Compound-Specific and Enantioselective Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Food
|
|
- Stefanie Hermann
- vor 7 Jahren
- Abrufe
Transkript
1 Compound-Specific and Enantioselective Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Food Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) Fakultät Naturwissenschaften Universität Hohenheim Institut für Lebensmittelchemie vorgelegt von Ramona Jenske aus Waren/Müritz 2009
2 Dekan: Prof. Dr. Heinz Breer 1. berichtende Person, 1. Prüfer: Prof. Dr. Walter Vetter 2. berichtende Person, 2. Prüfer: Prof. Dr. Lutz Graeve 3. Prüfer: Prof. Dr. Heinz-Dieter Isengard Eingereicht am: 08. April 2009 Mündliche Prüfung am: 28. Juli 2009 Die vorliegende Arbeit wurde am 17. Juni 2009 von der Fakultät Naturwissenschaften der Universität Hohenheim als Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Naturwissenschaften angenommen.
3 Berichte aus der Chemie Ramona Jenske Compound-Specific and Enantioselective Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Food D 100 (Diss. Universität Hohenheim) Shaker Verlag Aachen 2009
4 Bibliographic information published by the Deutsche Nationalbibliothek The Deutsche Nationalbibliothek lists this publication in the Deutsche Nationalbibliografie; detailed bibliographic data are available in the Internet at Zugl.: Hohenheim, Univ., Diss., 2009 Copyright Shaker Verlag 2009 All rights reserved. No part of this publication may be reproduced, stored in a retrieval system, or transmitted, in any form or by any means, electronic, mechanical, photocopying, recording or otherwise, without the prior permission of the publishers. Printed in Germany. ISBN ISSN X Shaker Verlag GmbH P.O. BOX D Aachen Phone: 0049/2407/ Telefax: 0049/2407/ Internet: info@shaker.de
5 DANKSAGUNG Herrn Prof. Dr. Walter Vetter danke ich sehr herzlich für die interessante Themenstellung, die exzellente Betreuung und seine ständige Diskussionsbereitschaft. Weiterhin bedanke ich mich bei ihm für das harmonische Arbeitsverhältnis und die hervorragenden Arbeitsbedingungen am Institut für Lebensmittelchemie der Universität Hohenheim. Herrn Prof. Dr. Lutz Graeve für die Übernahme des Mitberichts. Bei allen Kolleginnen und Kollegen am Institut für Lebensmittelchemie der Universität Hohenheim, insbesondere bei Simon Gaul, Simone Hauff, Thomas Kapp, Katja Lehnert, Joachim Melcher und Natalie Rosenfelder, möchte ich mich für das freundschaftliche und angenehme Arbeitsklima bedanken. Ich bedanke mich vor allem für viele fachliche Diskussionen und die stete Hilfsbereitschaft. Mein ganz besonderer Dank gilt meinen Eltern, die mir diesen Weg ermöglicht haben und mich immer unterstützt haben.
6
7 PRELIMINARY REMARKS The work presented in this doctoral thesis was carried out under the supervision of Prof. Dr. W. Vetter at the Institute of Food Chemistry, University of Hohenheim, from January 2005 to October Parts of this work have already been published in international peer-reviewed journals: 1) Jenske, R. and Vetter, W. Gas chromatography/electron-capture negative-ion mass spectrometry for the quantitative determination of 2- and 3-hydroxy fatty acids in bovine milk fat. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, ) Jenske, R. and Vetter, W. Concentrations of medium-chain 2- and 3-hydroxy fatty acids in foodstuffs. Food Chem. 2009, 114, ) Jenske, R. and Vetter, W. Highly selective and sensitive gas chromatography electron-capture negative-ion mass spectrometry method for the indirect enantioselective analysis of 2- and 3-hydroxy fatty acids in food and biological samples. J. Chromatogr. A 2007, 1146, ) Jenske, R. and Vetter, W. Enantioselective analysis of 2- and 3-hydroxy fatty acids in food samples. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, ) Jenske, R.; Lindström, F.; Gröbner, G. and Vetter, W. Impact of free hydroxylated and methyl-branched fatty acids on the organization of lipid membranes. Chem. Phys. Lipids 2008, 154, or were presented at international scientific conferences: Thurnhofer, S.; Jenske, R. and Vetter, W. Quantitative Bestimmung von methyl- und hydroxy-substituierten Fettsäuren in verschiedenen Lebensmitteln, Regionaltagung der Lebensmittelchemischen Gesellschaft Süd-West 2006, Karlsruhe, Lebensmittelchemie 2006, 60, 159. I
8 Jenske, R.; Thurnhofer, S. and Vetter, W. Gaschromatographische Enantiomerentrennung von chiralen substituierten Fettsäuren, Regionaltagung der Lebensmittelchemischen Gesellschaft Süd-West 2006, Karlsruhe, Lebensmittelchemie 2006, 60, Jenske, R. and Vetter, W. Enantioselektive Bestimmung von 2- und 3- Hydroxyfettsäuren mittels GC/ECD, 35. Deutscher Lebensmittelchemikertag 2006, Dresden, Lebensmittelchemie 2007, 61, Jenske, R. and Vetter, W. Enantioselective GC/ECD determination of 2- and 3- hydroxy fatty acids after derivatization with Mosher s reagent, 4 th EuroFedLipid Congress 2006, Madrid/Spain. Lindström, F.; Jenske, R.; Thurnhofer, S.; Vetter, W. and Gröbner, G. Monitoring the effect of branched-chain fatty acids on phospholipid membranes by DSC and solidstate NMR, 51 st Annual Meeting of the Biopysical Society 2007, Baltimore/USA. Jenske, R. and Vetter, W. GC/NCI-MS-Nachweis von 2-Hydroxyfettsäuren in Lebensmitteln nach Derivatisierung mit Mosher Reagenz, Regionaltagung der Lebensmittelchemischen Gesellschaft Süd-West 2007, Gießen, Lebensmittelchemie 2008, 62, 6-7. Jenske, R. and Vetter, W. Enantioselektive und sensitive Bestimmung von 2- und 3- Hydroxyfettsäuren nach Derivatisierung mit Mosher-Reagenz mittels GC/NCI-MS, ANAKON 2007, Jena. Jenske, R. and Vetter, W. Bestimmung von 2- und 3-Hydroxyfettsäuren in Milch und Milchprodukten mittels GC/NCI-MS, 36. Deutscher Lebensmittelchemikertag 2007, Nürnberg-Erlangen, Lebensmittelchemie 2008, 62, Jenske, R.; Matz, D.; Lindström, F.; Gröbner, G. and Vetter, W. Einfluss freier Hydroxyfettsäuren auf Lipidmembranen, 36. Deutscher Lebensmittelchemikertag 2007, Nürnberg-Erlangen, Lebensmittelchemie 2008, 62, 88. II
