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1 INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE CHEMIE Grundzüge der chemischen Bindung 1 Säuren und Basen der organischen Chemie Chemische Reaktionstypen Stereochemie Alkane, Cycloalkane Alkene, Alkine Aromatische Kohlenwasserstoffe Halogenkohlenwasserstoffe Metallorganische Verbindungen Alkohole, Phenole, Ether, Chinone Stickstoffverbindungen Schwefelverbindungen Aldehyde und Ketone Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Hydroxy-und Ketocarbonsäuren Heterocyclen Grundzüge der Kohlenhydratchemie Aminosäuren Grundzüge der Polymerchemie 170 KOMMENTARE 3. ORGANISCHE CHEMIE Grundzüge der chemischen Bindung Hybridisierung Einfachbindungen C=C-Doppelbindungen C=C-Dreifachbindungen 185

2 3.1.8 Bindungspolarität Elektronendelokalisierung Aromatischer Zustand Radikale, Carbokationen, Carbanionen, Carbene 212 Säuren und Basen der organischen Chemie Acidität von Carbonsäuren Acidität von Hydroxy-und Ketocarbonsäuren Acidität, Basizität von Phenolen, Enolen, Alkoholen und Ethern Acidität von Sulfonsäuren SH-Acidität (Acidität von Thiolen und Thiophenolen) NH-Acidität CH-Acidität Basizität von Aminen, Amiden und Amidinen Basizität von Heterocyclen Chemische Reaktionstypen 236 Substitutionen Radikalische Substitutionen Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom Dynamische Stereochemie (Substitution) Elektrophile und nucleophile Substitution an Aromaten Substituenteneffekte Elektrophile Substitutionen an heteroaromatischen Fünfund Sechsringen Nucleophile Substitutionen am Carbonylkohlenstoff Elektrophile Substitutionen am gesättigten Kohlenstoffatom 289 Eliminierungen Eliminierung unter Bildung von C C-Mehrfachbindungen Dynamische Stereochemie (Eliminierung) 301 Additionen Elektrophile Addition und 1.4-Additionen an konjugierte Diene Nucleophile Addition Addition an a,ß -ungesättigte (vinyloge) Carbonylverbindungen 317

3 3.2.7 Radikalische Addition Cis-Additionen Cycloadditionen Diels-Alder-Reaktion 325 Reaktionen von Carbonylverbindungen Reaktivität der Carbonylgruppe Carbonylverbindungen als CH-acide Verbindungen Additionen Reaktivität der Carbonylgruppe Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit Basen (vgl. auch Kap ) Dynamische Stereochemie (Carbonylverbindungen) Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit CH-aciden Verbindungen (vgl. Kap ) Heteroanaloge Carbonylverbindungen 346 Umlagerungen Umlagerungen an Atomen mit Elektronen-Sextett Umlagerungen an aromatischen Ringen 363 Oxidation und Reduktion Oxidation von Methyl- und Methylengruppen Oxidative Spaltung von C C-Bindungen Haloform-Reaktion (vgl. auch Kap ) Oxidation von C=C-Doppelbindungen Dehydrierung Oxidation von Alkoholen Oxidation von Aldehyden und Ketonen Reduktionen Katalytische Hydrierung Reduktion mit komplexen Hydriden Hydrogenolyse Birch-Reduktion Reduktion von Aldehyden und Ketonen Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten Acyloin-Reaktion Weitere Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten Reduktionsprodukte aromatischer Nitroverbindungen 389

4 3.3 Stereochemie Grundbegriffe Zeichnerische Darstellung Konformationen von Alkanen Konformationen des Butadiens Konformationen alicyclischer Verbindungen Konformationen von Cycloalkanen Moleküle mit zentraler Chiralität Das asymmetrische Kohlenstoffatom als Ursache der Molekülchiralität Nomenklatur Chiralität ohne asymmetrische C-Atome Stereochemie an Heteroatomen Trennmethoden für Konfigurationsisomere 428 Geometrische Isomerie Stereochemie an ungesättigten C-Atomen Nomenklatur von cis-trans-isomeren Cis-trans-Isomerie an Cycloalkanen Bicyclische Ringsysteme Alkane und Cycloalkane Struktur und Nomenklatur. 437 Alkane Stereochemie Physikalische Eigenschaften Darstellung Reaktionen 445 Cycloalkane Stereochemie und Ringspannung Darstellung Alkene und Alkine Struktur und Nomenklatur 446 Alkene Stereochemie Darstellung Reaktionen Diene und Polyene 457

5 Alkine Darstellung Reaktionen Aromatische Kohlenwasserstoffe Nomenklatur Eigenschaften, Struktur Vorkommen, Gewinnung Reaktionen Substituenteneffekte Halogenkohlenwasserstoffe Nomenklatur '481 Alkylhalogenide Eigenschaften und Verwendung Darstellung Reaktionen 486 Arylhalogenide Verwendung und Eigenschaften Darstellung Reaktionen Metallorganische Verbindungen Metall-Kohlenstoff-Bindung Darstellung Reaktionen Alkohole, Phenole, Ether, Chinone Nomenklatur Physikalische Eigenschaften der Stoffgruppen Basizität, Acidität Darstellung der Alkohole Reaktionen der Alkohole Ester anorganischer Säuren Darstellung der Phenole Reaktionen der Phenole Chinone Darstellung von Ethern Reaktionen der Ether 518

6 3.10 Stickstoffverbindungen 521 Amine Struktur und Nomenklatur Eigenschaften Darstellung Reaktionen Von Aminen abgeleitete Verbindungsklassen 532 Diazo- und Diazoniumverbindungen Diazoverbindungen Diazoniumverbindungen 536 Nitro- und Nitrosoverbindungen Nitroalkane Aromatische Nitroverbindungen Schwefelverbindungen Nomenklatur Thiole und Disulfide Thioether (Sulfide) Sulfoxide und Sulfone Sulfonsäuren und ihre Derivate Aldehyde und Ketone Nomenklatur Eigenschaften Darstellung von Aldehyden Darstellung von Ketonen Reaktivität der Carbonylgruppe Reaktionen der Carbonylgruppe mit Basen Reaktionen der Carbonylgruppe mit Hydridionen Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Carbanionen und CH-aciden Verbindungen Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Nomenklatur 576 Carbonsäuren Eigenschaften Darstellung Reaktionen 590

7 Carbonsäurederivate Carbonsäureester Carbonsäureanhydride Carbonsäureamide, Carbonsäureimide, Lactame Carbonitrile Reaktionen von CH-aciden Carbonsäurederivaten Hydroxy- und Ketocarbonsäuren Nomenklatur 614 Hydroxycarbonsäuren Eigenschaften Darstellung Reaktionen Lactone 619 Ketocarbonsäuren Darstellung Eigenschaften Reaktionen Heterocyclen Nomenklatur Eigenschaften Darstellung Reaktionen Grundzüge der Kohlenhydratchemie Einteilung und Nomenklatur : Stereochemie der Monosaccharide Reaktionen der Monosaccharide Disaccharide und Polysaccharide Aminosäuren Nomenklatur Eigenschaften Darstellung Reaktionen Grundzüge der Polymerchemie 674 i Grundbegriffe 674

8 Polyreaktionen Einteilung von Polymeren nach ihren Eigenschaften 685 LÖSUNGEN 687 Sachwortregister 691 Verzeichnis der Wortabkürzungen 717 Verzeichnis der Zeichen und Symbole 719 Erklärung der Aufgabentypen 723

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