SIMULTANER NACHWEIS VON L-ASCORBINSÄURE UND D-ISOASCORBINSÄURE (ERYTHROBINSÄURE ) IN WEIN DURCH HPLC UND UV-DETEKTION

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1 RESOLUTION OENO 11/008 SIMULTANER NACHWEIS VON L-ASCORBINSÄURE UND D-ISOASCORBINSÄURE (ERYTHROBINSÄURE ) IN WEIN DURCH HPLC UND UV-DETEKTION Die GENERALVERSAMMLUNG, unter Bezugnahme auf Artikel, Paragraf IV des Gründungsübereinkommens vom 3. April 001 der internationalen Organisation für Rebe und Wein, auf Vorschlag der Unterkommission für Analysemethoden, BESCHLIESST, den Anhang A des Sammelwerks der internationalen Analysemethoden für Wein und Most um die folgende Typ-II-Methode zu ergänzen: Titel Simultaner Nachweis von L-Ascorbinsäure und D- Isoascorbinsäure ( Erythrobinsäure) in Weinen durch HPLC und UV-Detektion Typ der Methode II 1. Einleitung Ascorbinsäure ist ein Antioxidans, das in zahlreichen Nahrungsmitteln in natürlicher Form vorkommt. Der natürliche Anteil an Ascorbinsäure in Trauben nimmt beim Mostausbau und bei der Weinherstellung ab. Sie kann Most und Wein in begrenzten Mengen zugegeben werden. Die beschriebene Methode wurde im Rahmen eines Ringversuchs mittels der Analyse von Weinproben mit einem Gehalt an L-Ascorbinsäure von 30 mg/l bis 150 mg/l und einem Gehalt an D-Isoascorbinsäure von 10 mg/l bis 100 mg/l validiert.. Gültigkeitsbereich Diese Methode eignet sich für den simultanen Nachweis von L-Ascorbinsäure und D- Isoascorbinsäure (Erythrobinsäure) in Wein im Konzentrationsbereich von 3 bis 150 mg/l mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie und UV-Detektion. Für Konzentrationen über 150 mg/l ist eine Verdünnung der Probe erforderlich. 1

2 3. Prinzip Die Proben werden nach Membranfiltration direkt in das HPLC-System eingespritzt. Die Analyten werden mit einer Reverse-Phase-Säule getrennt und mittels UV-Detektion bei 66 nm bestimmt. Die Quantifizierung von L-Ascorbinsäure und D-Isoascorbinsäure wird über einen externen Standard durchgeführt. Anmerkung: Die angegebenen Säulen und Durchführungsbedingungen dienen als Beispiel. Mit anderen Säulen kann ebenfalls eine gute Trennung erzielt werden. 4.1 Reagents n-octylamine, puriss % Sodium acetate x 3 H O, puriss 99.0 % Pure acetic acid, 100 % Phosphoric acid, approx. 5% Oxalic acid, puriss % Ascorbate oxidase L-ascorbic acid, ultra 99.5 % D-isoascorbic acid, puriss % Bi-distilled water Methanol, p.a % 4. Herstellung der mobilen Phase 4..1 Lösungen für die mobile Phase Für die mobile Phase folgende Lösungen herstellen: ,93 g n-octylamin in 100 ml Methanol ,05 g Natriumacetat x 3 H O in 500 ml doppelt destilliertem Wasser ,01 g reine Essigsäure in 00 ml bidestilliertem Wasser Pufferlösung (ph 5,4): 430 ml Natriumacetatlösung (4..1.) und 70 ml Essigsäurelösung (4..1.3) 4.. Herstellen der mobilen Phase 5 ml n-octylaminlösung (4..1.1) mit ungefähr 400 ml bidestilliertem Wasser in ein Becherglas geben. Die Lösung durch tropfenweise Zugabe von Phosphorsäure (5%) auf einen ph von 5,4 bis 5,6 bringen. 50 ml Pufferlösung (4..1.4) zugeben, das Gemisch in einen 1000 ml-messkolben umfüllen und mit bidestilliertem Wasser auffüllen. Vor der Verwendung muss die mobile Phase durch eine Membran filtriert (regenerierte Zellulose, 0, µm) und, je nach Anforderungen des verwendeten HPLC-Systems, nach Möglichkeit mit Helium entgast werden (ca. 10 Minuten).

