KÜNSTLICHE ORGANISCHE FARBSTOFFE UND IHRE ZWISCHENPRODUKTE
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1 KÜNSTLICHE ORGANISCHE FARBSTOFFE UND IHRE ZWISCHENPRODUKTE VON HANS RUDOLF SCHWEIZER Dr. sc. tedin. ETH MIT 24 ABBILDUNGEN SPRINGER-VERLAG BERLIN GÖTTINGEN HEIDELBERG 1964
2 Inhaltsverzeichnis Einführung 1 Geschichtliches 3 A. Grundzüge der Textilfärbung 10 I. Färbeprinzipien 10 II. Übersicht über die Textilfasern Natürliche Fasern 21 a) Pflanzliche Fasern 21 b) Tierische Fasern Halbsynthetische Fasern 25 a) Viskose, Kupferseide 25 b) Eiweißfasern 27 c) Acetatseide Vollsynthetische Fasern 29 a) Polyamidfasern 29 b) Polyurethanfasern 31 c) Polyesterfasern 32 d) Polyacrylnitrilfasern 33 e) Modifizierte Acryl- und Nytrilfasern 34 f) Polyvinylchloridfasern 35 g) Modifizierte Polyvinylchloridfasern 35 h) PolyvinylformaÜasern 36 i) Polyolefinfasern. 36 k) Anorganische Fasern 38 III. Wichtige Färbereimasohinen 38 IV. Textilhüfsmittel Netz- und Dispergiermittel 44 a) Anionaktive Verbindungen 46 b) Kationaktive Verbindungen 50 c) Nichtionogene Verbindungen Färbereihilfsmittel Druckereihilfsmittel 53 V. Die Echtheitsansprüche Fabrikationsechtheiten 57 Karbonisierechtheit S. 57. Walkechtheit S. 57. Pottingechtheit S. 57. Dekaturechtheit S. 58. Chloreehtheit S. 58. Schwefeleohtheit S. 58. Entbastungsechtheit S. 58. Avivierechtheit S. 58. Beuchechtheit S. 58. Soda-Kochechtheit S. 58. Mercerisierechtheit S. 58. Formaldehydechtheit S. 58. Peroxyd-Bleichechtheit S. 59. Hypochlorit-Bleichechtheit S. 59. Chlorit-Bleichechtheit S. 59. Überfärbeechtheit S. 59. Echtheit gegenüber Metallen S Gebrauchsechtheiten 59 Lichtechtheit S. 59. Waschechtheit S. 61. Peroxyd- Waschechtheit S. 61. Eeibechtheit S. 61. Bügelechtheit S. 61. Lösungsmittelechtheit S. 61. Alkaliechtheit S. 61. Säureechtheit S. 62. Schweißechtheit S. 62. Wasserechtheit S. 62. Meerwasserechtheit S. 62. Chlorbadewasserechtheit S. 62. Abgasechtheit S. 62. Echtheitsmarken S. 62.
3 X Inhaltsverzeichnis B. Rohstoffe und Zwischenprodukte 64 I. Rohstoffe 64 Zusammenstellung wichtiger Verbindungen aus dem Steinkohlenteer 69 II. Zwischenprodukte Allgemeines 74 a) Literatur 75 b) Reaktionsmechanismen aromatischer Verbindungen 76 c) Substitutionsregeln Halogenierung Nitrierung Sulfonierung 105 Sulfonierung von Naphthalin S Zwischenprodukte aus den Naphthalinmonosulfonsäuren S Zwischenprodukte aus den Naphthalindisulfonsäuren I S Zwischenprodukte aus den Naphthalindisulfonsäuren II S Zwischenprodukte aus den Naphthalintrisulfonsäuren S Abkömmlinge aus den Anthrachinonsulfonsäuren S Sulfonierung des 1-Naphthols S Sulfonierung des 2- Naphthols und Zwischenprodukte S Sulfonierung des 1-Naphthylamins S Sulfonierung des 2-Naphthylamins S Friedel-Craftssche Synthesen Einführung von Hydroxylgruppen und einige weitere nucleophile Umsetzungen Einführung von Aminogruppen Oxydationen Reduktionen Diazotierung und Diazoverbindungen 177 a) Die Diazotierungsreaktion und ihre praktische Durchführung. 