Arzneimittelchemie. 2. Welche Nebenwirkungen haben Benzodiazepine? 4. Wie Lautet die Strukturformel für GABA ( Gamma-Aminobuttersäure )?
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- David Simen
- vor 7 Jahren
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1 Arzneimittelchemie ame Kurstitel Datum Benzodiazepine 1 Klasse Thema Blatt-r. Hü Aufgaben : 1. Lies den Text sorgfältig! 2. Welche ebenwirkungen haben Benzodiazepine? 3. Erläutere mit Hilfe der Grafik im Anhang die Wirkungsweise von Benzodiazepinen im ZS bei der Übertragung von ervenimpulsen durch eurotransmitter zwischen den ervenzellen. 4. Wie Lautet die Strukturformel für GABA ( Gamma-Aminobuttersäure )? 5. Wie wäre, hypothetisch, das Auftreten der im Text erwähnten kompensatorischen Gegenmechanismen nach diesem Modell zu erklären? 6. An welchen Stellen im Triazolam-Molekül könnte eine chemische Veränderung des Wirkstoffes erfolgen. Erläutere anhand der Strukturformel.
2 Berichte über unerwünschte ebenwirkungen erzwingen eine eubewertung Experten-Anhörung beim Bundesgesundheitsamt über das vielverschriebene Schlafmittel Halcion / Überprüfung aller Benzodiazepin-Präparate ach der vor allem für Ärzte bestimmten,,fachinformation" des Herstellers ist bei Einnahme von Halcion,,häufig" mit folgenden ebenwirkungen zu rechnen: Müdigkeit, Schläfrigkeit, Schwindelgefühl, Benommenheit, Störung von Bewegungsabläufen und verlängerte Reaktionszeit In seltenen Fällen können auch zeitlich begrenzte Gedächtnislücken -sogenannte anteretrograde Amnesien -, Angst und Verwirrtheit sowie depressive Verstimmungen auftreten. Wegen veränderten Reaktionsvermögens können auch die aktive Teilnahme am Straßenverkehr und die Bedienung von Maschinen beeinträchtigt werden. Insbesondere das Auftreten der vorübergehenden morgendlichen Gedächtnis- und Erinnerungsstörungen war auf der Sondersitzung in Berlin Gegenstand eingehender und teilweise kontroverser Diskussionen zwischen den Experten. Über die Dosierung indes waren sich zumindest die europäischen Sachverständigen weitgehend einig: Sie plädierten für Tabletten mit einem Wirkstoffgehalt von höchstens 0,25 Milligramm Triazolam. Bei älteren Erwachsenen sollte diese Dosis aus Sicherheitsgründen nach Möglichkeit halbiert werden. In den USA ist Jedoch das Mittel weiterhin in einer Dosierung von 0,5 Milligramm zugelassen. Benzodiazepine sind bei der Verordnung von Einschlafpräparaten fast Immer die Mittel der Wahl. Triazolam Ist dabei in Deutschland das am zweithäufigsten verordnete Hypnotikum. Weltweit gilt die Substanz, die 1979 vom BGA zugelassen und im darauffolgenden Jahr hier auf dem Markt eingeführt wurde, nach Darstellung des Upjohn- Vertreters Dr. Hans-Michael Müller sogar als das meistverschriebene Schlafmittel. Es ist inzwischen in 90 Ländern erhältlich. Die Substanz wurde laut Müller in mehr als 800 klinischen Prüfungen getestet Wie Dr. Ursula Kern In der einleitenden Sachdarstellung des Berliner Amtes betonte, haben Benzodiazepine eine, ausgeprägte hypnotische, also schlaffördernde Wirkung. Triazolam zeigt darüber hinaus auch angst- und krampflösende und muskelentspannende Effekte. Der Angriffspunkt der Benzodiazepine am Zentralnervensystem (ZS) ist nicht genau geklärt. Man nimmt jedoch unter anderem Wirkungen in einem Bereich an, der als Bezodiazepin- Gamma-Aminosäure-hloridkanal-Rezeptorkomplex charakterisiert wird. Benzodiazepine besitzen ein Suchtpotential, dessen Ursache Insofern unklar ist, als Abhängigkeit auch ohne Dosissteigerung auftreten kann. Ihre Wirkung wird durch Alkohol verstärkt In Deutschland hat das Präparat Halcion das in den USA wegen angeblich häufiger Einnahme durch den amerikanischen Präsidenten eine öffentliche Diskussion auslöste, bereits Geschichte gemacht och vor der Markteinführung Im Februar 1980 verzichtete der Hersteller auf die Dosisstärke von einem Milligramm, nachdem in den iederlanden Berichte über ebenwirkungen wie Angst, Depression oder Aggressivität unter der Therapie bekannt geworden waren. Im Jahre 1988 wurde auch die Dosierung von 0,5 Milligramm zurückgenommen. Kurz danach gingen Meldungen über Verdachtsfälle zurück. eben Tabletten von 0,25 Milligramm wurden 1990 auch solche mit einer Wirkstärke von 0,125 Milligramm (für ältere Erwachsene) zugelassen. Ende Oktober 1991 einigten sich BGA und Hersteller entsprechend den Empfehlungen der PMP- Expertengruppe auf weitere Hinweise bei Indikation und Gegenanzeigen. In der Folge verringerte der Hersteller zudem die Packungsgrößen. Von März 1992 an sollen für beide Dosierungen nur noch Schachteln mit je sieben und 14 Tabletten in den Handel kommen. Außerdem wurde der Anwendungsbereich mit der Bestimmung,,zur kurzfristigen Behandlung von situationsbedingten Schlafstörungen" neu definiert In die Fachinformation wurde ferner der Hinweis aufgenommen:,,icht alle