9 Chapters 2-6 of this doctoral thesis are in form identical with the full publications 1-5. Recurring figures have been omitted, tables and chemical structures have been numbered consecutively, and a combined directory of references was created. To clarify the participation and contributions of each author, named in the publications, it is explained in the following: All essential practical and analytical work was performed by Ms. Ramona Jenske. This included the developing of two highly sensitive GC/ECNI-MS-SIM methods, one for quantification of 2- and 3-OH-FAs in food, and one for the enantioselective determination of 2- and 3-OH-FAs in food. Furthermore, Ms. Jenske performed the synthesis of the internal standard 2-OH-18:0-ME-9,10-d 2 and the generation of enantiopure 2-OH-18:0-ME, accomplished all DSC-measurements, and carried out the sample preparations, derivatizations and analyses with GC/ECD and GC/ECNI-MS. The developed methods were used to generate data regarding the amounts as well as the enantiomeric distributions of 2- and 3-OH-FAs in different food samples. The analysis and interpretation of the obtained data was carried out by her, as well as the preparation of the complete manuscripts including the tables and figures. Prof. Dr. Walter Vetter was the supervisor of this work. Proof-reading of the manuscripts and corrections in terms of formal and textural aspects were done by him. Prof. Dr. W. Vetter also functioned as an advisor throughout the publications processes and was responsible for all formal aspects of the publications. He also co-wrote the DAAD/STINT proposal on DSC analysis of fatty acids. Dr. Fredrick Lindström introduced Ms. Jenske in the theory of DSC. Prof. Dr. Gerhard Gröbner co-wrote the DAAD/STINT proposal and functioned as an advisor throughout the DSC studies carried out at the University of Umeå (Sweden). III
10 ABBREVIATIONS ACP AFA AOAC AOCS ASE BSE CD CNS CoA CSP DHA DMAP DMOX DMPC DSC ECD ECNI EE EF EI EU FAD FAEE FAME FAS FID gal GC glc H cal HPLC I rel i.d. acyl carrier protein anteiso-fatty acid Association of Official Analytical Chemists American Oil Chemists` Society accelerated solvent extraction bovine spongiform encephalopathy cyclodextrin central nervous system coenzyme A chiral stationary phase (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoic acid 4-dimethylaminopyridine 4,4-dimethyloxazoline dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine differential scanning calorimetry electron capture detection electron capture negative ion ethyl ester enantiomer fraction electron ionization European Union flavin adenine dinucleotide fatty acid ethyl ester fatty acid methyl ester fatty acid synthase flame ionization detection galactosyl gas chromatography glucosyl phase transition enthalpy high-performance liquid chromatography relative intensity internal diameter IV
11 ISTD IUPAC LPS l.w. MAE MBFA ME MOX MS MTPA NAD + NADP + nd NMR OH OH-FA PDO PFBO PPCD PSE R S RRF RRI SIM SPE T m TBDM TBME TEA TFA TLC TMS t R tr internal standard International Union of Pure and Applied Chemistry lipopolysaccharide lipid weight microwave-assisted extraction monomethyl-branched fatty acid methyl ester 4-methyloxazoline mass spectrometry -methoxy- -trifluoromethylphenylacetyl nicotinamide adenine dinucleotide nicotinamide adenine dinucleotide phosphate not detectable nuclear magnetic resonance hydroxyl group hydroxy fatty acid protected designation of origin pentafluorobenzoyl perpentylated cyclodextrin pressurized solvent extraction chiral resolution relative response factor relative retention index selected ion monitoring solid phase extraction phase transition temperature 6-O-tert.-butyldimethyl-2,3-di-O-methylsilyl tert.-butyl methyl ether triethylamine trifluoroacetyl thin layer chromatography trimethylsilyl retention time trans V
12 TABLE OF CONTENTS 1 GENERAL INTRODUCTION Lipids and lipid classes Acylglycerides Glycerophospholipids and sphingolipids Lipopolysaccharides Further lipid classes Hydroxy fatty acids Structure and nomenclature of fatty acids and 3-hydroxy fatty acids Occurrence and relevance Formation de novo biosynthesis oxidation oxidation Properties Chirality Further hydroxy fatty acids and 5-hydroxy fatty acids ( - and -lactones) Additional hydroxy fatty acids Analysis of 2- and 3-hydroxy fatty acids Derivatization procedures for qualitative and quantitative gas chromatographicmass spectrometric analyses of hydroxy fatty acids Derivatization of the carboxylic group formation of fatty acid methyl esters Electron ionization mass spectra (EI-MS) of 2- and 3-hydroxy fatty acid methyl esters Additional derivatization of the hydroxyl group in 2- and 3-hydroxy fatty acid methyl esters Formation and GC/EI-MS of trimethylsilylethers of 2- and 3-hydroxy fatty acid methyl esters VI
