Exkurs Triglyceride, wichtige Fettsäuren. Triglyceride

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1 Triglyceride Triglyceride sind mit ca % Hauptbestandteil der pflanzlichen Fette, die kosmetisch verwendet werden. Ein Triglycerid ist, chemisch gesehen, eine Verbindung (chemisch: Veresterung) aus dem 3-wertigen Alkohol Glycerin und drei (Tri-) Fettsäuren. Eine Ausnahme bildet das Jojobaöl: dieses besteht aus Fettsäuren, die nicht mit Glycerin, sondern mit höheren, en Fettalkoholen verbunden sind, so genannten Wachsestern. Triglyceride bzw. die aus ihnen entstehenden freien Fettsäuren sind Bestandteil der Lipidoder Barriereschicht im Stratum corneum, in der die Korneozyten eingelagert sind. Sie können, topisch (also äußerlich auf die Haut) aufgetragen, die Lipidschicht ergänzen. Die pflegende Wirkung pflanzlicher Öle (im Gegensatz zu Mineralölen) resultiert u. a. aus ihrem Gehalt an Triglyceriden, aus denen freie Fettsäuren entlassen werden. Dominierend sind gesättigte C16- (z. B. Palmitinsäure) und ungesättigte C18-Fettsäuren (wie z. B. Ölsäure oder Linolsäure). In der Kosmetikindustrie werden unterschiedliche halbsynthetische Triglyceride aus gesättigten Fettsäuren pflanzlichen Ursprungs (in der Regel Kokos- oder Palmkernfett) eingesetzt, die sich hinsichtlich der Länge der Fettsäureketten unterscheiden und gezielt produziert und kombiniert werden; sie werden auch als Esteröle bezeichnet. Ihr Vorteil aus Sicht der Industrie liegt u. a. in ihrer Oxidationsstabilität und der Vorhersagbarkeit ihrer Eigenschaften, da sie anders als pflanzliche Öle keinen erntebedingten Schwankungen in der Zusammensetzung unterliegen. Ein relativ bekanntes Triglycerid ist das mittelkettige Triglycerid (MCT) Neutralöl (INCI: Caprylic/Capric Triglyceride), das aus gesättigten Fettsäuren der Kettenlänge C8 C12 und einem geringen Anteil freier Fettsäuren besteht. Es wird in der Pharmazie und im kosmetischen Bereich als gut spreitende Lipidgrundlage eingesetzt. Es werden jedoch auch andere Triglyceride in der Kosmetik eingesetzt, die je nach Länge der Fettsäureketten spezifische Eigenschaften aufweisen, z. B. fest oder flüssig sind. 1/7

2 Wichtige Fettsäuren Palmitinsäure Kürzel: C16:0 Hexadecansäure Schmelzpunkt: 63 C gesättigte Fettsäure Palmitinsäure stellt mit ca. 37 % den höchsten Anteil an den Fettsäuren in den Doppellipidschichten des Stratum Corneum. Da sich ihr Anteil mit zunehmendem Lebensalter verringert, werden palmitinsäurereiche Öle gerne in Rezepturen für reife Haut eingesetzt. Ähnlich wie Stearinsäure bildet sie einen dünnen, allerdings etwas leichteren Schutzfilm auf der Haut, der bei entsprechendem Hauttyp komedogen (= Begünstigung und Förderung der Bildung von Komedomen, d. h. Unreinheiten wie Mitesser, Pickel und Akne) wirken kann; Öle mit hohem Palmitinsäuregehalt und Gehalt an anderen gesättigten Fettsäuren wirken durch ihren hohen Schmelzpunkt leicht konsistenzgebend. 2/7

3 Stearinsäure Kürzel: C18-0 Octadecansäure Schmelzpunkt: 69,6 C gesättigte Fettsäure Stearinsäure ist eine gesättigte Fettsäure und mit ca. 10 % Bestandteil der Stratum Corneumund der Talgdrüsen-Lipide. Öle mit hohem Anteil an Stearinsäure (und anderen gesättigten Fettsäuren) wirken abschirmend, ergänzen den Hydro-Lipid-Mantel und schützen die Haut vor äußeren Einflüssen; auch wirken sie konsistenzgebend in Emulsionen. Sie wird in Rezepturen auch isoliert als Konsistenzgeber verwendet. Stearinsäure gilt allgemein als gut verträglich; es wird ihr jedoch eine gewisse komedogene Wirkung nachgesagt, wenn die Veranlagung dazu da ist. Eine Ursache ist möglicherweise ihre Eigenschaft, die Zellmembrane innerhalb der Lipidlayer im Statum Corneum zu festigen und weniger flexibel zu machen, so dass der Talg bei sehr fettiger Haut nicht so leicht abfließen kann. Die Palmitinsäure zeigt ähnliche Tendenzen. 3/7