Schlafstörungen bedürfen einer medikamentösen Behandlung. Oftmals sind sie Ausdruck körperlicher oder seelischer Erkrankungen und können durch andere Maßnahmen oder eine Therapie der Grundkrankheit beeinflußt werden." Triazolam gehört zu den kurzwirksamen Benzodiazepinen. Die verminderte Dosis bei älteren Erwachsenen wird damit begründet, daß bei ihnen altersbedingt die Ausscheidung über die Leber vermindert ist Dadurch können höhere Konzentrationen im Blut auftreten. Die kurze Halbwertzeit - also der Zeitabschnitt, in dem die Konzentration der Substanz im Organismus halbiert wird-, galt bisher als besonderer Vorzug von Triazolam. Auf der BGA-Veranstaltung wurde jedoch auch die Frage diskutiert, ob diese schnelle Ausscheidung nicht auch kompensatorische Gegenmechanismen hervorrufen könne, die sich als Schlafstörungen in den frühen Morgenstunden, Angst- und Erregungszustände, aber auch paradoxerweise als vermehrte Schlafstörungen nach Absetzen der Substanz äußern. Dadurch würde die Tendenz zur Wiedereinnahme verstärkt und zugleich Abhängigkeit gefördert. Quelle : FR
3 Anhang 3 ame Thema Blatt-r. Hü zu 3) Anxiolyse = Angstverdrängung anticonvulsiv = gegen motorische Übererregung (Krämpfe) Sedierung = Beruhigung Myotonolyse = Entkrampfung der Muskeln, entspannend H 3 l l Triazolam Quelle : Lüllmann u.a. :Taschenatlas der Pharmakologie, Thieme-Verlag, Stuttgart 1990
4 Biotransformation von Arzneistoffen Viele therapeutisch genutzte Wirkstoffe werden im Körper chemisch verändert (Biotransformation). Meistens ist diese chemische Veränderung mit einem Verlust an Wirksamkeit und mit einer Zunahme der Hydrophilie (Wasserlöslichkeit) verbunden. Letzteres begünstigt die Ausscheidung über die iere Da eine gute Steuerbarkeit der Wirkstoffkonzentration nur bei rascher Elimination gegeben ist, weisen viele Arzneistoffe eine Art Sollbruchstelle auf. Die Esterbindung stellt eine solche Sollbruchstelle dar, die im Körper unter der Mitwirkung von Enzymen gespalten (hydrolysiert,,,verseift') wird. Die hydrolytische Spaltung eines Arzneistoffs gehört wie eine Oxidation, Reduktion, Alkylierung und Desalkylierung zu den Phase-I-Reaktionen des Stoffwechsels. Darunter werden alle Stoffwechselprozesse zusammengefaßt, die mit einer Veränderung des Wirkstoffmoleküls verbunden sind. Bei den Phase-II-Reaktionen entstehen Kopplungsprodukte aus dem Arzneistoff oder seinem in einer Phase-I-Reaktion gebildeten Metaboliten z.b. mit Glucuronsäure oder Schwefelsäure. Als ein Beispiel für die hohe Geschwindigkeit, mit der Ester spaltbar sind, sei der Sonderfall der körpereigenen Überträgersubstanz Acetylcholin genannt Es wird so rasch durch die an der Freisetzungsstelle lokalisierte Acetylcholinesterase gespalten, daß seine therapeutische Anwendung nicht möglich ist. Die Hydrolyse anderer Ester unter der Einwirkung von Esterasen erfolgt langsamer, jedoch im Vergleich zu anderen Biotransformationsreaktionen immer noch sehr schnell. Dies wird deutlich bei dem Lokalanästhetikum Procain, das am Ort der Applikation wirksam ist, jedoch in anderen Körperregionen normalerweise keine unerwünschten Effekte auslöst, weil es schon beim Abtransport vom Applikationsort mit dem Blut durch Spaltung inaktiviert wird. Eine Esterspaltung führt nicht grundsätzlich zu vollständig unwirksamen Metaboliten, wie das Beispiel der Acetylsalicylsäure zeigt. Das Spaltprodukt Salicylsäure ist selbst noch pharmakologisch wirksam. In bestimmten Fällen werden Wirkstoffe in Form von Estern zugeführt, um entweder die Resorption zu begünstigen oder eine bessere Verträglichkeit an der Magen- und Darmschleimhaut zu erreichen. Der Ester selbst ist in diesen Fällen nicht wirksam, sondern das Hydrolyseprodukt. Es wird also eine unwirksame Vorstufe (prodrug) verabreicht, aus der erst nach einer Hydrolyse im Blut das wirksame Molekül entsteht. Arzneistoffe, die eine Amidbindung aufweisen wie Prilocain (und natürlich auch Peptide), können durch Peptidasen hydrolysiert und damit inaktiviert werden. Peptidasen sind darüber hinaus pharmakologisch interessant, weil sie aus biologisch inaktiven Peptiden sehr reaktionsfreudige Spaltprodukte oder hochwirksame Oligopeptide entstehen lassen. Die an der Hydrolyse von Peptiden beteiligten Enzyme weisen eine gewisse Substratspezivität auf und sind selektiv hemmbar. Dies läßt sich am Beispiel der Bildung des Hormons Angintensin II zeigen, welches u.a. ein Vasokonstriktor (gefäßverengender erv) ist. Angiotensin II entsteht aus Angiotensin 1 durch Abspaltung der beiden -terminalen Aminosäuren Leucin und Histidin. Die Hydrolyse wird durch die Dipeptidase,,angiotension converting enzyme (AE) katalysiert. Angiotensin II wird abgebaut, indem die Angintensinase A das -terminale Asparagin von Angiotensin II abtrennt. Das entstehende Angiotensin III besitzt keine vasokonstriktorische Wirkung.