177 b) Stabilisierte Diazoniumsalze 186 c) Diazoverbindungen Sandmeyer-Reaktionen und verwandte Synthesen Verschiedene Synthesen und Umsetzungen 208 a) Kolbe-Schmitt-Reaktion 208 b) N- und O-Alkylierungen 209 c) Heterocyclische Verbindungen 212 C. Farbstoffe 215 I. Allgemeines Die Einteilung der Farbstoffe 215 a) Die Klassierung nach färberischen Gesichtspunkten b) Die Klassierung nach chemischen Gesichtspunkten Wirtschaftliches Literatur 227 II. Farbe und Konstitution Der Begriff der Farbe Zusammenhänge zwischen Farbe und Konstitution Die Lichtechtheit von Farbstoffen 238 III. Nitrofarbstoffe 242 IV. Nitrosofarbstoffe 245 V. Diphenylmethanfarbstoffe. 246 VI. Triphenylmethanfarbstoffe Allgemeines Diaminotriarylmethane Triaminotriarylmethane Hydroxytriarylmethane.... ; Indikatoren Mottenschutzmittel 263
4 Inhaltsverzeichnis VII. Acridinfarbstoffe Basische Farbstoffe Pharmazeutika Acridone 268 VIII. Xanthenfarbstoffe 270 IX. Azinfarbstoffe Azine Oxazine Thiazine 284 X. Methinfarbstoffe Monoarylmethine Diarylmethine Azamethine Cyanine Chinophthalone 291 XI. Chinonimine und verwandte Farbstoffe Indophenole, Indaniline und Indamine Aminobenzochinone Aminonaphthochinone 299 XII. Anthrachinonfarbstoffe Beizenfarbstoffe Dispersionsfarbstoffe Säurefarbstoffe 309 a) Aminoanthrachinone 309 b) Alkyl-und Arylaminoanthrachinone 311 c) Anthrapyridone Reaktivfarbstoffe 319 XIII. Indigoide Farbstoffe., Allgemeines Indigo und Derivate Thioindigo und Derivate ; Unsymmetrische Indigoide Anwendungen 346 XIV. Chinoide Küpenfarbstoffe Allgemeines Einfache Anthrachinonderivate 351 a) Acylaminoanthrachinone 351 b) Triazinylaminoanthrachinone 353 c) Anthrimide Heterocyclisch anellierte Anthrachinone 356 a) Imidazole, Oxazole und Thiazole 356 b) Diphthaloylcarbazole 358 c) Phthaloylacridone 361 d) Thioxanthone und Thioxanthene 364 e) Indanthrone Anellierte Anthronderivate 368 a) Benzanthronderivate 368 b) Acedianthrone 371 c) Anthrapyrimidine 371 d) Pyräzolanthrone Höher anellierte Chinone 374 a) Anthanthrone 374 b) Dibenzpyrenchinone 375 c) Pyranthrone 376 d) Flavanthron 377 e) Violanthrone und Isoviolanthrone 379 f) Heterocyclische Chinone 384 XI
5 XII Inhaltsverzeichnis XV. Indigosole Allgemeines 385 ' 2. Übersicht über wichtige Indigosole Anwendung '. 393 XVI. Schwefelfarbstoffe.' Allgemeines Herstellung und Übersicht Anwendung 404 XVII. Stilbenfarbstoffe und optische Aufheller Farbstoffe Optische Aufheller 410 XVIII. Thiazolfarbstoffe 413 XIX. Azofarbstoffe Allgemeines 416 a) Herstellung 417 b) Kupplungskomponenten 422 c) Isomerien 426 d) Analyse 428 e) Einteilung und Nomenklatur Wasserunlösliche Farbstoffe 430 a) Dispersionsfarbstoffe 430 b) Fettfarbstoffe 435 c) Körperfarben (Pigmentfarbstoffe) Entwicklungsfarbstoffe Wasserlösliche Farbstoffe 451 a) Basische Farbstoffe 451 b) Säurefarbstoffe 453 c) Chromierbare Säurefarbstoffe 464 d) Saure Metallkomplexfarbstoffe. 470 e) Direktfarbstoffe 481 f) Reaktivfarbstoffe 495 XX. Phthalocyanine Überblick Herstellung und Zwischenstufen Substitution und Derivate Wichtige Phthalocyaninfarbstoffe Anwendung 514 Namenverzeichnis 518 Farbstoffverzeichnis 519 Sachverzeichnis 530
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