Organisch-Chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität Heidelberg 07. September 2009

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1 rganisch-chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität eidelberg 07. September 2009 Musterlösung zur Wiederholungsklausur zur Experimentalvorlesung rganische Chemie von Prof. Stephen ashmi ame, Vorname: Muster, Lösung (in leserlichen Druckbuchstaben) Matrikelnummer: Punkte: Frage 1 (20) Frage 2 (20) Frage 3 (15) Frage 4 (10) Frage 5 (10) Frage 6 (10) Frage 7 (10) Frage 8 (05) Studienrichtung: Chemie Summe: 1.0 ote: (100)!!! Schreiben Sie nicht mit Bleistift und nicht mit einem Rotstift!!! Die Klausur besteht aus insgesamt 7 Blättern, bitte überprüfen Sie zuerst, ob Ihr Exemplar auch wirklich alle Blätter hat. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen genutzt werden. Bei Rechenaufgaben muß das Ergebnis aus dem mit angeführten Gang der Rechnung ableitbar sein. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zum ichtbestehen der Klausur.

2 1. Aus welchen zwei Edukten stellt man jeweils die folgenden Produkte her? (insgesamt 20 Punkte) Pro Edukt 1 Punkt 2

3 2. Malonsäurediethylester wird zunächst mit zwei Äquivalenten Cs 2 C 3 als Base und einem Überschuß Allylbromid behandelt. ach Aufarbeitung und Reinigung wird das Produkt mit umgesetzt und dann wieder mit Cl versetzt. Das Produkt dieser Reaktion wird nun erhitzt. Zeichnen Sie bitte alle Reaktionsschritte inklusive aller mechanistischen Details und nennen Sie alle wichtigen Fachbegriffe inklusive Reaktionstypen. (20 Punkte) 3 Malonestersynthese Cs 2 C 3 für Pfeile Br Cs S 2 Reaktion nochmal + für Pfeile Ester-Verseifung für Pfeile + nochmal / 2 Pfeile Decarboxylierung -C 2 Tautomerisierung

4 3. ennen Sie je ein Beispiel für a) ein Vinylpolymer, b) einen Polyester und c) ein Polyamid und zeigen Sie (inklusive mechanistischer Details), für alle drei Beispiele wie man diese herstellt. (insgesamt 15 Punkte) 4 z.b. Polystyrol + + n Polyester z.b. Terylen Polyamide + + -xme z.b ylon: x 2

5 5 4. Was ist ein Aldehyd-ydrat? Ist dieses thermodynamisch stabil (wovon hängt die Stabilität gegebenenfalls ab)? (insgesamt 5 Punkte) 5. Zeichnen Sie D-Fructose in der Fischer Projektion. Zeichnen Sie ein Diastereomer der D-Fructose. In welcher stereochemischen Beziehung stehen D-Fructose und L- Fructose? Zeichnen Sie ein alltagsrelevantes Disaccarid in dem Fructose vorkommt. (insgesamt 10 Punkte) C 2 C 2 Diastereomer z.b. C 2 C 2 D und L-Fructose: Enantiomere Saccharose

6 6 6. Was ist eine -Aminosäure? Warum sind Aminosäuren kristalline Feststoffe? ennen und zeichnen und benennen Sie je ein Beispiel einer natürlich vorkommenden a) aliphatischen Aminosäure b) aromatischen Aminosäure c) sauren Aminosäure d) basischen Aminosäure e) heterocyclischen Aminosäure Wofür werden Aminosäuren in Zellen und rganismen verwendet? Bitte genau erläutern. (15 Punkte) alpha AS: R 2 kristalline Feststoffe, da sie als innere Salze (Betaine) vorliegen R 3 aliphatische AS Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin ame Struktur aromatische AS enylalanin, Typtophan, istidin saure AS Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin basische AS Lysin, Arginin, istidin heterocyclische AS Tryptophan, istidin, Prolin AS in Zellen: Aufbau von Proteinen, Polypeptide über Amidbindungen

7 7 7. Womit werden Blue Jeans blau gefärbt? Wie heißt das Färbeprinzip und wie Funktioniert es. Sowohl den Farbstoff als auch das Färbeprinzip anhand von Formeln genau erläutern. (insgesamt 10 Punkte) Indigo: wasserlöslich durch Reduktion a Küpenfarbstoff a wasserlöslich Leukoindigo farblos in Faser, danach xidation blau

8 8. (E)-1,2-Diphenylethen wird mit cht passender Wellenlänge bestrahlt, es kommt zu einer Reaktion. Zeichnen Sie genau, was abläuft. (5 Punkte) 8 h*

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