5 Oxidations-Reaktionen können unterteilt werden in solche, bei denen ein Sauerstoff in das Arzneistoffmolekül eingebaut wird, und solche, bei denen als Folge einer primären Oxidation ein Teil des ursprünglichen Moleküls verlorengeht. Zu dem ersten Typ gehören die Hydroxylierungs- Reaktionen, die Epoxidbildung und die Sulfoxidbildung. Hydroxyliert werden kann ein Alkylsubstituent (z.b. Pentobarbital) oder ein aromatisches Ringsystem (z. B. Propranolol). In beiden Fällen entstehen Produkte, die anschließend in einer Phase-Il-Reaktion noch z.b. mit Glucuronsäure verbunden (gekoppelt, konjugiert) werden. Eine Hydroxylierung ist auch am Stickstoff unter Bildung eines Hydroxylamins (z.b. Paracetamol) möglich. Benzol, polyzyklische Aromaten (z.b. Benzpyren) und ungesättigte, zyklische Kohlenwasserstoffe können durch Monooxigenasen zu Epoxiden umgewandelt werden, die aufgrund ihrer starken Elektrophilie sehr reaktiv und daher leberschädigend und möglicherweise krebserzeugend sind. Der zweite Typ der oxidativen Biotransformationsreaktionen umfaßt die Desalkylierungs-Reaktionen. Die Desalkylierung am Stickstoff beginnt im Falle primärer und sekundärer Amine mit der Hydroxylierung eines Alkylsubstituenten an dem Stickstoff benachbarten -Atom, im Falle tertiärer Amine mit der Hydroxylierung am Stickstoff (z.b. Lidocain). Diese Zwischenprodukte sind nicht stabil und zerfallen zu dem desalkylierten Amin und dem Aldehyd des abgespaltenen Substituenten. Ähnlich wie bei primären und sekundären Aminen laufen die Desalkylierungs-Reaktionen bei einer Desalkylierung am Sauerstoff (z.b. Phenacetin) oder einer Desalkylierung am Schwefel (z.b. Azathioprin) ab. Eine oxidative Desaminierung folgt im Grunde dem Reaktionsmuster bei tertiären Aminen es kommt also zunächst zur Ausbildung eines Hydroxylamins, das dann in Ammoniak und den entsprechenden Aldehyd zerfällt. Letzterer wird zu einem Teil zu dem entsprechenden Alkohol reduziert, zum anderen Teil zu der entsprechenden arbonsäure oxidiert. Reduktions-Reaktionen können an einem Sauerstoff oder an einem Stickstoff stattfinden. Am Stickstoff spielt sich die Reduktion von Azoverbindungen oder von itroverbindungen (z.b. itrazepam) ab. itro-gruppen werden über die Zwischenstufen der itrosoverbindung und des Hydroxylamins schließlich zu dem entsprechenden Amin reduziert. Methyl-Gruppen können durch eine Reihe relativ spezifischer Methyltransferasen auf Hydroxyl-Gruppen (O-Methylierung, z. B. oradrenalin) und auf Aminogruppen (- Methylierung bei oradrenalin, Histamin oder Serotonin) übertragen werden. Bei Thioverbindungen kann eine Desulfurierung durch Austausch eines Schwefels mit Sauerstoff (z.b. Parathion) stattfinden. Diese spezielle Desulfurierung zeigt einmal mehr, daß eine Biotransformation nicht notwendigerweise zu einer Inaktivierung führen muß: das aus Parathion (E 605) im Organismus gebildete Paraoxon (E 600) ist der eigentliche Wirkstoff, der als Insektenvernichtungsmittel verwendet wird und beim Menschen oft tödliche Vergiftungen verursacht. Quelle : Lüllmann u.a. :Taschenatlas der Pharmakologie, Thieme-Verlag, Stuttgart 1990
Benzodiazepine. Alprazolam 11-16
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