13 Formation and mass spectra of trifluoroacetyl and pentafluorobenzoyl derivatives of 2- and 3-hydroxy fatty acid methyl esters Electron capture negative-ion mass spectrometry (ECNI-MS) Formation of negative ions Selectivity of ECNI-MS Sample preparation for the determination of hydroxy fatty acids in food Extraction of lipids Enrichment of hydroxy fatty acids from extracted lipids Internal standards Enantioselective analyses of hydroxy fatty acids Direct gas chromatographic enantioseparation of hydroxy fatty acids Preface Application to 2- and 3-hydroxy fatty acids Indirect gas chromatographic enantioseparation of hydroxy fatty acids Preface Application to 2- and 3-hydroxy fatty acids Enantiopure standards of 2- and 3-hydroxy fatty acids Differential scanning calorimetry (DSC) Aims of the study GAS CHROMATOGRAPHY/ELECTRON-CAPTURE NEGATIVE ION MASS SPECTROMETRY FOR THE QUANTITATIVE DETERMINATION OF 2- AND 3-HYDROXY FATTY ACIDS IN BOVINE MILK FAT Abstract Introduction Materials and methods Materials and chemicals Synthesis of 9,10-dideutero-2-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester Standard solutions Sample preparation PFBO derivatization Gas chromatography with electron-capture negative ion mass spectrometry Results and discussion GC/ECNI-MS capability of PFBO derivatives VII
14 2.4.2 Sample preparation for bovine milk fat samples Selection of internal standards Application of the method to bovine milk fat CONCENTRATIONS OF MEDIUM-CHAIN 2- AND 3-HYDROXY FATTY ACIDS IN FOODSTUFFS Abstract Introduction Materials and methods Samples and chemicals Sample preparation Gas chromatography with electron-capture negative ion mass spectrometry (GC/ECNI-MS) Results and discussion Accuracy of the determinations Concentrations of 2- and 3-hydroxy fatty acids in milk and cheese samples Concentrations of 2- and 3-hydroxy fatty acids in animal products and human vernix caseosa Concentrations of 2- and 3-hydroxy fatty acids in vegetable oils Conclusions HIGHLY SELECTIVE AND SENSITIVE GAS CHROMATOGRAPHY- ELECTRON-CAPTURE NEGATIVE-ION MASS SPECTROMETRY METHOD FOR THE INDIRECT ENANTIOSELECTIVE IDENTIFICATION OF 2- AND 3- HYDROXY FATTY ACIDS IN FOOD AND BIOLOGICAL SAMPLES Abstract Introduction Experimental Materials Derivatization reactions Sample preparation Gas chromatography with electron-capture detection (GC/ECD) Gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS) analysis VIII
15 4.4 Results and discussion Enantioseparation of 2- and 3-hydroxy fatty acid methyl esters and ethyl esters as diastereomeric MTPA derivatives on non-chiral stationary phases Enantioselective identification of 2-hydroxy fatty acids in samples Conclusion ENANTIOSELECTIVE ANALYSIS OF 2- AND 3-HYDROXY FATTY ACIDS IN FOOD SAMPLES Abstract Introduction Materials and methods Samples and chemicals Sample preparation and derivatization Gas chromatography with electron capture negative ion mass spectrometry (GC/ECNI-MS) Results and discussion Quality of the method Enantiomeric composition of 2-OH-FAs in food samples Enantiomeric composition of 3-OH-FAs in food samples Potential for using enantiomer fractions (EF) of 2- and 3-OH-FAs in authenticity control IMPACT OF FREE HYDROXYLATED AND METHYL-BRANCHED FATTY ACIDS ON THE ORGANIZATION OF LIPID MEMBRANES Abstract Introduction Experimental Chemicals and standards Esterification of free fatty acids Generation of enantiopure 2-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester Sample preparation Differential scanning calorimetry (DSC) measurements Results IX
16 6.4.1 Membrane phase behavior Free fatty acids with a single double bond and/or a hydroxyl group Free hydroxy fatty acids with different chain length Influence of the position of the hydroxyl group Racemic vs. enantiopure fatty acids Discussion Conclusion CONCLUDING REMARKS SUMMARY ZUSAMMENFASSUNG REFERENCES X
Photolysis Studies on the Organophosphorous Insecticide Phosmet in Model Systems and in the Presence of Wool Wax
Institut für Lebensmittelchemie Universität Hohenheim Photolysis Studies on the Organophosphorous Insecticide Phosmet in Model Systems and in the Presence of Wool Wax Dissertation zur Erlangung des Grades
MehrAdvanced Receiver Structures for Vehicular Communications
Advanced Receiver Structures for Vehicular Communications von der Fakultät für Elektrotechnik und Informationstechnik der Technischen Universität Dortmund genehmigte Dissertation zur Erlangung des akademischen
MehrBiometrie und Medizinische Informatik Greifswalder Seminarberichte
Die Reihe Biometrie und Medizinische Informatik Greifswalder Seminarberichte wird herausgegeben von Universitätsprofessor Dr.rer.nat.habil.Karl-Ernst Biebler und Dr.rer.nat. Bernd Jäger, Institut für Biometrie
MehrExperimental investigation of the thermophysical properties of new and representative materials from room temperature up to 1300 C
Experimental investigation of the thermophysical properties of new and representative materials from room temperature up to 1300 C Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades Doktoringenieurin (Dr.-Ing.)
MehrDevelopment of Innovative, Energy-Efficient Processes for the Production of High Quality Herbs and Spices
Institut für Lebensmittelwissenschaft und Biotechnologie Universität Hohenheim Lehrstuhl Lebensmittel pflanzlicher Herkunft Prof. Dr. habil. Dr. h.c. R. Carle Development of Innovative, Energy-Efficient
MehrImpedance-Based Loss Calculation and Thermal Modeling of Electrochemical Energy Storage Devices for Design Considerations of Automotive Power Systems
Impedance-Based Loss Calculation and Thermal Modeling of Electrochemical Energy Storage Devices for Design Considerations of Automotive Power Systems Von der Fakultät für Elektrotechnik und Informationstechnik
MehrSpecies identification of Collembola by means of PCR-based marker systems
Species identification of Collembola by means of PCR-based marker systems Vorgelegt dem Fachbereich 2 (Biologie/Chemie) der Universität Bremen als Dissertation zur Erlangung des Grades eines Doktors der
MehrKinetic and Boolean Modeling of Apoptosis in Hepatocytes
Kinetic and Boolean Modeling of Apoptosis in Hepatocytes Von der Fakultät Konstruktions-, Produktions- und Fahrzeugtechnik der Universität Stuttgart zur Erlangung der Würde einer Doktor-Ingenieurin (Dr.-Ing.)
