Infrarot Spektroskopie organischer Verbindungen

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Ida Waltz
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1 Infrarot Spektroskopie organischer Verbindungen Praktikum (B.C. 3.4) Lehrstuhl für Instrumentelle Analytik Michael Deicke

2 Ziele des Praktikums IR-Spektren organischer Verbindungen verstehen Erkennung von funktionelle Gruppen Potentielle Strukturen anhand ihres IR Spektrums unterscheiden Arbeit ausschließlich an Spektren Beinhaltet nicht: - Theoretische Grundlagen - Instrumentierung - Probenvorbereitung 2

3 Aufbau eines IR-Spektrums Region 1: N-H; O-H; C-H Region 2: Triple bond region Region 3: Double bond region C=O, C=C, C=N Region 4: Fingerprint region 3

4 Kohlenwasserstoffe Alkan vs. Alken vs. Alkin 4

5 Kohlenwasserstoffe Alkan vs. Alken vs. Alkin Alkin ν (C-H) Alkin ν (CC Dreifachbindung) δ Alkin-CH Alken ν (C-H) ν (C=C) ν s (CH 3 ) ν s (CH 2 ) δ s (CH 2 ) δ s (CH 3 ) ν as (CH 3 ) ν as (CH 2 ) 5

6 Kohlenwasserstoffe verzweigte Kohlenwasserstoffe Die dargestellte Struktur ist anhand des IR-Spektrum zu belegen. Ordnen Sie die relevanten Banden zu! Wie kann die Vinyliden-Gruppe belegt werden? C H 3 Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung Hinweis 3074 ν (CH, sp 2 ) Alken oder Aromat 1650 ν (C=C) Alken 2970, 2918, 2866, 2855, ν (CH 3 ) Alkyl 888 γ (CH) >C=CH OS γ (CH) Vinyliden-Gruppe 6

7 Alken vs. Aromat Das unten aufgeführte Spektrum gehört entweder zu Substanz A oder zu Substanz B. Entscheiden Sie zu welcher Substanz das Spektrum passt und begründen Sie Ihre Entscheidung. A B 7

8 Alken vs. Aromat Das unten aufgeführte Spektrum gehört entweder zu Substanz A oder Substanz B. Entscheiden Sie zu welcher Substanz das Spektrum passt und begründen Sie Ihre Entscheidung. A Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung Hinweis 3087, 3062, 3038 ν (CH, sp 2 ) Alken oder Aromat 2948, 2920, 2870 ν (CH 3 ) Methylgruppe OS + KS ( Benzolfinger ) Aromat (Substitutionsmuster) 1605, 1495, 1460 ν (CC-Ring) Aromat 741 δ oop (C-H) Substitutionsmuster 8

9 Aromaten - Substitutionsmuster Abgebildet sind die Spektren von o, m und p- Xylen. Ordnen Sie die Spektren der jeweiligen Verbindung zu. 9

10 Aromaten - Substitutionsmuster Benzolfinger (OS + KS) Ring bending δ oop Struktur 10

11 Kohlenwasserstoffe Alkohole Die gezeigten IR-Spektren wurden in den genannten Konzentrationen in Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen. Zu welcher Substanz (A oder B) gehören die folgenden Spektren? Begründen Sie Ihre Entscheidung. 0,005 M (d=50 mm) 0,126 M (d=2 mm) 2 M (d=0,05 mm) O H H O A O H B 11

12 Alkohole Die gezeigten IR-Spektren wurden in den genannten Konzentrationen in Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen. Zu welcher Substanz (A oder B) gehören die folgenden Spektren? Begründen Sie Ihre Entscheidung. 0,005 M (d=50 mm) 0,126 M (d=2 mm) 2 M (d=0,05 mm) (OH) frei Kein Dimer Polymer (OH) (OH) ass frei (OH) ass H O A 12

13 Carbonylverbindungen Bei dem dargestellten Spektrum handelt es sich um das Spektrum von Propionsäureethylester. Belegen Sie diesen Befund anhand des IR-Spektrums. 13

14 Carbonylverbindungen Bei dem dargestellten Spektrum handelt es sich um das Spektrum von Propionsäureethylester. Belegen Sie diesen Befund anhand des IR-Spektrums. O O 3-Banden-Regel Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung Hinweis 1740 ν (C=O) 1192 ν as (C-C-O) Alkyl-COO-Alkyl 1047 ν as (O-C-C) 2985, 2945 ν (CH 3, CH 2 ) Alkyl 1465 δ (CH 3, CH 2 ) Alkyl 1372, 1347 δ s (CH 3 ) CH 3 14

15 Carbonylverbindungen In den IR-Spektren der Verbindungen vom Typ I mir R = H, OH oder NO 2 werden folgende C=O Valenzschwingungen entnommen: 1737, 1727 und 1685 cm -1. Ordnen Sie die Valenzschwingungen den Verbindungen zu und begründen Sie Ihre Entscheidung. O O R Wellenzahl (cm -1 ) OH 1685 H 1727 NO R I O O O O +M Effekt der OH-Gruppe bewirkt mesomeriebedingte Schwächung der C=O Bindung H ohne Effekt NO 2 mit M Effekt O H O H 15

16 Komplexere Aufgabe Gegeben ist das IR-Spektrum einer unbekannten Substanz. Die molare Masse der unbekannten Substanz wurde zuvor mittels Massenspektrometrie auf M=121,0891 amu bestimmt. Identifizieren Sie funktionelle Gruppen und machen Sie einen Strukturvorschlag. 16

17 Komplexere Aufgabe Gegeben ist das IR-Spektrum einer unbekannten Substanz. Die molare Masse der unbekannten Substanz wurde zuvor mittels Massenspektrometrie auf M=121,0891 amu bestimmt. Identifizieren Sie funktionelle Gruppen und machen Sie einen Strukturvorschlag. H N Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung Hinweis 3411 ν (N-H) eine Bande, primäres Amin 3016 ν (CH) sp 2 Alken oder Aromat 2981, 2810 ν (CH) sp 3 Alkyl 1619, 1524, 1487 ν (C=C) Aromat Aromat 809 γ (CH) Aromat 1,2 oder 1,4 disubstituiert 1372, 1347 OS + KS der γ (CH) 1,4 disubstituiert 2796 ν (CH 3 N) primäres Amin, Methyl substituiert 17

18 Kohlenwasserstoffe verzweigte Kohlenwasserstoffe Ordnen sie die folgenden Banden ihren Ursprung zu: 2971, 2875, 1480, 1448, 1380/1365 cm -1. H 3 C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 Woran erkennen sie die t-butylgruppe? 2 Banden ungleicher Intensität bei δ s (CH 3 ) (1380 und 1365 cm -1 ) Wie unterscheiden Sie eine t-butylgruppe von einer iso-propylgruppe? 2 Banden gleicher Intensität bei δ s (CH 3 ) 18

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