-Spektrum aufgenommen (siehe Anhang), welches eindeutig auf das gewünschte Produkt hinwies. Der Feststoff wurde erneut aus Cyclohexan umkristallisiert. Ausbeute: 2,80 g = 10,1 mmol 28% Ausbeute insgesamt: 64 % 8.2 Ansatz mit anderem Tauchschacht: Ein weiterer Ansatz wurde mit einem Quarzbestrahlungsrohr durchgeführt. Die Ansatzmenge wurde nicht weiter variiert. Es wurde genauso wie im ersten Ansatz verfahren. Nach einer Bestrahlungsdauer von 24 h wurde die Umsetzung mittels DC kontolliert (siehe Anhang DC 4). Die DC-Kontrolle wies darauf hin, dass sich das Edukt Benzophenon wahrscheinlich nicht umgesetzt hat und somit auch nicht angeregt wurde. Durch Variationen des Laufmittelgemischs konnte eine bessere Auflösung erzielt werden. Die diesmal orange und nicht gelbe Lösung wurde an den Rotationsverdampfer gehängt, um das Chlorbenzol ab zu destillieren. Zurück blieb ein dunkeloranges Öl, welches auch durch Trocknen an der Ölpumpe nicht auskristallisierte.

8 Es wurde anschließend weiter versucht das Öl aufzuarbeiten. Dazu wurde das Öl mit Dichlormethan überschichtet, geschwenkt und an die Ölpumpe gehängt. Es kristallisiert trotzdem kein Feststoff aus. Es wurde anschließend mit wenig Dichlormethan in der Hitze gelöst und mit wenig Cyclohexan überschichtet um mögliche unpolare Verunreinigungen zu entfernen. Zur Auskristallisierung wurde der Kolben durch ein Eis-Kochsalzbad gekühlt. Das Öl kristallisierte erneut nicht aus. Es wurde ein weiteres mal das Lösemittel am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand erneut gekühlt. Wiederum fiel nichts aus. Insgesamt konnte kein Hinweis auf das gewünschte Produkt gefunden werden, da eine weitere Aufarbeitung nicht möglich war. 8.3 Ansatz mit größerem Überschuss an Norbornen Zunächst wurden die Edukte aufgereinigt. Dazu wurde Chlorbenzol destilliert und Benzophenon aus Cyclohexan umkristallisiert. Von den Edukten wurden UV- Spektren angefertigt (siehe Anhang). In der Photoapparatur (Duranrohr) wurden 5.9 g (32.4 mmol) Benzophenon sowie 19.0 g (202 mmol) Norbornen in ca 300 ml Chlorbenzol gelöst. Unter Wassserkühlung wurde die Lösung (farblos) über 23 Stunden mit einer 450 Watt Quecksilber-Hochdrucklampe bestrahlt. Die Reaktionskontrolle erfolgte mittels DC (Kieselgel, Essigsäureethylester /Petrolether 5:1, ohne Sprühreagenzien) Darauf ist zu sehen, dass das Benzophenon vollständig umgesetzt ist:

9 Das Lösemittel wurde unter vermindertem Druck abgedampft. Da der Feststoff nicht ausfiel, wurde das erhaltene dunkelgelbe Öl im Hochvakuum getrocknet. Ein gelber Feststoff ist ausgefallen und wurde anschließend in einem Kolben mit Methanol versetzt und geschüttelt. Die Lösung färbte sich gelb. Das Methanol wurde abfiltriert und zurück blieb ein teils gelber, teils hellgelber Feststoff. Dieser wurde aus Cyclohexan umkristallisiert. Danach war er heller. Er wurde erneut umkristallisiert und anschließend wurde der Feststoff so lange mit Methanol und kaltem Cyclohexan gewaschen, bis er schließlich weiß war. Ausbeute: 2.80 g (10.1 mmol) 31% theoretisch möglich: 81% [1] Charakterisierung: - Schmelzpunkt: 124 C theoretisch: C [1] - IR-Spektrum (siehe Anhang) 1. ν: cm -1 : Valenzschwingung =C-H 2. ν: cm -1 : Valenzschwingung -C-H 3. ν: 1600 cm -1 : Valenzschwingung -C=C 4. ν: cm -1 : Valemzschwingung C-O - NMR-Spektrum (siehe Anhang) - δ = ppm (3H, m, aromatisch), ppm (7H, m, aromatisch), ppm (1H, m, C-H), ppm (1H, m, C-H), ppm (2H, m, -CH 2 ), ppm (4H, m, -CH 2 ), ppm (2H, d, -CH)