3 4.3 Herstellung der Standardlösungen Anmerkung: Alle Standardlösungen (Stammlösung und Gebrauchslösungen 4.3.) müssen täglich frisch hergestellt werden und sollten vor der Injektion vorzugsweise gekühlt aufbewahrt werden Herstellung der Stammlösung (1 mg/ml) Eine %ige wässrige Oxalsäurelösung herstellen und den gelösten Sauerstoff durch Stickstoffspülung entfernen.. Jeweils genau 100 mg L-Ascorbinsäure und D-Isoascorbinsäure abwiegen, in einen 100 ml-messkolben geben und mit der %-igen wässrigen Oxalsäurelösung auffüllen Herstellung der Gebrauchslösungen Zum Herstellen der Gebrauchslösungen die Stammlösung (4.3.1) mit der %-igen Oxalsäurelösung auf die gewünschte Konzentration verdünnen. Empfohlen werden Konzentrationen zwischen 10 mg/l und 10 mg/l, z. B. 100 µl, 00 µl, 400 µl, 800 µl 100µl bis 10 ml, die 10, 0, 40, 80 und 10 mg/l entsprechen. 5. Geräte Übliche Laborausstattung, insbesondere folgende Geräte: 5.1 HPLC-Pumpe 5. Einspritzventil mit 0 µl-probenschleife 5.3 UV-Detektor 6. Probenbehandlung Die Weinproben werden vor der Injektion durch einen Membranfilter mit einer Porengröße von 0, µm filtriert. Bei Gehalten von über 150 mg/l ist die Probe zu verdünnen. 7. Durchführung 7.1 Versuchsbedingungen der HPLC-Analyse 0 µl der durch den Membranfilter filtrierten Probe in das Chromatographiegerät einspritzen. Vorsäule: z. B. Nucleosil 10 C18 (4cm x 4 mm) Porengröße: 7 µm Säule: z. B. Nucleosil 10 C18 (5 cm x 4) Porengröße: 7 µm Injektionsvolumen: 0 µl Mobile Phase: siehe 4.., isokratisch Flussrate: 1mL/min UV-Detektion: 66 nm Waschzyklus: mindestens 30mL bidestilliertes Wasser gefolgt von 30mL Methanol und 30mL Acetonitril 3

4 7. Identifikation/Bestätigung Die Identifikation der Peaks erfolgt durch den Vergleich der Retentionszeiten des Standards und der Proben. Mit dem als Beispiel angeführten Chromatographiesystem ergeben sich folgende Retentionszeiten: 7,7 min für L-Ascorbinsäure und 8,3 min für D- Isoascorbinsäure (siehe Abbildung 1, Chromatogramm A). Zur weiteren Bestätigung positiver Befunde werden diese Proben mit einem Ascorbatoxidase-Spatel behandelt. Anschließend wird die Messung wiederholt (siehe Abbildung 1, Chromatogramm B). Als Ergebnis des durch die Ascorbatoxidase verursachten Abbaus der L-Ascorbinsäure und der D-Isoascorbinsäure sollten bei den Retentionszeiten von L-Ascorbinsäure und D- Isoascorbinsäure keine Signale mehr festzustellen sein. Falls Störpeaks vorhanden sind, sollte der Bereich, in dem diese Peaks auftreten, bei der Berechnung der Analytenkonzentration berücksichtigt werden. Abbildung 1. Beispielchromatogramm eines Weisweines: A vor der Ascorbase-Behandlung und B danach. Anmerkung: Es wird empfohlen, die mit Ascorbatoxidase behandelten Proben am Ende einer Testreihe zu analysieren und anschließend den Waschzyklus durchzuführen, um verbleibende Ascorbatoxidase aus der Säule zu entfernen. Andernfalls könnte die L-Ascorbinsäure und die D-Isoascorbinsäure während der HPLC-Messung von der verbleibenden Ascorbatoxidase umgesetzt und das Ergebnis verfälscht werden. 4

