7. Studieneinheit. Siebte Studieneinheit

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1 86 Siebte Studieneinheit 7. Studieneinheit Lernziele Löslichkeit organisch-chemischer Substanzen unter verschiedenen Bedingungen Charakteristische Reaktionen ausgewählter organisch-chemischer Stoffklassen Eigenständige Identifizierung einer unbekannten organisch-chemischen Substanz Stichworte zur theoretischen Vorbereitung Nucleophile Substitutionsreaktionen am vierfach koordinierten C-Atom (S N 1, S N 2), elektrophile Substitution am Aromaten, elektrophile Addition an C=C-Bindungen, Acidität von Carbonsäuren, Basizität von Aminen. Praktische Punkte Identifizierung einer unbekannten organisch-chemischen Verbindung aus einer Auswahl von sechs bekannten Verbindungen: 1 Punkt wenn Substanz richtig identifiziert wird; 0 Punkte, wenn Substanz nicht richtig identifiziert wird. Gliederung 7.1 Löslichkeit organisch-chemischer Verbindungen in wässrigen Lösungen Löslichkeit organisch-chemischer Verbindungen in Wasser Schnelltest zur Unterscheidung halogenierter von nicht halogenierten Kohlenwasserstoffen Löslichkeit organisch-chemischer Verbindungen in Säuren und Basen Unterscheidung von 1-Pentanol und n-heptan 7.2 Nucleophile Substitution am vierfach koordinierten C-Atom 7.3 Elektrophile Reaktionen Elektrophile Substitution an aromatischen Kohlenwasserstoffen Elektrophile Addition an C=C-Doppelbindungen 7.4 Identifizierung einer unbekannten organisch-chemischen Verbindung 86

2 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Löslichkeit organisch-chemischer Verbindungen in wässrigen Lösungen Dieser Versuch ist in Zweiergruppen durchzuführen und umfasst insgesamt drei Teilversuche: Löslichkeit organisch-chemischer Verbindungen in Wasser, Schnelltest zur Unterscheidung halogenierter von nicht halogenierten Kohlenwasserstoffen und Löslichkeit organisch-chemischer Verbindungen in Abhängigkeit des ph-wertes. Versuchsdurchführung im Abzug! Löslichkeit organisch-chemischer Verbindungen in Wasser drei Reagenzgläser im Reagenzglasständer Reagenzglasklammer Spatel 2 ml Messpipette eine Pasteurpipette Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze entionisiertes Wasser (H 2 O) Ethanol (CH 3 CH 2 OH) F Propanol (CH 3 CH 2 CH 2 OH) F, Xi Pentanol (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH) Xn, /25 Sudanrot-Lösung in Aceton F, Xi Natriumchlorid Kochsalz (NaCl) Geben Sie jeweils 50 Tropfen des entsprechenden Alkohols in ein Reagenzglas und versetzen Sie die Lösung mit einem Tropfen einer Lösung von Sudanrot (in Aceton). Danach fügen Sie 2 ml Wasser hinzu und schütteln kurz. Stellen Sie fest, ob eine homogene Mischung entsteht oder ob sich zwei Phasen bilden. Sudanrot ist ein in der Histologie benutzter, lipophiler Farbstoff zur Färbung von Fettphasen. Im vorliegenden Fall werden die nicht-wässrigen Phasen damit gefärbt. 2. Geben Sie fünf Spatelspitzen NaCl zum Reagenzglas, in dem sich 1-Propanol befindet, schütteln Sie den Inhalt, damit sich das NaCl löst und beobachten Sie, was passiert. Kreuzen Sie Ihre Beobachtung in der unten gegebenen Tabelle an. 3. Entsorgung: Inhalte der Reagenzgläser Lösungsmittel-Abfall. Spülen Sie alle benutzten Glasgeräte zuerst mit wenig(!) Ethanol ( Lösungsmittel-Abfall). Spülen Sie zum Abschluss alle Glasgeräte mit entionisiertem Wasser aus ( Ausguss). 87

3 88 Siebte Studieneinheit eine Phase zwei Phasen H 2 O + Ethanol H 2 O + 1-Propanol H 2 O + 1-Propanol + NaCl H 2 O + 1-Pentanol Erklären Sie die beobachteten Löslichkeitsunterschiede über die verschiedenen Größen der Alkylreste der jeweiligen Alkohole. Erklären Sie den als Aussalzen bezeichneten Effekt, den Sie nach Zusatz von NaCl zum 1- Propanol-Wasser-Gemisch beobachten Schnelltest zur Unterscheidung halogenierter von nicht halogenierten Kohlenwasserstoffen vier Reagenzgläser pro Zweiergruppe drei Reagenzgläser pro Achtergruppe Reagenzglasklammer Reagenzglasständer 2 ml Messpipette + Peleusball vier Pasteurpipette Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze 0.1 M Kupfersulfat-Lösung (CuSO 4 ) N 52/53 61 n-heptan [CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 ] F, Xn, N / Dichlormethan (CH 2 Cl 2 ) Xn /25-36/37 1-Propanol (CH 3 CH 2 CH 2 OH) F, Xi Glycerin (CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH)

