NMR Spektroskopie. 1nm Frequenz X-ray UV/VIS Infrared Microwave Radio
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- Philipp Weiss
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1 NMR Spektroskopie 1nm Frequenz X-ray UV/VIS Infrared Microwave Radio Anregungsmodus electronic Vibration Rotation Nuclear Spektroskopie X-ray UV/VIS Infrared/Raman NMR Fluorescence
2 Was ist N, M, and R? Properties of the Nucleus Nuclear spin Nuclear magnetic moments The Nucleus in a Magnetic Field Precession and the Larmor frequency Nuclear Zeeman effect & Boltzmann distribution When the Nucleus Meet the right Magnet and radio wave Nuclear Magnetic Resonance
3 Eigenschaften des Kerns Kernspin Kernspin wird charakterisiert durch die Kernspinquantenzahl I, die ein vielfaches von ±½ (oder 0) sein kann. Nur Kerne mit I 0 können in Magnetfeldern mit Radiowellen wechselwirken. Die magnetische Quantenzahl m I kann Werte I, - I+1,..+I annehmen (z.b. für I=3/2, m I =-3/2, -1/2, 1/2, 3/2 )
4 magnetische Momente Magnetisches Moment µ µ = γ I (h/2π) γ: gyromagnetisches Verhältnis (kernspezifisch) Kerne mit großem γ warden als empfindlich, solche mit kleinem γ als unempfindlich bezeichnet. 1 H: I=1/2, γ = *10 6 rad T -1 S C: I=1/2, γ = * N: I=1/2, γ = *10 6 4
5 Wechselwirkung des Kerns mit magnetischem Feld Larmorfrequenz Das magnetische Moment präzidiert mit einer charakteristischen Frequenz, der Larmorfrequenz ω um das äußere Magnetfeld. ω ist eine Funktion von γ and B 0 Die Frequenz mit der die Kerne drehen wird Larmorfrequenz genannt ω=γb 0 5
6 Zeeman Effekt: Aufspaltung der Energieniveaus des Kerns in einem äußeren Magnetfeld. Die Energien (E i ) dieser Niveaus sind proportional zu m I und der Magnetfeldstärke B 0 Für I=1/2: E I =- µ. B 0 =-m I B 0 γ (h/2π) ΔE = E -1/2 -E +1/2 = B 0 γ (h/2π) m= 1/2 N β m=+1/2 N α Die energieärmere parallele Zustand (m=+1/2) ist geringfügi starker besetzt als der energiereichere Zustand (m=-1/2) The Zeemannaufspaltung ist proportional zur Magnetfeldstärke 6
7 Boltzmannverteilung Besetzung der Energieniveaus im Grundzustand: N α /N β = e - E/kT E bei 1 H (400 MHz (B 0 = 9.5 T) = 3.8x10-5 Kcal/mol N α /N β = sehr kleiner Populationsunterscheid NMR ist unempfindlicher als andere Spektroskopiemethoden. Änderungen erfolgen bei der NMR-Spektroskopie in einem winzigen Umfang Unterschied ausdrückbar in parts per million (ppm). 7
8 NMR-Spektrometer B 0 : äußeres, starkes Magnetfeld B 1 : Störmagnetfeld (orthogonal) 8
9 Vor der Messung (Ruhezustand)
10 Meßvorgang - Anregung z α M o x x ω o B 1 y y M xy Puls um Winkel α 90 Puls
11 FID: Überlagerung der gedämpften Schwingungen aller in der Probe vorhandenen Kerne im Meßbereich. Zeit (sec) Fouriertransformation in die Frequenzdomäne liefert für jeden Kern ein Signal (chemische Verschiebung). Frequenz (Hz)
12 Fouriertransformation (FT) FT FT
13 1 H-NMR-Spektrum
14 Chemische Verschiebung Elektronenhülle schirmt den Kern ab und wechselwirkt mit dem Magnetfeld. Induktiver Effekt: + I-Effekt des Si-Atoms erhöht die Elektronendichte am Wasserstoffkern Folglich ist der Wasserstoffkern stärker abgeschirmt Das außenliegende Feld wird geschwächt und ein höheres Feld um den Kern zu Resonanz zu bringen
15 Chemische Verschiebung -I-Effekt des Cl-Atoms erniedrigt die Elektronendichte am Wasserstoffkern Durch geringere Abschirmung wird das außen liegende Feld weniger geschwächt und es wird ein niedrigeres Feld benötigt um den Kern zur Resonanz zu bringen
16 Chemische Verschiebung Mesomerer Effekt gleicher Einfluss wie +I-Effekt Erhöhung der Abschirmung am Beispiel des +M-Effekts im Enamin gleicher Einfluss wie -I-Effekt Erniedrigung der Abschirmung am β-c-atom einer α, β-ungesättigten Carbonylverbindung Ähnliche Überlegungen bei Ladungen
17 Chemische Verschiebung Zusammenfassung: Abschirmung: Eine durch die beschriebenen Effekte dichtere Elektronenhülle schirmt die Atomkerne stärker vom Magnetfeld ab. Zur Resonanz dieser Kerne muss diese Abschirmung kompensiert werden. Es ist also ein hohes Feld notwendig. Entschirmung: Die Elektronenhülle ist weniger dicht, die Abschirmung also weniger stark. Es reicht ein niedrigeres Feld.