5 8. Berechnung Kalibrierkurve unter Verwendung der Gebrauchslösungen (4.3..) vorbereiten. Unter Anwendung der Methode des externen Standards erfolgt eine quantitative Bestimmung der L-Ascorbinsäure und der D-Isoascorbinsäure durch Messen der Peakflächen und Ablesen der entsprechenden Konzentrationen aus der Kalibrierkurve. Bei Gehalten von über 150 mg/l ist die Verdünnung zu berücksichtigen. Form der Ergebnisse Die Ergebnisse werden in mg/l L-Ascorbinsäure und D-Isoascorbinsäure mit jeweils einer Dezimalstelle (z. B. 51,3 mg/l) angegeben. 9. Präzision Die Methode wurde in einem Ringversuch getestet, an dem 7 Labors teilnahmen und der 1994 vom früheren Bundesgesundheitsamt (Deutschland) geleitet wurde. Die Auswertung des Ringversuchs entsprach der Amtlichen Sammlung von Analysenmethoden nach 35 des deutschen Lebensmittel- und Bedarfsgegenständegesetzes, das von der O.I.V bis zur Einführung des neuen Protokolls (OENO 6/000) akzeptiert wurde. Die Studie umfasste vier verschiedene Weinproben zwei Weißweine und zwei Rotweine für die jeweils fünf Wiederholungen gefordert wurden. Da es nicht möglich war, Proben mit einer ausreichenden Stabilität der Analyten (verschiedene Abbauraten) herzustellen, wurde beschlossen, den Teilnehmern mit den Weinproben definierte Mengen reiner Standardsubstanzen zu senden. Die Labors wurden angewiesen, die Standards den Weinproben quantitativ zuzugeben und sofort im Anschluss die Analyse durchzuführen. L- Ascorbinsäure wurde in Mengen von 30 bis 150 mg/l analysiert, D-Isoascorbinsäure in Mengen von 10 bis 100 mg/l. Im Anhang werden die Ergebnisse der Studie detailliert dargestellt. Die Auswertung erfolgte unter Anwendung der Norm DIN/ISO 575 (Version 1988). Die Standardabweichungen der Wiederholbarkeit (s r ) und der Vergleichbarkeit (s R ) korrelieren mit der L-Ascorbinsäure- und D-Isoascorbinsäurekonzentration. Der eigentliche Präzisionsparameter kann mittels folgender Gleichungen berechnet werden: L-Ascorbinsäure s r = 0,011 x + 0,31 s R = 0,064 x + 1,39 x: Konzentration der L-Ascorbinsäure (mg/l) 5

6 D-Isoascorbinsäure s r = 0,014 x + 0,31 s R = 0,079 x + 1,9 x: Konzentration der D-Isoascorbinsäure (mg/l) Beispiel: D-Isoascorbinsäure 50 mg/l s r = 1,0 mg/l s R = 5, mg/l 10. SONSTIGE EIGENSCHAFTEN DER ANALYSE Detektionsgrenze Die Detektionsgrenze dieser Methode wurde sowohl für L-Ascorbinsäure als auch für D- Isoascorbinsäure auf 3 mg/l geschätzt Richtigkeit Die auf der Grundlage des Ringversuchs mit vier Proben (siehe Anhang) berechnete mittlere Wiederfindung betrug: 100,6 % für L-Ascorbinsäure 103,3 % für D-Isoascorbinsäure 6

7 11. ANHANG: Ringversuch L-Ascorbinsäure Rotwein I Weißwein II Rotwein III Weißwein IV x mg/l 15,7 119,8 81,0 9,9 Zusatz mg/l Wiederfindung % 101,8 99,8 101,3 99,7 n Ausreißer s r mg/l 1,9 1,55 1,5 0,58 Rel. S r % 1,3 1,3 1,5 1,9 Horrat-Wert 0,17 0,17 0,19 0,0 r mg/l 5,4 4,3 3,5 1,6 s R mg/l 10,5 10,03 6,14 3,6 Rel. S R % 6,9 8,4 7,6 10,9 Rel.Std. Horwitz % 7,5 7,8 8,3 9,6 Horrat-Wert 0,9 1,08 0,9 1,14 R mg/l 9,5 8,1 17, 9,1 s r s R s r,5 1,5 1 y = 0,0106x + 0,3058 R = 0,99 s R y = 0,0636x + 1,3938 R = 0,9565 0, C mg/l C mg/l 7

8 D-Isoascorbinsäure Rotwein I Weißwein II Rotwein III Weißwein IV x mg/l 10,4 79,8 11,3 9,4 Zusatz mg/l Wiederfindung % 10,4 99,8 113,0 98,0 n Ausreißer s r mg/l 1,71 1,49 0,47 0,70 Rel. s r % 1,7 1,9 4,1,4 Horrat-Wert 0,1 0,3 0,37 0,5 R mg/l 4,8 4, 1,3,0 s R mg/l 9,18 7,96,394 3,3 Rel. s R % 9,0 10,0 1, 11,0 Rel. Std. % 8,0 8,3 11,1 9,6 Horwitz Horrat-Wert 1,1 1,1 1,91 1,14 R mg/l 5,7,3 6,7 9,0 s r s R s r 1,5 1 y = 0,0141x + 0,3081 R = 0,995 s R y = 0,079x + 1,854 R = 0,9893 0, C mg/l C mg/l 8

9 1. Literatur B. Seiffert, H. Swaczyna, I. Schaefer (199): Deutsche Lebensmittelrundschau, 88 () S C. Fauhl: Simultaneous determination of L -ascorbic acid and D -isoascorbic acid (erythorbic acid) in wine by HPLC and UV-detection OIV FV 18, 006 9

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