MehrReview of the European Consumer Acquis
Review of the European Consumer Acquis Bearbeitet von Marco Loos 1. Auflage 2008. Taschenbuch. VI, 97 S. Paperback ISBN 978 3 86653 072 0 Format (B x L): 14,1 x 22,4 cm Gewicht: 168 g Recht > Zivilrecht
MehrThe label can give (imaginary) wings:the Placebo Effect of Energy Drinks
Economy Katja Meyer The label can give (imaginary) wings:the Placebo Effect of Energy Drinks Diploma Thesis Bibliographic information published by the German National Library: The German National Library
MehrBimetallic nanoalloys: polymer-assisted preparation and catalytic properties.
Bimetallic nanoalloys: polymer-assisted preparation and catalytic properties. Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Naturwissenschaften Dr. rer. nat. Vorgelegt dem Promotionsausschuss des Fachbereichs
MehrCharacterization of Phenolic Compounds and Pectin from Mangoes (Mangifera indica L.) and Their Recovery from Processing Byproducts
Aus dem Institut für Lebensmitteltechnologie Universität Hohenheim Fachgebiet: Lebensmittel pflanzlicher Herkunft Prof. Dr. habil. R. Carle Characterization of Phenolic Compounds and Pectin from Mangoes
MehrOxygen incorporation in MAX phases and TiAlN and elastic properties of nanolaminates
Materials Chemistry Dissertation No.: 18 (2013) Moritz to Baben Oxygen incorporation in MAX phases and TiAlN and elastic properties of nanolaminates Shaker Verlag Aachen 2013 Bibliographic information
MehrTracking Controller Design for Nonlinear Dynamics using Differential Parameterizations
Tracking Controller Design for Nonlinear Dynamics using Differential Parameterizations Der Technischen Fakultät der Universität Erlangen-Nürnberg zur Erlangung des Grades DOKTOR-INGENIEUR vorgelegt von
MehrINFLUENCE OF AMORPHOUS ADJUVANTS ON THE ENZYMATIC ACTIVITY OF SPRAY DRIED CATALASE AND LYSOZYME
INFLUENCE OF AMORPHOUS ADJUVANTS ON THE ENZYMATIC ACTIVITY OF SPRAY DRIED CATALASE AND LYSOZYME Den naturwissenschaftlichen Fakultäten der Friedrich-Alexander Universität Erlangen-Nürnberg zur Erlangung
MehrIntroduction 1 GENERAL CONCEPTS 3. 1.1 Baby Banana (Musa acuminata AA Simmonds cv. Bocadillo) 4
TABLE OF CONTENTS Introduction 1 1 GENERAL CONCEPTS 3 1.1 Baby Banana (Musa acuminata AA Simmonds cv. Bocadillo) 4 1.1.1 Taxonomic Classification of Bananas (Musa acuminata) 4 1.1.2 Plant morphology 5
MehrDer deutsche Föderalismus
Roland Sturm Nomos Roland Sturm Nomos Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de
MehrQun Wang (Autor) Coupled Hydro-Mechanical Analysis of the Geological Barrier Integrity Associated with CO2 Storage
Qun Wang (Autor) Coupled Hydro-Mechanical Analysis of the Geological Barrier Integrity Associated with CO2 Storage https://cuvillier.de/de/shop/publications/7328 Copyright: Cuvillier Verlag, Inhaberin
MehrOptimization of off-grid hybrid PV-wind-diesel power supplies with multi-technology battery systems taking into account battery aging
Optimization of off-grid hybrid PV-wind-diesel power supplies with multi-technology battery systems taking into account battery aging Von der Fakultät für Elektrotechnik und Informationstechnik der Rheinisch-Westfälischen
MehrLIFE SCIENCES. Energy transfer in the red fluorescent protein DsRed in confined optical fields. Band 3
Energy transfer in the red fluorescent protein DsRed in confined optical fields Energieüberträge in dem rot fluoreszierenden Protein DsRed in definiert begrenzten optischen Feldern LIFE SCIENCES Band 3
MehrThe Economics of Higher Education in Germany
Michael Maihaus The Economics of Higher Education in Germany Salary Expectations, Signaling, and Social Mobility Tectum Verlag Dr. rer. pol. Michael Maihaus, born in Steinfurt/Germany in 1983, studied
MehrInstitutional Arbitration
Institutional Arbitration Tasks and Powers of different Arbitration Institutions Bearbeitet von Pascale Gola, Claudia Götz Staehelin, Karin Graf 1. Auflage 2009. Taschenbuch. VIII, 310 S. Paperback ISBN
MehrAlGaN/GaN sensors for direct monitoring of fluids and bioreactions. Irina Nicoleta Cimalla
AlGaN/GaN sensors for direct monitoring of fluids and bioreactions Irina Nicoleta Cimalla Universitätsverlag Ilmenau 2011 Impressum Bibliografische Information der Deutschen Nationalbibliothek Die Deutsche
MehrLIFE SCIENCES Forschung & Entwicklung
LIFE SCIENCES Forschung & Entwicklung Vol. 9 RHOMBOS Bibliografische Information der Deutschen Nationalbibliothek Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie;
MehrRelease Notes BRICKware 7.5.4. Copyright 23. March 2010 Funkwerk Enterprise Communications GmbH Version 1.0
Release Notes BRICKware 7.5.4 Copyright 23. March 2010 Funkwerk Enterprise Communications GmbH Version 1.0 Purpose This document describes new features, changes, and solved problems of BRICKware 7.5.4.