4 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Geben Sie in vier leere Reagenzgläser je 2 ml 0.1 M CuSO 4 -Lösung. Mit der farbigen CuSO 4 - Lösung kann im Versuch zwischen wässriger und nicht-wässriger Phase unterschieden werden. 2. Geben Sie von jeder der vier oben genannten organisch-chemischen Verbindungen 50 Tropfen langsam in jeweils ein anderes, mit CuSO 4 -Lösung gefülltes, schräg gestelltes Reagenzglas. a) Hat die jeweilige Verbindung eine höhere (sinkt zu Boden) oder geringere (schwimmt oben) Dichte als Wasser? b) Bildet sich nach kräftigem Schütteln eine homogene Phase oder trennen sich die Phasen? Tragen Sie Ihre Beobachtungen in die unten gegebene Tabelle ein. 3. Entsorgung: Inhalte der Reagenzgläser Lösungsmittel-Abfall. Spülen Sie die Pasteurpipetten und Reagenzgläser mehrfach mit wenig Ethanol aus ( Lösungsmittel-Abfall). Reinigen Sie dann alle Glasgeräte mit entionisiertem Wasser ( Ausguss). Schnelltest aus dem Ärzteblatt zur Erkennung stark toxischer, halogenierter Kohlenwasserstoffe: Klasseneinteilung von Lösungsmitteln nach Dichte und Lösungsverhalten in Wasser. Dichte Lösungsmittel leichter als Wasser Lösungsmittel schwerer als Wasser Lösungsverhalten homogene Phase Klasse 1, z.b. einwertige Alkohole Klasse 3, z.b. mehrwertige Alkohole Phasentrennung Klasse 2, z.b. Alkane Klasse 4, z.b. halogenierte, aliphatische Kohlenwasserstoffe Lösungsverhalten homogen heterogen Klasse Dichte leichter als Wasser schwerer als Wasser leichter als Wasser schwerer als Wasser Heptan 1-Propanol Glycerin Dichlormethan 89

5 90 Siebte Studieneinheit Löslichkeit organisch-chemischer Verbindungen in Säuren und Basen. sechs Reagenzgläser Reagenzglasklammer Spatel Reagenzglasständer eine Pasteurpipette eine 2 ml Messpipette + Peleusball Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze entionisiertes Wasser (H 2 O) N Natronlauge (NaOH) C /37/ N Salzsäure (HCl) Xi 36/37/38 26 Anilin T, N 20/21/ /23/24/ / Benzoesäure Xn (! Handschuhe! Assistenten) 1. Beschriften Sie sechs Reagenzgläser mit den Buchstaben A C bzw. a - c. Geben Sie in A C jeweils 20 Tropfen Anilin (Handschuhe!) und in a c jeweils eine Spatelspitze Benzoesäure. 2. Geben Sie jeweils 2 ml H 2 O zu Anilin (A) und Benzoeäure (a), jeweils 50 Tropfen 2 N HCl zu Anilin (in B) und Benzoeäure (in b) und jeweils 50 Tropfen 2 N NaOH zu Anilin (in C) und Benzoeäure (in c). Schütteln Sie die Lösungen und notieren Sie das Löslichkeitsverhalten. 3. Entsorgung: Inhalte der Reagenzgläser Lösungsmittel-Abfall. Spülen Sie allen benutzten Glasgeräte mit wenig Ethanol aus ( Lösungsmittel-Abfall) und reinigen Sie zum Abschluss alle Glasgeräte mit entionisiertem Wasser ( Ausguss). Anilin Benzoesäure H 2 O 2 N NaOH 2 N HCl Erklären Sie die Löslichkeiten anhand der chemischen Eigenschaften von Benzoesäure und Anilin. Formulieren Sie die für die Löslichkeit wichtigen Reaktionsgleichungen. O OH NH 2 Benzoesäure Anilin 90