18 1 H-NMR-Spektren Auswertbare Spektren nur wenn die zu vermessende Probe absolut homogen ist ohne ungelöste Rückstände Als Standard-Referenzsubstanz wird SiMe 4 (hohes Feld) verwendet Beispiel CH 3 -CH 2 -OH Erwartetes Spektrum von Ethanol Kleine Zahlen bedeuten hohes Feld, große Zahlen tiefes Feld
19 Ausgewählte chemische Verschiebungen
20 Spin-Spin-Kopplung Kernspin löst einen entgegengesetzt gerichteten Spin der ihn umgebenden Elektronen aus. Die Information wird im Molekül weitergeleitet z. B. Ethanol: H-Atome der Methylgruppe sind chemisch äquivalent Zusätzlich zum äußeren Magnetfeld induzieren die benachbarte CH 2 -Gruppe induzierte Zusatzfelder
21 Spin-Spin-Kopplung 3 Signale Kopplung für die Methylgruppe des Ethanols 4 Signale Kopplung für die Methylengruppe des Ethanols
22 1 H-NMR-Spektrum von Ethanol Bei Spektren 1. Ordnung sind Kopplungen chemischer Äquivalenter nicht sichtbar 3 Signale für CH 3 -Gruppe und 4 Signale für -CH 2 -Gruppe. Die berechneten statistischen Verteilungen spiegeln sich in den Intensitäten wieder: CH 3 -: 1:2.1 (Triplett) und -CH 2 -: 1:3:3:1 (Quartett) Als chemische Verschiebungen werden die Signalmitten angegeben: Triplett- 1.14, Quartett und OH-Signal 3.42 ppm
23 Spin-Spin-Kopplung - Multiplizität Multiplizität = n+1 (n=anzahl der koppelnden Kerne) Quartett, Intensitäten 1:3:3:1 Spin-Spin-Kopplung in Abhängigkeit von der Anzahl benachbarter Wasserstoffatome
24 Wasserstoffkern der OH-Gruppe Kopplung? NMR-Spektroskopie ist eine langsame Messmethode. Bedingt durch Wasserstoffbrückenbildung tauschen OH- Wasserstoffe benachbarter Moleküle untereinander aus. Keine Kopplung mit austauschbaren Kernen Signalbreite? OH-Wasserstoffe befinden sich aufgrund der Wasserstoffbrückenbindungenin unterschiedlichen chemischen Umgebungen
25 Kopplungskonstanten Der Spin der Wasserstoffkerne ist nicht von Messparametern abhängig Aufspaltungen von Kopplungen - Kopplungskonstanten J - werden in Herz (Hz) gemessen) Bandenabstand eines Signals ist bei einer Kopplung immer gleich (Quintett besteht aus fünf Signalen mit exakt gleichen Abständen Kopplungskonstanten gelten immer für beide Kerne -für beide Signale gleiche Kopplungskonstante A koppelt mit C B koppelt mit D
26 Ablesen von Kopplungskonstanten 1 H-NMR-Spektrum von Butanon ppm x Betriebsfrequenz = Hz 0,0273 x 250 = 6,8 Hz
27 Integral Ablesen von Integralen Die Peakfläche eines Signals ist proportional zur Anzahl der Wasserstoffkerne, die dieses Signal hervorrufen
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