MehrResearch Collection. Chirale Enolate. Doctoral Thesis. ETH Library. Author(s): Naef, Reto. Publication Date: 1983
Research Collection Doctoral Thesis Chirale Enolate Author(s): Naef, Reto Publication Date: 1983 Permanent Link: https://doi.org/10.3929/ethz-a-000300141 Rights / License: In Copyright - Non-Commercial
MehrPrinciples of European Insurance Contract Law: A Model Optional Instrument
Principles of European Insurance Contract Law: A Model Optional Instrument With a Postscript in Honour of Fritz Reichert-Facilides Bearbeitet von Project Group Restatement of European Insurance Contract
MehrIATUL SIG-LOQUM Group
Purdue University Purdue e-pubs Proceedings of the IATUL Conferences 2011 IATUL Proceedings IATUL SIG-LOQUM Group Reiner Kallenborn IATUL SIG-LOQUM Group Reiner Kallenborn, "IATUL SIG-LOQUM Group." Proceedings
MehrThe transition at the end of compulsory full-time education
The transition at the end of compulsory full-time education Marina Trebbels The transition at the end of compulsory full-time education Educational and future career aspirations of native and migrant students
MehrFmoc-kompatible Festphasensynthese von C-terminalen Peptid- Thioestern
Research Collection Doctoral Thesis Fmoc-kompatible Festphasensynthese von C-terminalen Peptid- Thioestern Author(s): Sewing, Axel Publication Date: 2001 Permanent Link: https://doi.org/10.3929/ethz-a-004227778
MehrSeismic Hazard Harmonisation in Europe (SHARE)
DGEB-Workshop, 27. May 2014 SHARE: Seismic Hazard Harmonisation in Europe DGEB-Publication No. 16 Seismic Hazard Harmonisation in Europe (SHARE) DGEB-Workshop in Frankfurt a.m., Germany 27. May 2014 C.
MehrBayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit Pool water quality the German philosophy
Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit Pool water quality the German philosophy Christiane Höller Bavarian Health and Food Safety Authority Legal regulations 1979 Federal Law on
MehrHochdruckinduzierte Intermediate und denaturierte Zustände von Proteinen mit und ohne Cosolventien DISSERTATION
Hochdruckinduzierte Intermediate und denaturierte Zustände von Proteinen mit und ohne Cosolventien DISSERTATION zur Erlangung des Doktorgrades der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) eingereicht beim Fachbereich
MehrStudien zum dänischen Strafrecht
Vagn Greve & Karin Cornils Studien zum dänischen Strafrecht DJØF Publishing Studien zum dänischen Strafrecht Vagn Greve & Karin Cornils Studien zum dänischen Strafrecht DJØF Publishing 2011 Vagn Greve
MehrEntwicklung einer thermischen Zustandsgleichung für Zellmembranen aus lipidartigen Molekülen (DMPC*)
Entwicklung einer thermischen Zustandsgleichung für Zellmembranen aus lipidartigen Molekülen (DMPC*) J. U. Keller, Institut Fluid- und Thermodynamik, Universität Siegen, 57068 Siegen R. Winter, Institut
MehrBivalvia - Bivalves - Muscheln. Band 3
Bivalvia - Bivalves - Muscheln Band 3 Uwe Kraeft & Michael Kraeft 2016 Berichte aus der Geowissenschaft Uwe Kraeft & Michael Kraeft Bivalvia - Bivalves - Muscheln Band 3 Shaker Verlag Aachen 2016 Bibliografische
MehrTube Analyzer LogViewer 2.3
Tube Analyzer LogViewer 2.3 User Manual Stand: 25.9.2015 Seite 1 von 11 Name Company Date Designed by WKS 28.02.2013 1 st Checker 2 nd Checker Version history Version Author Changes Date 1.0 Created 19.06.2015
MehrRegulatory Social Policy
Berner Studien zur Politikwissenschaft 18 Regulatory Social Policy The Politics of Job Security Regulations von Patrick Emmenegger 1. Auflage Regulatory Social Policy Emmenegger schnell und portofrei erhältlich
MehrCall Centers and Low Wage Employment in International Comparison
Wissenschaftszentrum Nordrhein-Westfalen Kulturwissenschaftliches Institut Wuppertal Institut für Klima, Umwelt, Energie Institut Arbeit und Technik Call Centers and Low Wage Employment in International
MehrPassword Management. Password Management Guide MF-POS 8
Password Management Password Management Guide MF-POS 8 MF-POS8 Einleitung Dieses Dokument beschreibt die Passwortverwaltung des Kassensystems MF-POS 8. Dabei wird zwischen einem Kellner und einem Verwaltungsbenutzer
MehrRisk Management Practices of SMEs
Management und Wirtschaft Studien 68 Risk Management Practices of SMEs Evaluating and Implementing effective Risk Management Systems: Bearbeitet von Dr. Thomas Henschel 1. Auflage 2008. Taschenbuch. XX,
MehrDeutsche Forschungsgemeinschaft Entwicklung der Gentherapie Development of Gene Therapy
Deutsche Forschungsgemeinschaft Entwicklung der Gentherapie Development of Gene Therapy Stellungnahme der Senatskommission für Grundsatzfragen der Genforschung Memorandum by the Senate Commission on Genetic
MehrQuantitative IR-Laserchemie mono- und bichromophorer Fluorbutane Geschwindigkeitskonstanten, Isotopen-Trennung und Modenselektivität
Research Collection Doctoral Thesis Quantitative IR-Laserchemie mono- und bichromophorer Fluorbutane Geschwindigkeitskonstanten, Isotopen-Trennung und Modenselektivität Author(s): Thöne, Hermann Josef
MehrDIE NEUORGANISATION IM BEREICH DES SGB II AUSWIRKUNGEN AUF DIE ZUSAMMENARBEIT VON BUND LNDERN UND KOMMUNEN
DIE NEUORGANISATION IM BEREICH DES SGB II AUSWIRKUNGEN AUF DIE ZUSAMMENARBEIT VON BUND LNDERN UND KOMMUNEN WWOM537-PDFDNIBDSIAADZVBLUK 106 Page File Size 4,077 KB 16 Feb, 2002 COPYRIGHT 2002, ALL RIGHT
MehrEinflüsse auf die adsorptive Entschwefelung flüssiger Kohlenwasserstoffe für moderne Brennstoffzellensysteme
Einflüsse auf die adsorptive Entschwefelung flüssiger Kohlenwasserstoffe für moderne Brennstoffzellensysteme Von der Fakultät für Georessourcen und Materialtechnik der Rheinisch Westfälischen Technischen
MehrJ RG IMMENDORFF STANDORT F R KRITIK MALEREI UND INSPIRATION ERSCHEINT ZUR AUSSTELLUNG IM MUSEUM LU
J RG IMMENDORFF STANDORT F R KRITIK MALEREI UND INSPIRATION ERSCHEINT ZUR AUSSTELLUNG IM MUSEUM LU 8 Feb, 2016 JRISFRKMUIEZAIMLAPOM-PDF33-0 File 4,455 KB 96 Page If you want to possess a one-stop search
MehrTitanium The heaviest light metal
Titanium The heaviest light metal Dan Snitkovsky Uniweld Israel FRONIUS International GmbH Buxbaumstr. 2 4600 Wels Titanium The heaviest light metal 0,5g/cm³ 4,5g/cm³ Heavy metal Lithium - light metal
MehrNeuropricing INAUGURALDISSERTATION. zur Erlangung des akademischen Grades. eines Doktors der Wirtschaftswissenschaften (Dr. rer. pol.