6 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Unterscheidung von 1-Pentanol und n-heptan Dieser Versuch ist in Zweiergruppen durchzuführen. 3 Reagenzgläser Regenzglasgestell 1 Tropfpipette Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze n-heptan F, Xn, N / Amylalkohol (1-Pentanol) Xn, /25 0,1 N Kaliumpermanganatlösung Xn, N 22-50/ N Schwefelsäure C /37/ Geben Sie in das erste Reagenzglas etwa 2 ml Kaliumpermanganatlösung, in das zweite etwa 2 ml Heptan, in das dritte etwa 2 ml Amylalkohol 2. Geben Sie zu Amylalkohol und Heptan jeweils 3 Tropfen Kaliumpermanganatlösung und 3 Tropfen 2 N Schwefelsäure. Tragen Sie ihre Beobachtungen in die Tabelle ein. 3. Entsorgung: Inhalte der Reagenzgläser mit Heptan und Amylalkohol ( Lösemittel-Abfall), spülen Sie die beiden Reagenzgläser mit wenig Ethanol aus ( Lösemittel-Abfall). Der Inhalt des anderen Reagenzglases ( Schwermetall-Abfall). Spülen Sie anschließend alle Reagenzgläser mit wenig entionisiertem Wasser ( Ausguss) Heptan Amylalkohol KMnO 4 + H 2 SO 4 Erklären Sie ihre Beobachtung mit Hilfe einer Reaktionsgleichung. Warum reagieren die Stoffe unterschiedlich mit Kaliumpermanganat? 91

7 92 Siebte Studieneinheit 7.2 Nucleophile Substitution am vierfach koordinierten C-Atom Dieser Versuch ist in Zweiergruppen durchzuführen. Versuchsdurchführung im Abzug! drei trockene Reagenzgläser pro Zweiergruppe zwei trockene Pasteurpipetten eine trockene 2 ml Messpipette mit Peleusball Spatel Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze Natriumiodid (NaI) Brombutan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br) F, Xi 11-36/37/ Brombutan (CH 3 CH 2 CHBrCH 3 ) F, N 10-52/53 24 Aceton (CH 3 COCH 3 ) F, Xi

8 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Für diesen Versuch sind trockene Geräte notwendig. Stehen diese nicht in ausreichender Zahl zur Verfügung, dann spülen Sie eine entsprechende Menge mit Aceton aus ( Lösungsmittel- Abfall) und lassen Sie sie anschließend ca. 5 Minuten an der Luft abtropfen und trocknen. 2. Geben Sie mit einer Pasteurpipette 20 Tropfen 1-Brombutan in ein Reagenzglas (A) und mit einer zweiten Pasteurpipette 20 Tropfen 2-Brombutan in ein anderes Reagenzglas (B). Geben Sie mit der Messpipette jeweils 1 ml Aceton zu A und B und homogenisieren Sie die Lösung. 3. Geben Sie 3 ml Aceton in ein leeres Reagenzglas und fügen Sie so lange festes NaI hinzu, bis sich dieses auch nach Schütteln nicht mehr löst (gesättigte Lösung). 4. Geben Sie schnell jeweils 1 ml dieser Lösung zu A und B und beobachten Sie, in welchem Reaktionsgemisch sich zuerst ein Niederschlag bildet. 5. Entsorgung nach Abschluss des Versuchs: Inhalte der Reagenzgläser Lösungsmittel-Abfall. Spülen Sie allen benutzten Glasgeräte mehrfach mit wenig Ethanol aus ( Lösungsmittel Abfall). Reinigen Sie zum Abschluss alle Glasgeräte mit entionisiertem Wasser ( Ausguss). Erklären Sie Ihre Beobachtung. Aus welcher Verbindung besteht der Niederschlag? Welche Mechanismen kommen für die Reaktion in Frage? 93

9 94 Siebte Studieneinheit 7.3 Elektrophile Reaktionen Dieser Versuch ist in Zweiergruppen durchzuführen und umfasst insgesamt zwei Teilversuche: Die elektrophile Substitution an aromatischen Kohlenwasserstoffen und die elektrophile Addition an C=C-Doppelbindungen. Versuchsdurchführung im Abzug! Elektrophile Substitution an aromatischen Kohlenwasserstoffen fünf Reagenzgläser im Reagenzglasständer vier Pasteurpipetten Reagenzglasklammer einen Korkstopfen Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze Anisol F, Brom, wässrige Lösung (Br 2 ) T, C, N / N Kaliumpermanganatlösung (KMnO 4 ) Xn, N 22-50/ N Schwefelsäure (H 2 SO 4 ) C /37/ Füllen Sie etwas Bromwasser aus dem Vorratsgefäß ( Abzug) in ein Reagenzglas mit Stopfen und bringen Sie es verschlossen zu Ihrem Abzug. 2. Geben Sie in zwei leere Reagenzgläser (A und B) jeweils 30 Tropfen Anisol 3. Geben Sie in das Reagenzglas A unter Schütteln jeweils 10 Tropfen wässrige Br 2 -Lösung und achten Sie auf die Farbe der Lösung und notieren Sie Ihre Beobachtung. 4. Geben Sie in das Reagenzglas B unter Schütteln jeweils 5 Tropfen 2 N H 2 SO 4 und 5 Tropfen 0.1 N KMnO 4 -Lösung und achten Sie auf die Farbe der Lösung. 5. Entsorgung nach Abschluss des Versuchs: Reste der Br 2 - und KMnO 4 -Lösung aufheben für den nächsten Versuch. Restliche Lösungen Lösungsmittel-Abfall. Spülen Sie die restlichen Glasgeräte zuerst mehrfach mit wenig(!) Ethanol ( Lösungsmittel-Abfall) und reinigen Sie sie dann mit entionisiertem Wasser ( Ausguss). 94

