Wie schreibe ich ein Protokoll?

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1 Wie schreibe ich ein Protokoll? Name: Assistent: Datum: - Hier kommt das Datum der Durchführung hin!!! Synthese von 2-Brom-5-methoxy-benzaldehyd [1] - Ein korrekter Name der Verbindung ist von großer Bedeutung! - Angaben wie R/S, E/Z, trans, iso, tert, n... müssen kursiv gesetzt sein. - Die Angaben D/L werden als Kapitälchen gesetzt. Br 2 2 Br CH 2 Cl 2, RT, 24 h MeO CHO MeO 1 CHO [g/mol] [g/mol] - Zentrierte Abbildung. - Empfohlene ChemDraw-Settings: ACS Document Durch Auswahl der Moleküle kann man sie angleichen ( Align ). Zuerst wird in ChemDraw ein Molekül markiert und durch Betätigung der Auswahltaste können zusätzlich noch weitere Objekte ausgewählt werden. Rechtsklick, Align und dann das Gewünschte auswählen. - Reaktionsbedingungen kommen auf/unter den Pfeil. Es sollte vermieden werden, dass Strukturen auf den Pfeil kommen. - Es muss bei der Abbildung ggf. unbedingt die Stereochemie beachtet werden. Um diese anzugeben, wird in ChemDraw die verstärkte bzw. gestrichelte Bindung ausgewählt. O O OH OH NH 2 L-Phenylalanin NH 2 D-Phenylalanin 1

2 Sicherheitsdaten 3-Methoxybenzaldehyd (Xi) R 36/37/38 S Hier werden alle Verbindungen aufgeführt (auch Lösungsmittel, Säuren, Laugen etc.)! Entsorgung - Analoges Vorgehen zum Abschnitt Sicherheitsdaten Durchführung Zu einer Lösung von 3-Methoxybenzaldehyd (25.0 g, 184 mmol, 1.0 Äq.) in CH 2 Cl 2 (350 ml) wurde unter Rühren bei 0 C Brom (29.4 g, 9.40 ml, 184 mmol, 1.0 Äq.) getropft. Es wurde anschließend auf Umgebungstemperatur erwärmt und die Mischung für 16 h bei Umgebungstemperatur gerührt. - Da es sich um ein Protokoll handelt, welches möglichst zeitnah nach der Durchführung der Reaktion verfasst werden soll, spielt sich natürlich alles in der Vergangenheit ab, Tempus: Präteritum. - Bitte durchgehend den Punkt (statt Komma) als Dezimalzeichen verwenden! - Man achte auf die sinnvolle Verwendung von signifikanten Stellen (in der Regel sind es 3). Signifikante Stellen sind alle Stellen einer Zahlenangabe ohne führende Nullen und ohne Berücksichtigung des Dezimalzeichens! - Beim Substrat (Ausgangsverbindung) sollen auch Äquivalente angegeben werden. - Zwischen Zahlen und Einheiten müssen geschützte Leerzeichen (Word: Strg + Umschalt + Leertaste). ist auch eine Einheit! So kann die Angabe nicht durch einen Zeilenumbruch von der Einheit getrennt werden. - Die Mengen für Lösungsmittel kommen in Klammern hinter das Lösungsmittel. Also wie oben und nicht:...in 350 ml CH 2 Cl 2. - Die Wahl der Schriftart ist beliebig, nur sollte sie gut lesbar sein. Times New Roman und Arial bieten sich an. Der Schriftgrad wird auf 12 pt, der Zeilenabstand auf 1.5 gesetzt. - Blocksatz!!! - Kein man/ich in den Formulierungen! - Es wird nicht refluxiert, sondern unter Rückfluss gerührt bzw. erwärmt. - Es wird nicht abgenutscht, sondern filtriert - kein Laborjargon! 2

