ORGANISCHE CHEMIE. Heterocyclen

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1 RGAISCE CEMIE eterocyclen

2 eterocyclen Ringförmige Verbindungen, in denen ein oder mehrere C-Atome durch andere Elemente (eteroatome) ersetzt sind. Wichtigste eteroatome:,, S, wichtigste Ringgrößen: 5 und 6 eterocyclen lassen sich in aromatische eterocyclen (6π- Elektronensystem) und nichtaromatische eterocyclen unterteilen. häufig Verknüpfung zu Mehrfach-Ringsystemen (Bicyclen, Tricyclen... Polycyclen) eterocyclen sind in der atur extrem weitverbreitet (Alkaloide, ukleinsäuren, DA, Farbstoffe, etc.). Ca. 2/3 der bekannten organisch-chemischen Verbindungen sind eterocyclen. Die große Stoffvielfalt ist zurückzuführen auf die vielfältigen Variationsmöglichkeiten durch: Art der eteroatome, Zahl, Position der eteroatome, Ringgröße, Sättigungsgrad, Verknüpfung der eterocyclen zu Mehrfachringen, Substituenten / Derivate.

3 omenklaturregeln für eterocyclen 1) viele heterocyclische Systeme haben Trivialnamen, die für die amensgebung zugrundegelegt werden 2) Die systematische omenklatur (IUPAC) wird nur für kompliziertere eterocyclen (2 oder mehr eteroatome) verwendet. Man benennt: a) die eteroatome in der Reihenfolge - S - mit oxa-, thia-, aza-, b) die Ringgröße und den Sättigungsgrad (aromatisch oder nicht), spezielle Endungen (-ol, -olan, -in etc.) c) die Stellung der eteroatome. S Pyridin (Azabenzol) 1,3-Diazin 1,3,4-xathiazol

4 Reaktivität von eterocyclen 1) Reaktionen an Substituenten und funktionellen Gruppen, z.b. - Gruppen, Säuregruppen, Aldehydgruppen, Alkylketten etc., verlaufen ebenso wie bei den entsprechenden C-Verbindungen. 2) Es sind Reaktionen an den eteroatomen selbst möglich. + Cl - Cl 3) Die Einführung von eteroatomen verändert (erhöht oder erniedrigt) die Reaktivität gegenüber dem entsprechenden Kohlenstoffsystem. Reaktivität des Aromaten in elektrophilen Substitutionen, z.b. itrierung: > > 4) Viele eterocyclen geben spezische Reaktionen.

5 Wichtige eterocyclen Pyrrol ist ein Aromat, besitzt wie das Benzol 6 π-elektronen steuert das einsame Elektronenpaar zum e - -Sextett bei enthalten im Steinkohlenteer als Baustein für Porphin: Bestandteil von ämoglobin, Chlorophyll, Vitamin B12 und von Gallenfarbstoffen (Bilirubin) Thiophen Aromat im technischen Benzol bis zu 1% enthalten S

6 Wichtige eterocyclen Furan Aromat, steuert ein Elektronenpaar bei Furane polymerisieren leicht Ausgangsstoff für Furan-arze Furfural und ydroxymethylfurfural (MF) entstehen aus Pentosen (z.b. Xylose), bzw. exosen (z.b. Glucose) beim Erhitzen Bestandteil von Geschmacksstoffen, Brotaroma C Tetrahydrofuran (TF) gesättigtes System cyclischer Ether, bildet sehr leicht Peroxide wichtiges Lösungsmittel für Farben, Lacke (chem. Industrie)

7 Wichtige eterocyclen Pyrazol (1,2-Diazol) Aromat: ein steuert zwei Elektronen, das andere nur ein Elektron zum e - -Sextett bei Baustein bestimmter Analgetika (Phenazon, Pyramidon) Imidazol (1,3-Diazol) Aromat: ein steuert zwei Elektronen, das andere nur ein Elektron zum e - -Sextett bei Bestandteil der Aminosäure istidin und des daraus entstehenden biogenen Amins istamin C 2 C C istidin 2

8 Wichtige eterocyclen Pyridin Aromat: das steuert ein Elektron zum e - -Sextett bei enthalten im Steinkohlenteer wichtiger Ausgangsstoff in der chemischen Industrie Grundbaustein für Vitamin B6 (Pyridoxin) und für icotinsäureamid (universelle -Überträger in biologischen Systemen) C 2 C 2 Pyridoxin icotinsäureamid 2 C 3 Pyrimidin Aromat: zwei steuern je ein Elektron bei Bestandteil von ukleinsäuren (DA): Cytosin (C), Thymin (T), Uracil (U) 2 Cytosin

9 Wichtige eterocyclen Morpholin gesättigtes System cyclisches Amin und Ether starke Base (Protonenakzeptor) -Methylmorpholin--oxid gesättigtes System xidationsmittel in der organischen Chemie, wird zu - Methylmorpholin reduziert großtechnisch als Lösungsmittel für Cellulose eingesetzt (Lyocellfasern und -folien) Dioxan gesättigtes System, cyclischer Bis-ether, bildet Peroxide wichtiges Lösungsmittel für Farben, Lacke (chem. Industrie) _ + C 3

10 Wichtige eterocyclen Indol aromatischer Bicyclus, bestehend aus Benzol + Pyrrol Bestandteil der Aminosäure Trytophan, Grundstruktur der Indol-Alkaloide (Strychnin, Lysergsäure) und der Indigofarbstoffe Chinolin aromatischer Bicyclus, bestehend aus Benzol + Pyridin Bestandteil der Alkaloide der Chinarinde (Chinin) Purin aromatischer Bicyclus, bestehend aus Pyrimidin + Imidazol Bestandteil der ukleinsäuren (DA): Guanin (G), Adenin (A) Grundstruktur von arnsäure, Coffein, 3 C Theophyllin C 3 C 3 Coffein

11 Wichtige eterocyclen Porphin eben gebaut (sp 2 -ybridisierung), besteht aus 4 Pyrrolringen Grundbestandteil vieler wichtiger biologischer Verbindungen enthält ein komplexiertes Metallatom im Zentrum Fe ++ ämoglobin (Blut) Mg ++ Chlorophyll (Pflanzen) Vitamin B12 Co +++ Me ++

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