1007 Synthese von 2,4,6-Tribromanilin aus 4-Bromacetanilid

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1 1007 Synthese von 2,4,6-Tribromanilin aus 4-omacetanilid O HN CH 3 NH 2 NH 2 KOH 2 C 8 H 8 NO C 6 H 6 N C 6 H 4 3 N (214.1) (56.1) (172.0) (159.8) (329.8) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen elektrophile Substitution an Aromaten, omierung Aromat, omaromat Arbeitsmethoden Rühren mit Magnetrührer, Erhitzen unter Rückfluss, Zutropfen mit Tropftrichter, Abfiltrieren, Umkristallisieren, Kühlen mit Eisbad, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 10 mmol) Geräte 250 ml Dreihalskolben, Rückflusskühler, Tropftrichter mit Druckausgleich, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Innenthermometer, 400 ml Becherglas, Büchnertrichter, Absaugflasche, Eisbad, Ölbad Chemikalien 4-omacetanilid (Schmp C) om (Sdp C) Ethanol (Sdp. 78 C) Kaliumhydroxid Essigsäure (Sdp. 118 C) Natriumdisulfit Kaliumhydroxid zum Trocknen 2.14 g (10.0 mmol) 4.3 g (1.4 ml, 27 mmol) etwa 50 ml 2.1 g (37 mmol) etwa 24 ml Durchführung der Reaktion In einem 250 ml Dreihalskolben mit Magnetrührstab, Rückflusskühler und Tropftrichter mit Druckausgleich werden 2.14 g (10.0 mmol) 4-omacetanilid in 7 ml Ethanol unter Rühren 1

2 und Erwärmen gelöst. Man gibt eine Lösung von 2.1 g (37 mmol) Kaliumhydroxid in 4 ml Wasser zu und erhitzt das Gemisch 2.5 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Man lässt die Mischung abkühlen und gibt langsam etwa 17 ml Essigsäure bis zur deutlich sauren Reaktion (ph 5) zu. Anschließend wird im Eisbad gekühlt. Man bringt ein Innenthermometer an und lässt unter Rühren und weiterer Kühlung eine Lösung von 1.4 ml (27 mmol) om in 4 ml Essigsäure über den Tropftrichter im Laufe von etwa 45 Minuten sehr langsam zutropfen. Die Innentemperatur soll bei etwa 10 C bleiben. Nach Entfernen des Eisbads lässt man noch 15 Minuten weiterrühren. Aufarbeitung Das Reaktionsgemisch wird in einem 400 ml Becherglas in 70 ml Eiswasser gegossen, dabei fällt das Produkt als hellbrauner Niederschlag aus. Sollte die Mischung gelb gefärbt sein, gibt man gerade so viel festes Natriumdisulfit zu, dass die Farbe verschwindet. Der Niederschlag wird über einen Büchnertrichter abgesaugt, mehrmals gründlich mit Wasser gewaschen, erneut abgesaugt und im evakuierten Exsikkator über KOH getrocknet. Rohausbeute 3.20 g; Schmp. 117 C Das Rohprodukt wird aus etwa 40 ml Ethanol umkristallisiert und erneut im Exsikkator über KOH bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Ausbeute: 2.10 g (6.37 mmol, 64%); Schmp. 118 C, weiße Nadeln Abfallbehandlung Recycling Das Ethanol der Mutterlauge vom Umkristallisieren wird abrotiert, gesammelt und redestilliert. Abfall wässriges Filtrat Rückstand aus der Mutterlauge Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig in wenig Aceton lösen, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf 5 Stunden, ohne die Zeit zum Trocknen und Auskristallisieren Unterbrechungsmöglichkeit Nach dem Eingießen in Eiswasser Vor dem Umkristallisieren Schwierigkeitsgrad Leicht 2