10 8.4 Ansatz mit anderer Aufarbeitung Zusätzlich verwendete Chemikalien: Isopropanol: Gefahrensymbole: F, Xi R: S: (2) /25-26 R 11 Leichtentzündlich. R 36 Reizt die Augen. R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. S 7 Behälter dicht geschlossen halten. S 16 Von Zündquellen fernhalten Nicht rauchen. S 24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden. S 26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Entsorgung: halogenfreie organische Lösemittelabfälle Zunächst wurden die Edukte aufgereinigt. Dazu wurde Chlorbenzol destilliert und Benzophenon aus Cyclohexan umkristallisiert. In der Photoapparatur (Duranrohr) wurden 6.60 g (36.2 mmol) Benzophenon sowie 19 g (202 mmol) Norbornen in ca. 300 ml Chlorbenzol gelöst. Unter Wassserkühlung wurde die Lösung über 24 Stunden mit einer 450 Watt Quecksilber-Hochdrucklampe bestrahlt. Die Reaktionskontrolle erfolgte mittels DC (Kieselgel, Essigsäureethylester /Petrolether 5 : 1, ohne Sprühreagenzien). Darauf ist zu sehen, dass das Benzophenon vollständig umgesetzt ist:

11 Das Lösemittel wurde unter vermindertem Druck abgedampt. Von dem Lösemittel wurde ein DC (Kieselgel, Essigsäureethylester /Petrolether 5 : 1, ohne Sprühreagenzien) angefertigt um es auf seine Reinheit zu überprüfen (ggf. hätte ein Nebenprodukt entstanden sein können, welches zu Verunreinigungen geführt haben könnte). Zusätzlich wurde ein DC (ohne Sprühreagenzien) angefertigt, indem das abdestillierte Chlorbenzol gegen reines Chlorbenzol laufen gelassen wurde. Das Lösemittelverhältnis war 5:1, Petrolether:Ethylacetat. Es ist zu erkennen, dass das abdestillierte Lösemittel keine weiteren Substanzen enthält. Zum Auskristallisieren wurde das erhaltene dunkelgelbe Öl im Eisbad gekühlt. Der erhaltene gelbe Niederschlag wurde mit Isopropanol gewaschen. Es entstand ein Zweiphasensystem, in dem die untere feste Phase gelb war, und die obere klar war mit weißem Feststoff darin Suspension). Dann wurde abfiltriert und der feste gelbe Feststoff abdekantiert. Der erhaltene Feststoff war fast weiß. Die Mutterlauge wurde aufgehoben, das Lösemittel unter vermindertem Druck abdestilliert, gekühlt, erneut auskristallisiert und der Vorgang noch dreimal wiederholt. Daraus wurden erneut drei Schalen des Feststoffs erhalten, deren Reinheit unterschiedlich war. Zwei Schalen waren hellgelb die anderen gelb. Die Schalen mit hellgelben Feststoff wurden vereinigt und aus Cyclohexan umkristallisiert und die Schalen mit dem gelben Feststoff wurde ebenso zusammen umkristallisiert. IR s und Schmelzpunkte der erhaltenen Feststoffe stimmten überein und sie wurden vereinigt. Ausbeute: 4.39 g (15.9 mmol) 43% Ausbeute theoretisch möglich: 81% [1]

