Abkürzungsverzeichnis. Symbolverzeichnis. Abbildungsverzeichnis. Tabellenverzeichnis 1 ZUSAMMENFASSUNG Abstract - 3 -

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1 Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis Abkürzungsverzeichnis Symbolverzeichnis Abbildungsverzeichnis Tabellenverzeichnis I VII IX XI XXI 1 ZUSAMMENFASSUNG Abstract EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG EINLEITUNG UND MOTIVATION ZIELSETZUNG GRUNDLAGEN UND STAND DER TECHNIK OMEGA-3-FETTSÄUREN Grundlagen und Bedeutung von Omega-3-Fettsäuren Mikroalgen als Rohstoff zur Herstellung von Omega-3-Fettsäuren AUFARBEITUNGSVERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON WERTSTOFFEN AUS ALGEN Überblick über Aufarbeitungsverfahren von Mikroalgen Verfahren zum Zellaufschluss von Mikroalgen Extraktionsverfahren zur Gewinnung von Lipiden aus Mikroalgen Lösungsmittelauswahl für die Extraktion Extraktionsverfahren mit organischen Lösungsmitteln Extraktionsverfahren mit überkritischem COj

2 3.2.4 Verfahren zur Umesterung von Fettsäuren Enzymatisch katalysierte Veresterungsverfahren Chemisch katalysierte Veresterungsverfahren MATERIALIEN UND GERÄTE MlKROALGE PHAEODACTYLUM TRtCORNUTUM KULTIVIERUNGSMEDIEN ENZYME ANLAGEN Flachplatten-Airlift-Reaktor zur Kultivierung von Mikroalgen Hochdruckhomogenisator zum Aufschluss von Mikroalgen Rührwerkskugelmühle zum Aufschluss von Mikroalgen Anlage zur Extraktion mit Ethanol Anlage zur Extraktion mit überkritischem CO Anlage zur Extraktion mit verflüssigtem Propan Anlage zur direkten Extraktion und Veresterung in überkritischem CO METHODEN ANALYTISCHE METHODEN Bestimmung des Ammonium- und Phosphat-Gehalts im Medium Bestimmung des EPA-Gehalts in Mikroalgen und Extrakten Chromatographische Analysen Analyse von Methylestern und Ethylestern mittels Gaschromatographie Analyse von Algenextrakten mittels Dünnschichtchromatographie Bestimmung des Zellaufschlussgrades von Mikroalgen Bestimmung des intrazellulären Proteins beim Zellaufschluss -55-

3 Bestimmung des Chlorophyll-a Gehalts beim Zellaufschluss Bestimmung der Maximalwerte von Chlorophyll und Protein Bestimmung der Viskosität von Algensuspensionen Bestimmung der Partikelgrößenverteilung von Algensuspensionen KULTIVIERUNG VON MIKROALGEN MECHANISCHER ZELLAUFSCHLUSS VON PHAEODACTYLUM TRICORNUTUM Zellaufschluss im Hochdruckhomogenisator Zellaufschluss in der Rührwerkskugelmühle FEST-FLÜSSIG-EXTRAKTION VON EPA ALS MONOGALACTOSYLDIACYLGLYCERID Batchweise Fest-Flüssig-Extraktion von EPA Auswahl von geeigneten organischen Lösungsmitteln Extraktion mit Ethanol Semi-kontinuierliche Fest-Flüssig-Extraktion von EPA Extraktion mit Ethanol Extraktion mit überkritischem CO Extraktion mit verflüssigtem Propan Berechnung relevanter Kenngrößen für die Extraktion VERESTERUNG VON EPA zu EPA-ETHYLESTERN Enzymatisch katalysierte Veresterung von Ethanolextrakten aus Algen Herstellung eines Ethanolextrakts aus Algen Bestimmung der Enzymaktivität von Lipasen Auswahl von geeigneten Lipasen zur Veresterung von EPA Veresterung im Reaktionsgemisch Ethanol-Hexan-Wasser Veresterung in überkritischem CO2-72 -