3 Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 250 mmol) Geräte 2 L Dreihalskolben, Rückflusskühler, Tropftrichter mit Druckausgleich, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Innenthermometer, 3 L Becherglas, Büchnertrichter, Absaugflasche, Eisbad, Ölbad Chemikalien 4-omacetanilid (Schmp C) om (Sdp C) Ethanol (Sdp. 78 C) Kaliumhydroxid Essigsäure (Sdp. 118 C) Natriumdisulfit Kaliumhydroxid zum Trocknen 53.5 g (0.250 mol) 106 g (34 ml, 0.66 mol) etwa 620 ml 51 g (0.90 mol) 500 ml Durchführung der Reaktion In einem 2 L Dreihalskolben mit Magnetrührstab, Rückflusskühler und Tropftrichter mit Druckausgleich werden 53.5 g (0.250 mol) 4-omacetanilid in 170 ml Ethanol unter Rühren und Erwärmen gelöst. Man gibt eine Lösung von 51 g (0.90 mol) Kaliumhydroxid in 80 ml Wasser zu und erhitzt das Gemisch 2.5 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Man lässt die Mischung abkühlen und gibt langsam etwa 400 ml Essigsäure bis zur deutlich sauren Reaktion (ph 5) zu. Anschließend wird im Eisbad gekühlt. Man bringt ein Innenthermometer an und lässt unter Rühren und weiterer Kühlung eine Lösung von 34 ml (0.66 mmol) om in 100 ml Essigsäure über den Tropftrichter im Laufe von etwa 2 Stunden sehr langsam zutropfen. Die Innentemperatur soll bei etwa 10 C bleiben. Nach Entfernen des Eisbads lässt man noch 1 Stunde weiterrühren. Aufarbeitung Das Reaktionsgemisch wird in einem 3 L Becherglas in 1.7 L Eiswasser gegossen, dabei fällt das Produkt als hellbrauner Niederschlag aus. Sollte die Mischung gelb gefärbt sein, gibt man gerade so viel festes Natriumdisulfit zu, dass die Farbe verschwindet. Der Niederschlag wird über einen Büchnertrichter abgesaugt, mehrmals gründlich mit Wasser gewaschen, erneut abgesaugt und im evakuierten Exsikkator über KOH getrocknet. Rohausbeute 83.1 g; Schmp. 116 C Das Rohprodukt wird aus etwa 450 ml Ethanol umkristallisiert und erneut im Exsikkator über KOH bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Ausbeute: 63.8 g (194 mmol, 77%); Schmp. 118 C, gelbliche Nadeln Abfallbehandlung Recycling Das Ethanol der Mutterlauge vom Umkristallisieren wird abrotiert, gesammelt und redestilliert. 3

4 Abfall wässriges Filtrat Rückstand aus der Mutterlauge Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig in wenig Aceton lösen, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf 6-7 Stunden, ohne die Zeit zum Trocknen und Auskristallisieren Unterbrechungsmöglichkeit Nach dem Eingießen in Eiswasser Vor dem Umkristallisieren Schwierigkeitsgrad Mittel Analytik GC vom umkristallisierten Produkt GC-Bedingungen: Säule: 5CB Low Blend/MS, Länge 25 m, Innendurchmesser 0.32 mm, Filmdicke 0.25 µm Aufgabesystem: Injektortemperatur 210 C, Splitinjektion, eingespritzte Menge 1 µl Trägergas: H 2, Säulenvordruck 50 kpa Ofentemperatur: 60 C (2 min), Heizrate 5 C/min, Isotherme 240 C (30 min) Detektor: FID, 310 C Integrator: Shimadzu Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt. Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent 14.3 Produkt (2,4,6-Tribromanilin) 99 4

5 1 H NMR-Spektrum vom Rohprodukt (400 MHz, CDCl 3 ) 1 H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung 7.50 s 2 CH Aromat 4.56 s (breit) 2 NH 7.26 Lsgm Wasser 5

6 13 C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Zuordnung C-N C-H C Lsgm. IR-Spektrum vom Reinprodukt (K) Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung 3415, 3290 N-H-Valenz, asymm. u.symm C-H-Valenz, Aromat 1615 N-H-Deformation 1580 C=C-Valenz, Aromat 6

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