12 Charakterisierung: - Schmelzpunkt: 124 C theoretisch: C [1] - IR-Spektrum (siehe Anhang) 1. ν: cm -1 : Valenzschwingung =C-H 2. ν: cm -1 : Valenzschwingung -C-H 3. ν: 1600 cm -1 : Valenzschwingung -C=C 4. ν: cm -1 : Valenzschwingung C-O 9. Gesamtdiskussion und Aussichten: Der erste Ansatz ergab durch Aufarbeitung der Mutterlauge eine Verbesserung der Ausbeute um 14 %. Der Einsatz vom Duran-Glas hat sich als vorteilhafter erwiesen, da beim Einsatz vom Quarzglas trotz Aufarbeitung kein Produkt isoliert werden konnte. Die Ursache für das Fehlschlagen des zweiten Ansatzes könnte in der Durchlässigkeit des Quarzglases liegen. Das Quarzglas lässt viel kleinere Wellenlängen durch, sodass das Norbornen angeregt werden könnte und es möglicherweise zu Dimeren reagiert. Der Einsatz eines höheren Überschusses von Norbornen (siehe 3. Ansatz) führte zu keiner Verbesserung der Ausbeute. Beim Verwenden von Isopropanol als Waschlauge konnte man nahezu 50%ige Ausbeute isolieren. Im Allgemeinen lässt sich aussagen, dass ein mehrmaliges Waschen des ausgefallenen Feststoffes nötig ist, um die Ausbeute über 50% an reinem Feststoff zu erreichen. Weitere Ansatzpunkte zur Verbesserung der Ausbeute wären: - Führt man die Photoreaktion unter Schutzgas durch, kann ausgeschlossen werden, dass die Anregung von Sauerstoff die Reaktion beeinträchtigt. - Eventuell würde es für die Reaktion ausreichen das Lösungsmittel Chlorbenzol nach dem Destillieren zusätzlich mittels Ultraschallbad zu entgasen.

13 10. Mustervorschrift Zunächst wird das Lösungsmittel Chlorbenzol destilliert und das benötigte Benzophenon aus trockenem Ethanol zur Reinigung umkristallisiert. Von dem umkristallisierten Benzophenon wird ein UV-Spektrum in Dichlormethan aufgenommen. In ein Duranbestrahlungsrohr wird Benzophenon (6.60g, 36.0 mmol), Norbornen (19.0 g, 200 mol) und ml Chlorbenzol gegeben, sodass die Lampe im Tauchschacht komplett bedeckt ist. Unter Wasserkühlung wird die Lösung 24 h mit einer 450 W Hg-Hochdrucklampe (Hanovia) bestrahlt. Die Umsetzung wird mittels DC-Kontrolle (Laufmittel: Petrolether/Essigsäureethylacetat: 5/1, ohne Sprühreagenzien) verfolgt. Es ist möglich, dass am Ende der Reaktion noch Spuren von Benzophenon vorhanden sind. Die Reaktionsmischung wird in einen Einhalskolben überführt und das Chlorbenzol am Rotationsverdampfer abdestilliert, bis eine gelbe ölige Flüssigkeit zurück bleibt. Der Kolben wird abgenommen und das Rohprodukt kristallisiert aus. Eventuell ist ein Eisbad von Nöten. Falls das Produkt trotzdem nicht ausfällt, ist es sinnvoll ein Hochvakuum anzulegen. Zur Aufreinigung werden die gelben Kristalle (nach Trocknen im Exsikkator mit CaCl 2 über Nacht) gemörsert und in einen Kolben mit ca. 30 ml Methanol überführt und anschließend geschüttelt bis sich die Methanolphase leicht gelb färbt. Die Kristalle werden abfiltriert und das Methanol aus dem Filtrat unter vermindertem Druck am Rotationsverdampfer abdestilliert. Dieser Vorgang wird so oft wiederholt, bis kein weißer Feststoff mehr aus der Methanolphase isoliert werden kann. Das Rohprodukt wird nach dem Trocknen (im Exsikkator mit CaCl 2 ) aus Cyclohexan umkristallisiert. Die Cyclohexanphase wird nach Abtrennen des Feststoffes erneut am Rotationsverdampfer eingeengt und auskristallisiert. Der so entstandene Feststoff wird wiederum aus Cyclohexan umkristallisiert.

14 11. Literaturverzeichnis: [1] D. R. Arnold, A.H. Glick, V.Y. Abraitys, Org. Photochem. Synth. 1971, 1, [2] Gruppenpräparatvorschrift aus WS 08/09 [3] 1 H NMR Estimation aus ChemNMR [4] D. Scharf, F. Korte, Tetrahedron Letters, 1963, 13, [5] N. C. Yang, Paterno- Büchi-Reaction, Department of Chemistry, University of Chicago, Illinois, USA [6] W. Adam, V.R. Stegmann, Institut für organische Chemie, Universität Würzburg, 2001, [7] A. J. G. Barwise, A.A Gorman, R.L. Leyland, C.T. Parekh, P.G. Smith, Tetrahedron, 1980, 36,

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