4 5.5.2 Chemische Verfahren zur Veresterung von Algenbiomasse in Ethanol Alkalisch katalysierte Veresterung von Algenbiomasse Sauer katalysierte Veresterung von Algenbiomasse KOMBINATION VON EXTRAKTION UND VERESTERUNG IN ÜBERKRITISCHEM C ERGEBNISSE UND DISKUSSION ÜBERBLICK OBER DIE UNTERSUCHTE PROZESSKETTE KULTIVIERUNG VON PHAEODACTYLUM TRICORNUTUMZUR GEWINNUNG VON EPA Batchweise Kultivierung von Phaeodactylum tricornutum im Labor Kontinuierliche Kultivierung von Phaeodactylum tricornutum im Freiland Vergleich und Bewertung der Kultivierungsmethoden MECHANISCHER ZELLAUFSCHLUSS VON PHAEODACTYLUM TRICORNUTUM Zellaufschluss im Hochdruckhomogenisator Zellaufschluss in der Rührwerkskugelmühle Einfluss der Biomassekonzentration auf den Zellaufschlussgrad Einfluss des Mahlkörperfüllgrads auf den Zellaufschlussgrad Einfluss der Mahlkörpergröße auf den Zellaufschlussgrad Vergleich und Bewertung der mechanischen Aufschlussverfahren FEST-FLÜSSIG EXTRAKTION VON EPA ALS MONOGALACTOSYLDIACYLGLYCERID Batchweise Fest-Flüssig-Extraktion von EPA als MGDG Auswahl von geeigneten organischen Lösungsmitteln Einfluss von Wasser auf die Extraktion Untersuchung der Extraktion mit Ethanol Semi-kontinuierliche Fest-Flüssig-Extraktion von EPA mit Ethanol Semi-kontinuierliche Extraktion von EPA mit überkritischem CO

5 Einfluss des Zellaufschlusses und des Co-Solvents Ethanol Einfluss von Wasser auf die Extraktion mit überkritischem CO Einfluss des Drucks auf die Extraktion mit überkritischem CO Einfluss des Massenstroms auf die Extraktion mit überkritischem CO Semi-kontinuierliche Fest-Flüssig-Extraktion von EPA mit Propan Einfluss des Zellaufschlusses auf die Extraktion mit Propan Einfluss von Wasser auf die Extraktion mit Propan Vergleich und Bewertung der Extraktionsverfahren von EPA VERFAHREN ZUR VERESTERUNG VON EPA zu EPA-ETHYLESTERN Batchverfahren zur enzymatischen Veresterung von Ethanolextrakten Auswahl von geeigneten Lipasen zur Veresterung Veresterung im Reaktionsgemisch Ethanol-Hexan-Wasser Kontinuierliche enzymatische Veresterung in überkritischem CO Einfluss des Drucks und der Temperatur auf die Veresterung Einfluss des Enzym-Substrat-Zeit-Verhältnisses auf die Veresterung Chemische Verfahren zur Veresterung von Algenbiomasse in Ethanol Alkalisch katalysierte Veresterung von Algenbiomasse Sauer katalysierte Veresterung von Algenbiomasse Vergleich und Bewertung der Verfahren zur Veresterung von EPA KOMBINATION VON EXTRAKTION UND ENZYMATISCHER VERESTERUNG IN C DARSTELLUNG UND BEWERTUNG DER PROZESSKETTE ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK ZUSAMMENFASSUNG AUSBLICK -178-

6 8 LITERATURVERZEICHNIS ANHANG SPEZIFISCHER ENERGIEEINTRAG BEIM ZELLAUFSCHLUSS VISKOSITÄTSMESSUNG BEIM ZELLAUFSCHLUSS PARTIKELGRÖßENVERTEILUNG BEIM ZELLAUFSCHLUSS ZELLAUFSCHLUSS IN DER DYNOMILL ZUR EXTRAKTION KURVENFITTING ZUR EXTRAKTION MIT ÜBERKRITISCHEM C 0 2 UND ETHANOL ENZYMATISCHE UMESTERUNG CHARAKTERISIERUNG DER MODELLE NACH DOE GERÄTELISTE CHEMIKALIEN VERBRAUCHSMATERIALIEN ZUSATZ -209-

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