Neuropricing Ein Beitrag zur Integration der Consumer Neuroscience in die verhaltenswissenschaftlich orientierte Preisforschung und das betriebliche Preismanagement INAUGURALDISSERTATION zur Erlangung
MehrTest Report No
TFI Charlottenburger Allee 41 52068 Aachen Germany Charlottenburger Allee 41 52068 Aachen Germany Egetaepper A/S Postafch 1 90 7400 Herning DÄNEMARK Fon +49.241.9679 00 Fax +49.241.9679 200 postmaster@tfi-online.de
MehrSnagIt 9.0.2. LiveJournal Output By TechSmith Corporation
SnagIt 9.0.2 By TechSmith Corporation TechSmith License Agreement TechSmith Corporation provides this manual "as is", makes no representations or warranties with respect to its contents or use, and specifically
MehrSummary Details for Performance, Duration and Acoustic Measurements for the. Aircon 10S Wind Turbine. UK MCS Certification Summary
Summary Details for Performance, Duration and Acoustic Measurements for the Aircon 10S Wind Turbine UK MCS Certification Summary Certificate Number MCS TUV0007 Small Wind Turbine Certification Summary
MehrResearch Collection. Zur Chemie der α-aminonitrile: γ,{delta}-dehydroleucin-nitril. Doctoral Thesis. ETH Library. Author(s): Buser, Hans-Peter
Research Collection Doctoral Thesis Zur Chemie der αaminonitrile: γ,{delta}dehydroleucinnitril Author(s): Buser, HansPeter Publication Date: 1985 Permanent Link: https://doi.org/10.3929/ethza000347283
MehrNomos. Tabak und Gesellschaft. Frank Jacob Gerrit Dworok [Hrsg.] Vom braunen Gold zum sozialen Stigma
Wissen über Waren Historische Studien zu Nahrungs- und Genussmitteln l 1 Frank Jacob Gerrit Dworok [Hrsg.] Tabak und Gesellschaft Vom braunen Gold zum sozialen Stigma Nomos Wissen über Waren Historische
MehrGERMAN: BACKGROUND LANGUAGE. ATAR course examination Recording transcript
GERMAN: BACKGROUND LANGUAGE ATAR course examination 2017 Recording transcript 2018/2717 Web version of 2018/2715 Copyright School Curriculum and Standards Authority 2017 GERMAN: BACKGROUND LANGUAGE 2 RECORDING
MehrThe influence of non-governmental organizations (NGOs) on sustainable tourism development: A case study Petra, Jordan
The influence of non-governmental organizations (NGOs) on sustainable tourism development: A case study Petra, Jordan Yousef Alsaad The influence of non-governmental organizations (NGOs) on sustainable
MehrSAMPLE EXAMINATION BOOKLET
S SAMPLE EXAMINATION BOOKLET New Zealand Scholarship German Time allowed: Three hours Total marks: 24 EXAMINATION BOOKLET Question ONE TWO Mark There are three questions. You should answer Question One
MehrA Basic Study of Electrical Impedance Spectroscopy for Intravascular Diagnosis and Therapy Monitoring of Atherosclerosis
A Basic Study of Electrical Impedance Spectroscopy for Intravascular Diagnosis and Therapy Monitoring of Atherosclerosis Dissertation zur Erlangung des Grades des Doktors der Ingenieurwissenschaften der
MehrTest Report No
TFI Charlottenburger Allee 41 52068 Aachen Germany Charlottenburger Allee 41 52068 Aachen Germany Egetaepper A/S Postfach 190 7400 Herning DÄNEMARK Fon +49.241.9679 00 Fax +49.241.9679 200 postmaster@tfi-online.de
MehrBedeutung von Palmöl für die Margarineindustrie Herausforderungen und Perspektiven EUROPE SHAREHOLDER MEETING
Bedeutung von Palmöl für die Margarineindustrie Herausforderungen und Perspektiven March 13, 2012 Stefan Urbat 1 2011 EUROPE SHAREHOLDER MEETING Margarine Business Bunge in Europe Market Volume Central
MehrEntwicklung und Optimierung pneumatischer Mikrozerstäuber für den verbesserten Probeneintrag in der Plasmaemissionsspektrometrie AES
Entwicklung und Optimierung pneumatischer Mikrozerstäuber für den verbesserten Probeneintrag in der Plasmaemissionsspektrometrie AES Zur Erlangung des akademischen Grades eines Dr.-Ing. vom Fachbereich
MehrFemtosekunden-Laserspektroskopie an Fullerenen
Femtosekunden-Laserspektroskopie an Fullerenen Inaugural-Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Freien Universität Berlin Fachbereich Physik vorgelegt von Kay Hoffmann aus Berlin Berlin 2000 II
MehrTaktische Planung in Supply Chain Netzwerken
Michael Jahr Taktische Planung in Supply Chain Netzwerken Quantitative Produktions-, Distributions- und Transportplanung in mehrstufigen Distributionsnetzen Berichte aus der Betriebswirtschaft Michael
MehrExtract of the Annotations used for Econ 5080 at the University of Utah, with study questions, akmk.pdf.