3 Das Reaktionsgemisch wurde mit wässriger Na 2 S 2 O 3 -Lösung (5 %-ig, 50 ml) und mit ges. wässriger NaHCO 3 -Lösung (50 ml) versetzt, die organische Phase abgetrennt, über MgSO 4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Umkristallisation des Rohproduktes aus n-pentan lieferte die Zielverbindung (33.0 g, 153 mmol, 83 %, [Lit. [1] : 83 %]) als gelbe Nadeln. - Auch Bindestriche lassen sich schützen, wenn sie andernfalls einen Zeilenumbruch hervorrufen (Word: Strg + Umschalt + -). - Es wird nicht ausgeschüttelt, sondern extrahiert bzw. gewaschen (man beachte den Unterschied in der Bedeutung beider Termini)! - Es wurde aus einem Lösungsmittel umkristallisiert, nicht mit. - Auch bei der Aufarbeitung sollten die Volumina stehen, ebenfalls in Klammern hinter dem Solvens. Lösung kann auch als Lsg., gesättigt als ges. abgekürzt werden. - Es wird über und nicht mit MgSO 4 /Na 2 SO 4 getrocknet. - Es wird nicht einrotiert/abrotiert, sondern das Lösungsmittel im Vakuum/i. Vak./in vacuo entfernt. - Die Ausbeute sollte in den Schlusssatz integriert werden. Auch hier muss wieder auf die Anzahl signifikanter Stellen geachtet werden. Die Ausbeute wird ohne Nachkommastelle angegeben. Wie üblich gilt: 1-4 wird abgerundet, 5-9 wird aufgerundet. Ob zwischen der Zahl und % ein Leerzeichen steht, ist frei. Wenn dort aber eines gesetzt wird, dann muss es auch geschützt werden. Außerdem sollte man sich auf eine Variante festlegen. - Bei Destillation: Der Rückstand wurde im Vakuum (wenn es denn der Fall ist) fraktionierend destilliert. In diesem Fall muss in der Analytik der Siedepunkt bei dem jeweiligen Druck angegeben werden. Analytische Daten DC: R f = 0.06 (n-pentan/et 2 O 7:1). - Bei jeder Angabe in den analytischen Daten steht als letztes Zeichen ein Punkt. - Der R f -Wert wird von der Reinsubstanz, nicht aus der Reaktionsmischung ermittelt. Sdp.: 77 C (0.07 mbar) [Lit. [1] : 78 C (0.06 mbar )]. - Die Temperatur wird auf dem Thermometer auf der Destille abgelesen und nicht auf dem Thermometer, welches sich im Ölbad befindet. 3

4 Smp.: C [Lit. [1] : 78 C]. - Wenn der Schmelz- oder Siedepunkt literaturbekannt ist, so muss er an dieser Stelle angegeben werden! n 20 D : [Lit. [1] : ] - Für Feststoffe wird immer der Schmelzpunkt bestimmt (außer sie sind explosiv) und für Flüssigkeiten wird immer der Siedepunkt (bei der Destillation) und der Brechungsindex bestimmt (es sei denn sie sind stark tränenreizend oder carcinogen). 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm) = 3.85 (s, 3 H, OCH 3 ), 7.04 (dd, J = 8.7, 3.2 Hz, 1 H, 4-H), 7.42 (d, J = 3.2 Hz, 1 H, 6-H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1 H, 3-H), (s, 1 H, CHO). - δ ist das d in der Schriftart Symbol. Es kann aber auch als Symbol eingefügt werden. Hinter dem δ steht (ppm). - δ (ppm) = : vor und hinter dem = stehen wieder geschützte Leerzeichen. - Es wird mit dem Signal der niedrigsten Verschiebung begonnen. - Angaben in den Klammern: (1, 2, 3, 4) 1. Multiplizität. Vorsicht: Viele t sind eigentlich dd, Kopplungskonstanten genau analysieren! 2. Sowie die Multiplizität kein s oder m ist, müssen die Kopplungskonstanten angegeben werden. J muss kursiv sein, und vor und hinter = sind wieder geschützte Leerzeichen. Die höhere Kopplungskonstante steht vorne, hinter der letzten Kopplungskonstanten steht nach dem geschützten Leerzeichen die Einheit Hz. Kopplungskonstanten haben eine Nachkommastelle. Die Kopplungskonstante kann in dieser Genauigkeit mit Mestre bestimmt werden (Bearbeitung der Daten und Vergrößerung der Spektren durch die Assistenten oder die Hilfskräfte). Wenn zwei Protonen miteinander koppeln, so müssen, wenn nötig, die J gemittelt werden. Beispiel: 1-H koppelt mit 2-H. Die Angabe 1.11 (d, J = 2.7 Hz, 1 H, 1-H), 1.99 (d, J = 2.9 Hz, 1 H, 2-H),... ist FALSCH. Richtig wäre: 1.11 (d, J = 2.8 Hz, 1 H, 1-H), 1.99 (d, J = 2.8 Hz, 1 H, 2-H),... Um präzise auszuwerten empfiehlt es sich, die Werte der Kopplungskonstanten zunächst auf zwei Nachkommastellen aus den jeweiligen Signalen im Spektrum abzulesen, dann 4