10 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner 95 Erklären Sie Ihre Beobachtungen mit Hilfe von Reaktionsgleichungen. Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Anisol mit Brom. In welchen Positionen relativ zur CH 3 -Gruppe wird Brom bevorzugt am Benzolring angelagert? O Anisol Um welche Art von Reaktion handelt es sich bei der Umsetzung von Anisol mit KMnO 4? Elektrophile Addition an C=C-Doppelbindungen zwei Reagenzgläser im Reagenzglasständer drei Pasteurpipetten Reagenzglasklammer Benötigte Lsgg./Reinsubstanzen Gst.-Symbole R-Sätze S-Sätze Cyclohexen (C 6 H 10 ) F, Xn 11-21/ /37 Brom, wässrige Lösung (Br 2 ) T, C, N / N Kaliumpermanganatlösung (KMnO 4 ) Xn, N 22-50/ Geben Sie in zwei Reagenzgläser (A und B) jeweils 30 Tropfen Cyclohexen. 2. Geben Sie in A tropfenweise und unter Schütteln wässrige Br 2 -Lösung und beobachten Sie die Farbe der Lösung. 3. Geben Sie in B tropfenweise und unter Schütteln 0.1 N KMnO 4 -Lösung und achten Sie auf die Farbe der Lösung. 4. Entsorgung: Reste der Vorräte der Br 2 - und KMnO 4 -Lösung Schwermetall-Abfall. Spülen Sie die beiden Reagenzgläser und die beiden für diese Lösungen benutzten Pasteurpipetten mit entionisiertem Wasser ( Ausguss). Restliche Lösungen Lösungsmittel-Abfall. Spülen Sie die restlichen Glasgeräte zuerst mehrfach mit wenig(!) Ethanol ( Lösungsmittel-Abfall) und reinigen Sie sie dann mit entionisiertem Wasser ( Ausguss). 95

11 96 Siebte Studieneinheit Cyclohexen + Brom Cyclohexen + KMnO 4 Welche Produkte entstehen aus Cyclohexen in obigen Reaktionen? Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion zwischen Cyclohexen und Brom. Cyclohexen Reaktion von Cyclohexen mit Kaliumpermanganat: O O + MnO 4-1 O Mn O OH OH + MnO 2 96

12 Praktikum Chemie für Mediziner und Zahnmediziner Identifizierung einer unbekannten organisch-chemischen Verbindung Dieser Versuch ist in Zweiergruppen durchzuführen. Versuchdurchführung im Abzug! Sie erhalten eine unbekannte, organisch-chemische Verbindung aus der folgenden Auswahl: Anisol, 1-Pentanol, Cyclohexen, n-heptan, Dichlormethan, Ethanol., Chemikalien und Lösung: Je nach Bedarf, auf welche Verbindung Sie gerade testen wollen, so wie in den Unterkapiteln 7.1 und 7.3 beschrieben. 1. Geben Sie ein leeres, sauberes Schnappdeckelglas bei den Assistenten ab und nennen Sie Ihre Gruppen- und Kursnummer. Sie erhalten dann ein Schnappdeckelglas, in dem sich die entsprechende Verbindung befindet (Vorratslösung) und einen Ergebniszettel. 2. Um die jeweiligen Tests durchzuführen, entnehmen Sie aus der Vorratslösung mit einer sauberen Pasteurpipette immer nur eine kleine Menge (Testlösung) und führen die Testreaktion in einem sauberen Reagenzglas mit der Testlösung durch. Geben Sie nie Reagenzien in die Vorratslösung. 3. Wenn Sie sicher sind, die unbekannte organisch-chemische Verbindung identifiziert zu haben, füllen Sie den Ergebniszettel aus und geben Sie ihn bei den Assistenten ab. 97

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