4019 Synthese von Acetamidostearinsäuremethylester aus Ölsäuremethylester

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1 NP 4019 Synthese von Acetamidostearinsäuremethylester aus Ölsäuremethylester C 19 H 36 2 (296.5) 10 9 SnCl 4 H 2 Me (260.5) + H 3 C C N C 2 H 3 N (41.1) NH Me Me C 21 H 41 N 3 (355.6) NH Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Addition an Alkene, Ritter-Reaktion Carbonsäureester, Nachwachsende Rohstoffe Arbeitsmethoden Rühren mit Magnetrührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Erhitzen unter Rückfluss, Ausschütteln, Extrahieren, Umkristallisieren, Abfiltrieren, Abrotieren, Kühlen mit Kältebad, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 8.4 mmol) Geräte 10 ml Zweihalskolben oder 10 ml Rundkolben mit Anschützaufsatz, Tropftrichter mit Druckausgleich, Innenthermometer, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Rückflusskühler, Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Eis-Kochsalz-Kältebad, Ölbad Chemikalien Ölsäuremethylester (Reinheit 84%) (Sdp. 218 C) Acetonitril (Sdp. 82 C) Zinn(IV)-chlorid (Sdp. 114 C) Wasser g (8.4 mmol reiner Ester) 0.66 g (16 mmol) 3.1 g (12 mmol) 180 mg (10 mmol)

2 NP tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) Natriumhydrogencarbonat Natriumsulfat zum Trocknen Methanol/Wasser (5:2) zum Umkristallisieren 150 ml etwa 4 g (für 40 ml gesättigte wässrige Lösung) Durchführung der Reaktion In einen 10 ml Zweihalskolben mit Magnetrührstab, Tropftrichter und Innenthermometer werden 3.0 g (8.4 mmol) Ölsäuremethylester (Reinheit 84%) und 0.66 g (16 mmol) Acetonitril gegben. Der Reaktionskolben wird in einer Eis-Kochsalz-Mischung auf -18 C Innentemperatur gekühlt. Dann werden mit dem Tropftrichter 3.1 g (12 mmol) Zinntetrachlorid im Laufe von 5 Minuten unter Rühren zugetropft; dabei steigt die Innentemperatur von -18 auf +30 C an. Anschließend lässt man 180 mg (10 mmol) Wasser zutropfen. Man entfernt Innenthermometer und Tropftrichter, setzt einen Rückflusskühler auf und erhitzt unter Rühren 4 Stunden auf 70 C. Aufarbeitung Nach Abkühlen wird die Reaktionslösung mit 150 ml tert-butylmethylether in einen Scheidetrichter überführt und mit 40 ml Wasser ausgeschüttelt. Dann wird die abgetrennte organische Phase mit 40 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung ausgeschüttelt, viermal mit je 40 ml Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abfiltrieren des Trockenmittels und Abrotieren des Lösungsmittels wird ein bräunlich-weißer Feststoff erhalten. Rohausbeute: 3.25 g Das Rohprodukt wird aus Methanol/Wasser (5 : 2) umkristallisiert. Ausbeute: 2.50 g (7.03 mmol, 84%); weißer Feststoff, Schmp C Anmerkungen Es wird ein Überschuss an Acetonitril und Zinntetrachlorid eingesetzt. Bei Einsatz stöchiometrischer Mengen dauert die Reaktion 12 Stunden. Massenspektrometrische Untersuchungen zeigen, dass das Produkt als Regioisomerengemisch erhalten wird. Neben dem 9- und 10-Acetamidostearinsäuremethylester werden in geringeren Mengen auch in 7-, 8-, 11- und 12-Position substituierte Produkte gebildet. Abfallbehandlung Recycling tert-butylmethylether wird gesammelt und rektifiziert. Abfall wässrige Phasen (enthalten auch Acetonitril) Methanol-Wasser-Mutterlauge Natriumsulfat Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Feststoffabfall, quecksilberfrei 2