5 zu mitteln und abschließend für die formale Angabe auf eine Nachkommastelle zu runden. 3. Integral (Signal entspricht z. B. 3 Protonen, dann 3 H ). Zwischen der Zahl und H steht wieder ein geschütztes Leerzeichen! 4. Zuordnung. Es ist erforderlich, dass das Molekül logisch nach IUPAC nummeriert wird. Zumeist kann die Nummerierung des Moleküls schon aus seinem Namen entnommen werden, wenn er denn korrekt ist. Die Zuordnung wird dann wie folgt angegeben: 1-H (wenn es sich um das Proton an Position 1 handelt). Liegt z. B. eine CH 3 -Gruppe vor, so wird die Zuordnung wie folgt angegeben: 1-H 3. 1-CH 3 würde hingegen bedeuten, dass sich an C-1 noch eine weitere CH 3 -Gruppe befindet und wäre somit falsch. - Nun ist die Multiplizität unter Umständen ein Multiplett (m). In diesem Fall muss die Verschiebung als Bereich angegeben werden. Ein Multiplett, welches von 1.00 bis 1.20 ppm reicht, wird so angegeben: (m, 2 H, 1-H, 2-H) (bei Überlagerung der beiden Protonen an Position 1 und 2). In diesem Fall darf keine Kopplungskonstante angegeben werden! - Fehler finden sich häufig auch in der MHz-Angabe der Meßfrequenz. Die Frequenz, bei der das Spektrum gemessen wurde, findet man auf dem Ausdruck angegeben (alternativ auch bei Mestre). Die Angabe im Protokoll erfolgt ganzzahlig und ohne Nachkommastelle ( MHz sind somit 300 MHz). Mechanismus - Es macht Sinn, dass in den einschlägigen Werken ein Mechanismus recherchiert wird, bevor man sich einfach einen ausdenkt. Zu jeder Reaktion gehört ein Mechanismus. Falls der Mechanismus nicht bekannt sein sollte (Beispiel: Oxidation mit IBX), so kann darauf verzichtet werden. Handelt es sich um eine bestimmte Namensreaktion, so ist diese zu benennen! - Zeichnung gemäß wissenschaftlichen Gepflogenheiten (korrekte Bindungswinkel etc.) Literatur [1] A. Autor, B. Coautor, Angew. Chem. 2006, 118, 1-5; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1-5. (Angabe von Artikeln in Journalen) [2] J. W. Grate, G. C. Frye, in Sensors Update, Vol. 2 (Eds: H. Baltes, W. Göpel, J. Hesse), Wiley-VCH, Weinheim, 1996, S (Angabe von Büchern) 5

6 Häufig wiederkehrende Fragen 1. Meine Ausbeute ist unzureichend und deshalb mache ich sie einfach auf dem Papier größer. Ist das in Ordnung? a. Nein! Wenn der/die Assistent/-in dies bemerken sollte, so führt dieser Täuschungsversuch zum Ausschluss vom Praktikum. 2. Der Schmelz- oder Siedepunkt stimmt nicht. Kann ich nicht einfach den aus der Literatur nehmen und um wenige C ändern? a. Nein. Sollte ein Schmelzpunkt nicht stimmen, so muss die Verbindung nochmals am Hochvakuum getrocknet werden. Sollte er immer noch deutlich abweichen, so wird natürlich der gemessene Schmelzpunkt in das Protokoll aufgenommen. Gleiches gilt für den Siedepunkt. 3. Wenn ich den Mechanismus in einem Lehrbuch nachschlage, muss ich es dann als Literatur angeben, oder gilt das als Allgemeinwissen? a. Wenn der Mechanismus z. B. im bekannten Buch von Brückner gefunden wurde, dann muss die Überschrift Mechanismus mit einem Verweis versehen (z. B. Mechanismus [2] ) und eine entsprechende Literaturangabe aufgenommen werden. 4. Ich mag es, wenn die Literaturstellen in der Fußzeile stehen. Ist das in Ordnung? a. Ja, vorausgesetzt es steht dann nicht auf jedem Blatt die gleiche Literaturstelle, auch wenn sie zum Beispiel für den Mechanismus gar nicht mehr zutrifft. 5. Ich habe mein 1 H-NMR-Spektrum bekommen. Nun möchte ich es auswerten, habe aber keine Dehnungen und kann außerdem nicht alle Signale zuordnen. a. Je nach Absprache werden entweder die Assistenten und/oder die studentischen Hilfskräfte Vergrößerungen von dem Spektrum anfertigen und aushändigen. b. Bei Problemen mit dern Interpretation der Spektren kann man den/die Assistenten/-in im Saal fragen. Allerdings sollte es selbstverständlich sein, sich zunächst eigenständig um ein Verständnis und eine Interpretation der Messdaten zu bemühen. 6

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