Struktur und Chemie von Fetten

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1 Struktur und Chemie von Fetten Definition Lipide oder Rohfett = Lebensmittelbestandteile, die nicht in Wasser, sondern nur in organischen Lösungsmitteln löslich sind Beinhalten Triglyceride, Phosphatide, Glykolipide, Wachse, Sterine, fettlösliche Vitamine und Aromastoffe. Unterteilung in - nichtverseifbare (Steroide, Fettsäuren, Vitamine) und verseifbare Lipide (Glyceride, Phospholipide, Glycolipide) - neutrale (Triglyceride, Sterine, langkettige Fettsäuren, Wachse) und polare Lipide (Phospholipide, Glykolipde, Sphingolipide)

2 Triglyceride = Ester aus Fettsäuren und Glycerin Chemische Eigenschaften: - Hydrolyse saure Hydrolyse alkalische Hydrolyse = Verseifung - Umesterung Verwendung der Methanolyse für die gaschromatographische Analytik Umesterung zur Veränderung der physikalischen Eigenschaften von Speisefetten Einphasenumesterung oder random interesterification gelenkte Umesterung oder directed interesterification

3 Fettsäuren: in der Regel geradzahlig - gesättigte Fettsäuren: Buttersäure C 3 H 7 kommt fast ausschließlich in Butterfett vor (ca. 2.7 %) Capronsäure C 5 H 11 Caprylsäure C 7 H 15 Caprinsäure C 9 H 19 vor allem in Kokos- und Palmkernfett (zusammen 14 % Capryl und Caprin) Laurinsäure C 11 H 23 Hauptfettsäure von Kokos- und Palmkernfett (45-50%) Myristinsäure C 13 H 27 Vorkommen in Kokos- und Palmkernfett (ca. 15%) Palmitinsäure C 15 H 31 Stearinsäure C 17 H 35 Hauptfettsäuren von tierischen Fetten und gesättigten Pflanzenfetten

4 Arachinsäure (Eicosansäure) C 19 H 39 Behensäure C 21 H 43 Lignocerinsäure C 23 H 47 Hochmolekulare Fettsäuren selten, z.b. in Leguminosen (1-3% in Erdnuss) oder Cruziferen (Senf und Raps) - einfach ungesättigte Fettsäuren: Nomenklatur über die Position der ersten Doppelbindung vom Methylende 6 ω3-, ω6- und ω9-fettsäuren. Doppelbindungen sind in der Regel cis-ständig Ölsäure: 18:1 (9); ω9 Erucasäure: 22:1 (13); ω9 kommt vor allem im Raps vor; toxikologische und geschmackliche Probleme 6 Züchtung von erucasäurearme Rapssorten (ca. 2%). Cetoleinsäure: C22:1 (9) ω13 bis zu 13 % in Hering

5 - mehrfach ungesättigte FS (PUFA = polyunsaturated fatty acids): Linolsäure: C18:2 (9,12) ω6 ω6 Fettsäuren sind essentiell geschätzter Tagesbedarf: 4-10 g Vorkommen hauptsächlich in pflanzlichen Ölen: Sonnenblumenöl: bis zu 70 %, Maiskeimöl > 50%, Sojaöl 50 %, Rapsöl 20 %, Olivenöl 16% Linolensäure: C18:3(9,12,15) ω3 kann Linolsäure in der Ernährung ersetzen

6 Physiologische Wirkungen von ω3-fettsäuren Bestandteil von Zellmembranen und Phosphatiden Vorstufe der Arachidonsäure Eicosanoide z.b. Prostaglandine, Thromboxane und Leukotriene Prostaglandine; Biosynthese aus der Arachidonsäure biochemische Funktion: Vermittlung von Entzündungen und Fieber Thromboxane: wichtige Funktion bei Blutgerinnung Leukotriene: Kontraktion der Atmungsorgane möglicherweise positiver Einfluss einer streng vegetarischen Kost und vermehrten Aufnahme von ω3-fettsäuren bei chronischen Entzündung wie Rheuma

7 LC-PUFA (Longchain): Eicosapentaensäure (C20:5; ω3) und Docosahexaensäure (C22:6 ω-3) physiologische Wirkung: positiver Einfluss bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen; erniedrigt Triglyceridkonzentrationen im Serum essentiell für die Entwicklung der Sehkraft von Neugeborenen eventuell immunstärkende Wirkung Vorkommen: in fettem Seefisch und grünem Gemüse; Nahrungsergänzungsmittel und funktionelle Lebensmittel (Margarine, Milchprodukte, Brot)

8 - Transfettsäuren Cis-trans-Isomerisierung von Fettsäuren Vorkommen in Margarinen, in thermisch stark belasteten Fetten, z.b. Fritierfetten oder in tierischen Fetten Beispiel Elaidinsäure physiologische Wirkung: negativer Einfluss auf das LDL/HDL-Verhältnis, Erhöhung Lipoprotein (a) 6erhöhtes Risiko von Herzerkrankungen, möglicherweise auch negativer Einfluss auf die Arachidonsäuresynthese und damit auf das Wachstum des Nervengewebes.

9 Gehalt an Transfettsäuren in verschiedenen Lebensmitteln: Fast Food i 5,9 %, maximal bis zu 30 %, Nussnougatcreme i 4,9 %, max 8,9 %; Snacks: i 2,9 %, max. 16 %; Margarinen 3-3,7 %; durchschnittliche tägliche Aufnahme < 4g/d - Konjugierte Fettsäuren Beispiel: konjugierte Linolsäure (CLA) Vorkommen: Aufnahme ca. 300 mg/d Physiologische Wirkung: möglicherweise anticancerogen, antiatherosklerotisch; Reduktion des Körperfettdepots um 60 % und eine Erhöhung der fettfreien Körpermasse um 5-14% bei Supplementierung

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