1 The zip archives available at http://www.econ.utah.edu/ ~ ehrbar/l2co.zip or http: //marx.econ.utah.edu/das-kapital/ec5080.zip compiled August 26, 2010 have the following content. (they differ in their
MehrSnagIt 9.0.2. Movable Type Output By TechSmith Corporation
SnagIt 9.0.2 By TechSmith Corporation TechSmith License Agreement TechSmith Corporation provides this manual "as is", makes no representations or warranties with respect to its contents or use, and specifically
MehrDer demografische Wandel als europäische Herausforderung
Wirtschafts- und Sozialpolitik 8 Harald Kohler Josef Schmid [Hrsg.] Der demografische Wandel als europäische Herausforderung Lösungen durch Sozialen Dialog Demographic change as a European challenge Solutions
MehrANNAMARIA PFEFFER. Die Rolle des Staates bei Auslandsverschuldung durch Fremdwährungskredite von Haushalten: Das Beispiel Ungarn
ANNAMARIA PFEFFER Die Rolle des Staates bei Auslandsverschuldung durch Fremdwährungskredite von Haushalten: Das Beispiel Ungarn Director of BERG: Prof. Dr. Florian Herold Bamberg University public-economics@uni-bamberg.de
MehrLukas Hydraulik GmbH Weinstraße 39 D Erlangen. Mr. Sauerbier. Lukas Hydraulik GmbH Weinstraße 39 D Erlangen
Technical Report No. 028-71 30 95685-350 of 22.02.2017 Client: Lukas Hydraulik GmbH Weinstraße 39 D-91058 Erlangen Mr. Sauerbier Manufacturing location: Lukas Hydraulik GmbH Weinstraße 39 D-91058 Erlangen
MehrDEUTSCHE NORM September 2000
DEUTSCHE NORM September 2000 Corrosion protection of metals Electrodeposited coatings of zinc with supplementary treatment on iron and steel English version of DIN EN 12329 { EN 12329 ICS 25.220.40 Korrosionsschutz
MehrDensity Determination of Liquid Metals
Thomas Hüpf Density Determination of Liquid Metals DISSERTATION zur Erlangung des akademischen Grades Doktor der technischen Wissenschaften Doktoratsstudium der technischen Wissenschaften Technische Physik
MehrExercise (Part V) Anastasia Mochalova, Lehrstuhl für ABWL und Wirtschaftsinformatik, Kath. Universität Eichstätt-Ingolstadt 1
Exercise (Part V) Notes: The exercise is based on Microsoft Dynamics CRM Online. For all screenshots: Copyright Microsoft Corporation. The sign ## is you personal number to be used in all exercises. All
MehrKuhnke Technical Data. Contact Details
Kuhnke Technical Data The following page(s) are extracted from multi-page Kuhnke product catalogues or CDROMs and any page number shown is relevant to the original document. The PDF sheets here may have
MehrMarkus Andre Eisen Optimierte Parameterfindung und prozessorientiertes Qualitätsmanagement für das Selective Laser Melting Verfahren
Berichte aus der Fertigungstechnik Markus Andre Eisen Optimierte Parameterfindung und prozessorientiertes Qualitätsmanagement für das Selective Laser Melting Verfahren Shaker Verlag Aachen 2010 Bibliografische
MehrPrognose des deutschen Verkehrsunfallgeschehens unter Berücksichtigung der Fahrzeugsicherheitssysteme
Prognose des deutschen Verkehrsunfallgeschehens unter Berücksichtigung der Fahrzeugsicherheitssysteme Von der Fakultät für Maschinenbau, Verfahrens- und Energietechnik der Technischen Universität Bergakademie
MehrAnalysis and Optimization of Wireless Control Networks for Smart Home Applications
Analysis and Optimization of Wireless Control Networks for Smart Home Applications von der Fakultät Elektrotechnik und Informationstechnik der Technischen Universität Dortmund genehmigte Dissertation zur
MehrBlütenöle Chemische Analyse, Biosynthese und Betrachtungen zur Entstehung von Ölblumen
Blütenöle Chemische Analyse, Biosynthese und Betrachtungen zur Entstehung von Ölblumen Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades doctor rerum naturalium (Dr. rer. nat.) vorgelegt der Mathematisch-Naturwissenschaftlich-Technischen
MehrResearch Collection. Human Cu,Zn-superoxide dismutase preparation of the apo-protein. Calorimetriy and pulse radiolysis. Doctoral Thesis.
Research Collection Doctoral Thesis Human Cu,Zn-superoxide dismutase preparation of the apo-protein. Calorimetriy and pulse radiolysis Author(s): Sutter, Barbara Publication Date: 2000 Permanent Link:
MehrModeling and Simulation of Limiting Impairments on Next Generation s Transparent Optical WDM Transmission Systems with Advanced Modulation Formats
Modeling and Simulation of Limiting Impairments on Next Generation s Transparent Optical WDM Transmission Systems with Advanced Modulation Formats Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades Doktor
MehrHerstellung koamorpher Arzneistoff-Aminosäure-Systeme und deren Weiterverarbeitung zu Tabletten
Herstellung koamorpher Arzneistoff-Aminosäure-Systeme und deren Weiterverarbeitung zu Tabletten Inaugural-Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der
MehrPolitical Culture of Turkey in the Rule of the AKP - Politische Kultur der Türkei in der Herrschaft der AKP
Political Culture of Turkey in the Rule of the AKP - Politische Kultur der Türkei in der Herrschaft der AKP Change and Continuity - Wandel und Kontinuität Bearbeitet von Ayhan Bilgin, Armagan Öztürk 1.