3 NP Zeitbedarf Versuchsaufbau und Durchführung 5 Stunden Aufarbeitung etwa 4 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Nach dem Aufnehmen des Reaktionsgemisches in tert-butylmethylether und Wasser Schwierigkeitsgrad Mittel Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 84 mmol) Geräte 250 ml Zweihals- oder Dreihalskolben, Tropftrichter mit Druckausgleich, Innenthermometer, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Rückflusskühler, Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Eis-Kochsalz-Kältebad, Ölbad Chemikalien Ölsäuremethylester (Reinheit 84%) (Sdp. 218 C) Acetonitril (Sdp. 82 C) Zinn(IV)-chlorid (Sdp. 114 C) Wasser tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) Natriumhydrogencarbonat Natriumsulfat zum Trocknen Methanol/Wasser (5:2) zum Umkristallisieren 30.0 g (84.0 mmol reiner Ester) 6.58 g (160 mmol) 31.0 g (120 mmol) 1.80 g (100 mmol) 600 ml etwa 10 g (für 100 ml gesättigte wässrige Lösung) Durchführung der Reaktion In einen 250 ml Dreihalskolben mit Magnetrührstab, Tropftrichter und Innenthermometer werden 30.0 g (84.0 mmol) Ölsäuremethylester (Reinheit 84%) und 6.58 g (160 mmol) Acetonitril gegben. Der Reaktionskolben wird in einer Eis-Kochsalz-Mischung auf -18 C Innentemperatur gekühlt. Dann werden mit dem Tropftrichter 31.0 g (120 mmol) Zinntetrachlorid im Laufe von 5 Minuten unter Rühren zugetropft; dabei steigt die Innentemperatur von -18 auf +30 C an. Anschließend lässt man 180 mg (10 mmol) Wasser zutropfen. Man entfernt Innenthermometer und Tropftrichter, setzt einen Rückflusskühler auf und erhitzt unter Rühren 4 Stunden auf 70 C. Aufarbeitung Nach Abkühlen wird die Reaktionslösung mit 600 ml tert-butylmethylether in einen Scheidetrichter überführt und mit 100 ml Wasser ausgeschüttelt. Dann wird die abgetrennte organische Phase mit 100 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung ausgeschüttelt, fünfmal mit je 100 ml Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem 3

4 NP Abfiltrieren des Trockenmittels und Abrotieren des Lösungsmittels wird ein bräunlich-weißer Feststoff erhalten. Rohausbeute: 32.8 g Das Rohprodukt wird aus Methanol/Wasser (5 : 2) umkristallisiert. Ausbeute: 27.8 g (78.2 mmol, 93%); weißer Feststoff, Schmp C Anmerkungen Es wird ein Überschuss an Acetonitril und Zinntetrachlorid eingesetzt. Bei Einsatz stöchiometrischer Mengen dauert die Reaktion 12 Stunden. Massenspektrometrische Untersuchungen zeigen, dass das Produkt als Regioisomerengemisch erhalten wird. Neben dem 9- und 10-Acetamidostearinsäuremethylester werden in geringeren Mengen auch in 7-, 8-, 11- und 12-Position substituierte Produkte gebildet. Abfallbehandlung Recycling tert-butylmethylether wird gesammelt und rektifiziert. Abfall wässrige Phasen (enthalten auch Acetonitril) Methanol-Wasser-Mutterlauge Natriumsulfat Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Feststoffabfall, quecksilberfrei Zeitbedarf Versuchsaufbau und Durchführung 5 Stunden Aufarbeitung etwa 4 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Nach dem Aufnehmen des Reaktionsgemisches in tert-butylmethylether und Wasser Schwierigkeitsgrad Mittel Analytik Reaktionskontrolle mit DC Probenvorbereitung: Dem Reaktionsgemisch wird mit Hilfe einer Pasteurpipette ein Tropfen entnommen und mit 0.5 ml Diethylether verdünnt. DC-Bedingungen: Trägermaterial: DC-Aluminiumfolie (Kieselgel 60) Laufmittel: Petrolether / Essigsäureethylester / Methanol (14 : 6 : 0.5) Sichtbarmachung: Die DC-Aluminiumfolie wird in 2N H 2 S 4 eingetaucht und anschließend mit einem Heißluftföhn getrocknet. 4

5 NP GC Probenvorbereitung: 10 mg Rohprodukt bzw. Produkt werden in 10 ml Dichlormethan gelöst. GC-Bedingungen: Säule: DB-1, 28 m, Innendurchmesser 0.32 mm, Filmdicke 0.25 µm Aufgabesystem: n-column-injektion; eingespritzte Menge 0.2 µl Trägergas: Wasserstoff (40 cm/sec) fentemperatur: 90 C (5 min), 10 C/min auf 240 C (35 min) Detektor: FID, 270 C Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt. GC vom Rohprodukt Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent Produkt (Regioisomerengemisch)) Stearinsäuremethylester Palmitinsäuremethylester 0.74 Eine Auftrennung der Regioisomeren findet unter den angegebenen GC-Bedingungen nicht statt. GC vom Reinprodukt Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent Produkt (Regioisomerengemisch) 100 Eine Auftrennung der Regioisomeren findet unter den angegebenen GC-Bedingungen nicht statt. 5

6 NP 1 H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (Regioisomerengemisch) (300 MHz, CDCl 3 ) HN δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung 0.81 t 3 18-H m 28 restliche CH s 3 -NH-C(=)-CH t 2 2-H 3.59 s 3 --CH m 1 -CH-NH d 1 -NH- 13 C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (Regioisomerengemisch) (75.5 MHz, CDCl 3 ) HN δ (ppm) Zuordnung C NH-C(=) CH CH-NH CH 2 -CH-NH C Lsgm. 6

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