4 Ölsäure Kürzel: C18:1 Δ9 cis-9-oktadecensäure Schmelzpunkt: 13,4 C einfach ungesättigte Fettsäure Omega-9-Fettsäure Ölsäurehaltige Öle lassen sich gut verteilen und erzeugen ein weiches Hautgefühl. Belegt ist die Fähigkeit einfach ungesättigter Fettsäuren wie der Ölsäure, die Lipidbarriere der Haut durchlässiger und sie aufnahmefähiger für lipophile (fettlösliche) Wirkstoffe zu machen; Grund dafür ist ihre spezifische Struktur mit der Cis-Doppelbindung in der Mitte der C-Kette am 9. C-Atom, eine so genannte raumgreifende Kinkenstruktur, die Zellmembrane strukturell auflockert, wie die nachstehende Abbildung zeigt: Die spezifische Kinkenstruktur der Ölsäure (orange) macht Zellmembranen durchlässiger. Öle mit einem hohen Anteil an Ölsäure wirken daher als so genannte Enhancer für andere Stoffe, während linolsäurereiche Öle schnell, jedoch in der Regel nicht tief penetrieren. Gute Massageöle sind ölsäurebetont; sie ziehen gut und tief, aber nicht so schnell in die Haut ein, 4/7

5 so dass sie einen angenehmen Auftrag und gute Verteilbarkeit ermöglichen. Klassisches Beispiel ist Mandelöl. In Emulsionen bewirken ölsäurebetonte Öle ein angenehm sattes, feuchtes Hautgefühl. Sie eignen sich sehr gut für intensiv hydratisierende Pflegepräparate, lassen sich gut verteilen und halten die Feuchtigkeit in der Haut. 5/7

6 Linolsäure Kürzel: C18:2 9, 12-Octadecadiensäure Schmelzpunkt: -5 C zweifach ungesättigte Fettsäure Omega-6-Fettsäure Linolsäurehaltige Öle sind mit ihrer glättenden und stabilisierenden Wirkung auf die Barriereschicht des Stratum Corneum vor allem bei trockener, schuppiger Haut zu empfehlen. Linolsäure ist wesentlicher Bestandteil der Stratum-Corneum-Lipide: sie ist chemisch an das Ceramid I gebunden, einer der lipiden Barrierestoffe des Stratum Corneum. Topisch, also äußerlich aufgetragen, wird sie nachweislich in Ceramide eingebaut. Dieses Ceramid I besitzt eine außergewöhnliche Moleküllänge und ragt damit in benachbarte Lipidmembranen hinein, so dass die Lipiddoppelschichten in ihrer Struktur stabilisiert werden. In Folge wird die Barriere gestärkt, die Hautrauigkeit vermindert und transepidermaler Wasserverlust reduziert. Wie auch α- und γ-linolensäure wird sie in der Haut durch ein hauteigenes Enzym, die 15-Lipoxygenase, in eine entzündungshemmende Hydroxyfettsäure umgewandelt. Forschungsergebnisse belegen eindeutig, dass Linolsäure nicht nur innerlich eingenommen wirkt, sondern auch vor allem in Kombination mit γ-linolensäure neurodermitische Hautzustände deutlich verbessern kann. In verschiedenen Studien führten z. B. Emulsionen mit Nachtkerzenöl zu deutlicher Steigerung der Hautfeuchtigkeit, einer Abheilung von Ekzemen und einer Abnahme der Hautrauigkeit. Durch ihre fragilen Doppelbindungen fördert die zweifach ungesättigte Linolsäure weiterhin die Flexibilität der Doppellipidschichten und vermindert Verhornungs-Störungen. 6/7

7 Die Position der Doppelbindungen am 9. (und 10.) sowie am 12. (und 13.) C-Atom spiegelt sich in der chemischen Bezeichnung wieder: 9, 12-Octadecadiensäure. Linolsäurebetonte Öle wirken im Hautgefühl im Allgemeinen leicht; sie ziehen schnell ein und wirken pur und in Emulsionen kaum fettend. Bei fettiger Haut mit Neigung zu Komedonen und Unreinheiten können linolsäurehaltige Öle das Hautbild deutlich verbessern. Ihre barriereschützende Wirkung erzielen sie in der Haut, nicht als fettende Barriere von außen. Dennoch sind sie sowohl für trockene als auch für fettende Hautzustände geeignet, sie sollten nur entsprechend kombiniert werden: fettige und unreine Haut profitiert von linolsäurebetonten Ölmischungen, trockene, barrieregestörte Haut von einer ausgewogenen Komposition mit ölsäurebetonten Ölen sowie gesättigten Fettsäuren und Unverseifbarem, insbesondere in der kalten Jahreszeit. 7/7

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