MehrPrüfbericht Nr. / Test Report No: F (Edition 1)
Emission date: 22.01.2015 Page: 1 of 5 Prüfbericht Nr. / Test Report No: F4-44254-48401-01 (Edition 1) Auftraggeber Applicant Geräteart Type of equipment Typenbezeichnung Type designation Seriennummer
MehrHestellung enantiomerenreiner α-verzweigter β-aminösäuren und Synthese stickstoffhaltiger Bausteine für chirale Dendrimere
Research Collection Doctoral Thesis Hestellung enantiomerenreiner α-verzweigter β-aminösäuren und Synthese stickstoffhaltiger Bausteine für chirale Dendrimere Author(s): Boog, Alois Publication Date: 1998
MehrHarrassowitz Verlag. Wiesbaden
ABHANDLUNGEN FÜR DIE KUNDE DES MORGENLANDES Im Auftrag der Deutschen Morgenländischen Gesellschaft herausgegeben von Florian C. Reiter Band 104 Board of Advisers: Christian Bauer (Berlin) Desmond Durkin-Meisterernst
MehrEntscheidungshilfe zur Auswahl Schlanker Produktionssysteme für die Montage von Werkzeugmaschinen
Schriftenreihe des PTW: "Innovation Fertigungstechnik" Guido Rumpel Entscheidungshilfe zur Auswahl Schlanker Produktionssysteme für die Montage von Werkzeugmaschinen D 17 (Diss. TU Darmstadt) Shaker Verlag
MehrWays and methods to secure customer satisfaction at the example of a building subcontractor
Abstract The thesis on hand deals with customer satisfaction at the example of a building subcontractor. Due to the problems in the building branch, it is nowadays necessary to act customer oriented. Customer
MehrTechnische Universität Kaiserslautern Lehrstuhl für Virtuelle Produktentwicklung
functions in SysML 2.0 La Jolla, 22.05.2014 12/10/2015 Technische Universität Kaiserslautern Lehrstuhl für Virtuelle Produktentwicklung Dipl. Wirtsch.-Ing. Christian Muggeo Dipl. Wirtsch.-Ing. Michael
MehrLukas Hydraulik GmbH Weinstraße 39 D Erlangen. Mr. Sauerbier. Lukas Hydraulik GmbH Weinstraße 39 D Erlangen. edraulic rescue equipment
Technical Report No. 028-7130 95685-050 of 22.02.2017 Client: Lukas Hydraulik GmbH Weinstraße 39 D-91058 Erlangen Mr. Sauerbier Manufacturing location: Lukas Hydraulik GmbH Weinstraße 39 D-91058 Erlangen
MehrMitglied der Leibniz-Gemeinschaft
Methods of research into dictionary use: online questionnaires Annette Klosa (Institut für Deutsche Sprache, Mannheim) 5. Arbeitstreffen Netzwerk Internetlexikografie, Leiden, 25./26. März 2013 Content
MehrAn Introduction to Monetary Theory. Rudolf Peto
An Introduction to Monetary Theory Rudolf Peto 0 Copyright 2013 by Prof. Rudolf Peto, Bielefeld (Germany), www.peto-online.net 1 2 Preface This book is mainly a translation of the theoretical part of my
MehrLaserinduzierte Phasenumwandlung in Ge-Sb-Te Verbindungen für die hochdichte optische Datenspeicherung
Laserinduzierte Phasenumwandlung in Ge-Sb-Te Verbindungen für die hochdichte optische Datenspeicherung Von der Fakultät für Elektrotechnik und Informationstechnik der Rheinisch-Westfälischen Technischen
MehrCritical Phenomena in the Entropy Formalism and Microcanonical Finite-Size Scaling
Michael Kastner Critical Phenomena in the Entropy Formalism and Microcanonical Finite-Size Scaling Shaker Verlag Critical Phenomena in the Entropy Formalism and Microcanonical Finite-Size Scaling Den
MehrImpact of the interface capacity on failure mechanisms and size effects in ferroelectric thin films
Impact of the interface capacity on failure mechanisms and size effects in ferroelectric thin films Von der Fakultät für Elektrotechnik und Informationstechnik der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule
MehrAn analysis of the success factors in implementing an ITIL-based IT Change and Release Management Application
Jane Jurkscheit An analysis of the success factors in implementing an ITIL-based IT Change and Release Management Application Based on the IBM Change and Configuration Management Database (CCMDB) Anchor
MehrAuslegung von Zentrifugalpumpen zur effizienten, drucksensitiven und atraumatischen Herzunterstützung
Auslegung von Zentrifugalpumpen zur effizienten, drucksensitiven und atraumatischen Herzunterstützung Von der Fakultät für Maschinenwesen der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen zur Erlangung
MehrALL1688PC. Benutzerhandbuch. Passiver Powerline Verbindung (Home Plug Gerät) Phasenkoppler (Hutschienen Version)
ALL1688PC Passiver Powerline Verbindung (Home Plug Gerät) Phasenkoppler (Hutschienen Version) Benutzerhandbuch Legal Notice 2011 All rights reserved. No part of this document may be reproduced, republished,
MehrLOC Pharma. Anlage. Lieferantenfragebogen Supplier Questionnaire. 9. Is the warehouse temperature controlled or air-conditioned?
Please complete this questionnaire and return to: z.h. Leiter Qualitätsmanagement info@loc-pharma.de Name and position of person completing the questionnaire Signature Date 1. Name of Company 2. Address
MehrTitelmasterformat Object Generator durch Klicken bearbeiten
Titelmasterformat Object Generator durch Klicken bearbeiten How to model 82 screws in 2 minutes By Pierre-Louis Ruffieux 17.11.2014 1 Object Generator The object generator is usefull tool to replicate
MehrLevel 1 German, 2014
90886 908860 1SUPERVISOR S Level 1 German, 2014 90886 Demonstrate understanding of a variety of German texts on areas of most immediate relevance 9.30 am Wednesday 26 November 2014 Credits: Five Achievement
MehrFamilienorientierte Trauerbegleitung nach dem Tod eines nahe stehenden Menschen
Aus der Klinik für Palliativmedizin (komm. Direktor Prof. Dr. med. Frank Elsner) Familienorientierte Trauerbegleitung nach dem Tod eines nahe stehenden Menschen Qualitative Untersuchung zur Teilnehmermotivation
MehrEmpfänger-Strukturen für die UMTS-Abwärtsstrecke
Empfänger-Strukturen für die UMTS-Abwärtsstrecke Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades Doktor der Ingenieurwissenschaften (Dr.-Ing.) vorgelegt dem Fachbereich 1 (Physik/Elektrotechnik) der
Mehr