Arene (Benzolderivate)

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1 Arene (Benzolderivate) Im Verlauf der Vorlesung haben wir bereits einige kennengelernt: DDT, DIXI, Cumol... hier nun weitere wichtige Vertreter: Acetylsalicylsäure (Aspirin)

2 Synthese über die Kolbe-Schmitt-Synthese (1885!) mit C 2 als lektrophil: - a 500 atm C C C - a atriumphenolat C - - a - a - a - atriumsalicylat siehe später bei Carbonsäuren

3 Adrenalin Vanillin Paracetamol (in Schmerzmitteln)

4 eterocyclische Aromaten eben Benzol-Derivaten verhalten sich auch andere Verbindungen mit einem cyclisch konjugierten π-system wie Aromaten, reagieren also mit lektrophilen unter Substitution und nicht unter Addition: Furan Pyrrol Diese beiden heterocyclischen Aromaten mit fünf ingatomen weisen 6 cyclisch konjugierte π-lektronen auf 5 Atome verteilt auf und sind damit elektronenreicher und reaktiver als Benzol aufgrund der höheren lektronegativität des Stickstoffatoms sind diese beiden heterocyclischen Aromaten mit sechs ingatomen elektronenärmer als Benzol und reagieren auch langsamer als letzteres Pyridin Pyrimidin

5 Mehrkernige benzoide Kohlenwasserstoffe aphtalin (Mottenkugeln) Anthracen Phenanthren Pyren ÜCKL-GL: 4n 2 cyclisch konjugierte π-lektronen => aromatisch ganze Zahl n = 1, 2, 3,... Beispiele: n = 1 Benzol n = 2 aphtalin...

6 ÜCKL-GL: 4n ist besonders ungünstig => antiaromatisch ganze Zahl n = 1, 2, 3,... Beispiele: n = 1 Cyclobutadien nicht stabil!! n = 2 Cyclooctatetraen... existiert, aber liegt nicht in dieser planaren Form mit Konjugation der Doppelbindungen vor, sondern als "wannenartige", nicht-planare Form, in der die p-rbitale der Doppelbindungen nicht alle in Konjugation zueinander stehen!

7 Carcinogene Wirkung von Aromaten, die sich vom Benzol ableiten Benz[a]pyren xidase (ein nzym) ydratase (ein nzym) xidase das eigentliche Carcinogen, ein Alkylierungsmittel 2 DA DA Basenpaarung wird verhindert...

8 in Aromat, der in den 90ern furore gemacht hat: das Fulleren bitte auf nachschauen...

9 Auch das Phorphyrin-Grundgerüst in Chlorophyll (Photosynthese) oder ämoglobin (Sauerstofftransport im Blut) ist ein ückel-aromat Mg 18 cyclisch konjugiert π-lektronen => ein ückel-aromat mit n =4 ( = 18)

10 istidin in einem Protein in roten Blutkörperchen => 2 -Transport Fe 2 2 C C 2 18 cyclisch konjugiert π-lektronen => ein ückel-aromat mit n =4 ( = 18) X. Aldehyde und Ketone funktionelle Gruppe: die Carbonylgruppe ' Aldehyd (läßt sich leicht oxidieren) Keton (läßt sich schwer und nur unter C-C-Bindungsbruch oxidieren)

11 eine polare funktionelle Gruppe. π-bindung freie lektronenpaare ' σ-bindung Kohlenstoff ist sp 2 -hybridisiert aufgrund der lektronegativitätsdifferenz ist die C=-Doppelbindung polar: - ' ' somit resultiert ein Dipol δ δ ' µ = Cm

12 Aldehyde Formaldehyd (Methanal) Siedepunkt -19/C Acetaldehyd (thanal) 21/C Propanal 49/C Benzaldehyd 179/C Ketone Aceton (Propanon) 56/C Butanon 80/C Bitte bedenken Sie, daß alle Alkane bis einschließlich Butan (C 4 ) GAS sind! ier macht sich das Dipolmoment der Carbonylgruppe bemerkbar.

13 Diese Polarisierung der C=-Doppelbindung prägt auch die eaktivität dieser funktionellen Gruppe δ δ ' starkes lektrophil schwaches ucleophil ' ' u - Carboxoniumion schwaches lektrophil starkes ucleophil u - u ' - u ' in Summe liefern beide eaktionswege das Produkt einer regioselektiven Addition an die C=-Doppelbindung

14 eaktionen der Carbonylgruppe mit verschiedenen eagenzien: a) ydride a - keine eaktion => die eaktivität der Carbonylgruppe muß gesteigert werden; Carboxoniumionen sind reaktiver Koordination des Sauerstoffatoms an Lewis-Säuren wie Al 3 oder B 3 Met 3 ' " - " Met 3 Met 3 ' ' 2 / - Met 3 entsprechende ydride, die die Lewis-Säuren schon eingebaut enthalten: a [B 4 ] - Li [Al 4 ] - relativ unempfindlich, kann in 2 / t eingesetzt werden stärker, aber empfindlich, benötigt wasserfrei Lösungsmittel wie t 2 '

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