2-01. Das Ethen-Molekül. Perspektivische Darstellung des Ethen-Moleküls.

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1 Das Ethen-Molekül 2-01 Perspektivische Darstellung des Ethen-Moleküls. Rot: Sigma-Bindungen σ mit je zwei Bindungselektronen Blau: pz-orbitale mit je einem Elektron Die C-Atome sind sp 2 -hybridisiert, daher ist das Ethen-Molekül planar, alle sechs Atome liegen in einer Ebene. Durch (schwache) Überlappung der beiden pz-orbitale entsteht die s-bindung.

2 Bindendes MO des Ethens 2-02 Perspektivische Darstellung des bindenden Molekülorbitals (MO) des Ethen-Moleküls. Die Orbitallappen der beiden p-orbitale sind in der gleichen Richtung orientiert. Eine Überlappung der beiden p-orbitale liefert daher ein bindendes π-molekülorbital (MO). In diesem bindenden MO halten sich normalerweise die beiden π-elektronen auf.

3 Anti-bindendes MO des Ethens 2-03 Perspektivische Darstellung des anti-bindenden Molekülorbitals (MO) des Ethen-Moleküls. Die Orbitallappen der beiden p-orbitale sind nicht in der gleichen Richtung orientiert. Eine Überlappung der beiden p-orbitale liefert daher ein anti-bindendes π*-molekülorbital (MO). In diesem anti-bindenden MO halten sich normalerweise keine π-elektronen auf.

4 Die MOs des Ethens 2-04 Energie pz / pz Energiediagramm der beiden MOs des Ethens. Normalerweise ist das energieärmere bindende π-orbital mit zwei Elektronen besetzt, während das energiereichere anti-bindende π*-orbital unbesetzt ist.

5 Absorption von UV-Licht 2-05 Energie UV-Licht Energiediagramm der beiden MOs des Ethens. Durch UV-Licht kann eines der beiden Elektronen angeregt werden, in das π*-orbital zu springen. Die bindende Wirkung des π -Orbitals wird durch das besetzte π*-orbital aufgehoben. Durch die UV-Absorption wird die π-bindung somit gespalten.

6 Das Butadien-Molekül 2-06 Perspektivische Darstellung des Butadien-Moleküls. Rot: Sigma-Bindungen mit je 2 Bindungselektronen Blau: pz-orbitale mit je 1 Elektron Alle vier C-Atome sind sp 2 -hybridisiert, daher ist das Butadien-Molekül planar, alle zehn Atome liegen in einer Ebene. Durch Überlappung der C1- und C2- sowie der C3- und C4-pz-Orbitale entstehen zwei π-bindungen. Allerdings überlappen auch die C2 und C3-pz-Orbitale, so dass die vier π-elektronen über die vier C-Atome delokalisiert sind.

7 Die MOs des Butadiens 2-07 Energiediagramm der vier MOs des Butadiens. Die vier p-orbitale können zu vier MOs kombiniert werden, zwei bindenden π- und zwei anti-bindenden π*-orbitalen. Normalerweise sind nur die beiden bindenden MOs mit vier π-elektronen besetzt.

8 UV-Absorption beim Butadien 2-08 Lowest Unoccupied Molecular Orbital LUMO Highest Occupied Molecular Orbital HOMO Energiediagramm der vier MOs des Butadiens Durch UV-Licht von 217 nm kann eines der beiden HOMO-Elektronen angeregt werden, in das LUMO zu springen.

9 UV-Absorption beim Hexatrien 2-09 LUMO HOMO Energiediagramm der sechs MOs des Hexatriens Durch UV-Licht von 258 nm kann eines der beiden HOMO-Elektronen angeregt werden, in das LUMO zu springen.

10 2-10 Absorption C6- bis C10-Polyenen Energiediagramm der MOs des Hexatriens sowie der beiden folgenden Polyene mit 8 und 10 C-Atomen. Die Anzahl der π-mos nimmt mit jedem sp 2 -hybridisierten C-Atom zu. Der Abstand zwischen dem HOMO und dem LUMO wird daher immer geringer. Das für den Übergang HOMO - LUMO notwendige Licht ist somit immer energieärmer und langwelliger. Bei 9 konjugierten Doppelbindungen (also 18 sp 2 -hybridisierten C-Atomen) wird zum ersten Mal sichtbares Licht absorbiert.

11 Polyene nm 227 nm 299 nm 382 nm 432 nm 473 nm 520 nm Aufgaben: Erläutern Sie die Abbildung. Stellen Sie graphisch dar, wie die absorbierte Wellenlänge von der Zahl der konjugierten Doppelbindungen abhängt.

12 Polyene 2-12 Dieses Polyen hat ein relativ kleines System aus nur 4 konjugierten Doppelbindungen. Der Energieunterschied zwischen HOMO und LU- MO ist recht groß, daher ist energiereiches UV-Licht notwendig, um ein Elektron anzuregen. Wenn UV-Licht absorbiert wird, erscheint das Polyen farblos. Dieses Polyen hat ein größeres System aus 10 konjugierten Doppelbindungen. Der Energieunterschied zwischen HOMO und LUMO ist recht klein, daher reicht schon blaues Licht für den HOMO-LUMO- Übergang aus. Durch die Absorption von blauem Licht erscheint das Polyen gelb. Allgemein gilt: Je größer das System der konjugierten Doppelbindungen, desto geringer ist der HOMO-LUMO-Abstand, und desto langwelliger ist das für die Anregung notwendige Licht.

13 Polyene 2-13

14 Carotinoide 2-14 Das ß-Carotin-Molekül ist symmetrisch aufgebaut. Es besitzt 12 konjugierte Doppelbindungen und absorbiert blaues Licht. Daher erscheint ß-Carotin orangerot. In der Natur kommen ca. 600 Farbstoffe mit ähnlicher Struktur vor, sie werden zur Gruppe der Carotinoide zusammengefasst. Viele Früchte und Beeren enthalten Carotinoide, aber auch in den grünen Blättern sind sie enthalten. Bestimmte Carotinoide schützen die Pflanzen vor UV-Licht, in dem sie dieses absorbieren. Einige Carotinoide werden vom menschlichen Körper zur Produktion des Sehfarbstoffs Retinal benötigt. Sie müssen mit der Nahrung als Vitamin A aufgenommen werden.

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