ß-Carotin - Betacarotin

Transkript

1 ß-Carotin - Betacarotin

2 Geschichte Die ersten Studien zu Carotinoiden wurden im Anfang des 19. Jahrhunderts durchgeführt. Betacarotin wurde zuerst 1831 von Wackenroder isoliert, und viele andere Carotinoide wurden in den 1800ern entdeckt und benannt, obwohl ihre Strukturen bisher unbekannt waren. Erst 1907 war die empirische Formel von Betacarotin, C40 H56 durch Willstatter und Mieg etabliert. Die Struktur wurde durch Karrer im Jahr aufgeklärt. Dies war das erste Mal,das die Sruktur eines Vitamins oder Provitamins etabliert worden war, er erhielt den Nobelpreis für seine Arbeit. Steenbock stellte im Jahr 1919 fest, das eine Verbindung zwischen Betacarotin und dem Vitamin A besteht. Die ersten Synthesen wurden im Jahr 1950 erreicht und Roche startete 1954 die erste kommerzielle Produktion.

3 Chemie Strukturformel : Summenformel: C 40 H 56 Es handelt sich bei Carotinen um Tetraterpene, bei denen ein bis zwei Ionen-Ringe durch eine Kohlenstoffkette mit neun Doppelbindungen verbunden sind.

4 Stabilität / Labilität Empfindlich gegenüber: -Luft -Licht - Sauerstoffeinwirkung - Säuren Relativ stabil gegenüber: -Hitze -stabil bis C

5 Stoffwechsel Resorption: Aufgrund seines lipophilen Charakters wird Beta-Carotin im Rahmen der Fettverdauung im oberen Dünndarm resorbiert. Dies macht die Anwesenheit von Nahrungsfetten (3-5 g/mahlzeit) als Transportmittel von Gallensäuren zur Solubilisierung (Erhöhung der Löslichkeit) und Micellenbildung und von Esterasen (Verdauungsenzymen) zur Spaltung von verestertem Beta-Carotin, notwendig. Nach Freisetzung aus der Nahrungsmatrix vereint sich Beta-Carotin im Dünndarmlumen mit anderen lipophilen Substanzen und Gallensäuren zu gemischten Micellen Micellarphase zur Solubilisierung (Erhöhung der Löslichkeit) der Lipide, die über einen passiven Diffusionsprozess in die Enterozyten des Duodenums und Jejunums aufgenommen werden. Die Resorptionsrate des Betacarotins liegt bei %, d.h. nur diese 20-35% werden auch vom Körper in Vitamin A umgewandelt. Im Körper befindet sich ein Betacarotin Depot und er wandelt dieses nur bei Bedarf in Vitamin A um.

6 Ausscheidung: Nicht resorbiertes Beta-Carotin verlässt den Körper mit den Fäzes (Stuhl), während Apocarotinale und andere Metabolite des Beta-Carotins über den Urin eliminiert werden. Um die Metabolite in eine ausscheidbare Form zu überführen, werden diese wie alle lipophilen (fettlöslichen) Substanzen der Biotransformation (beschreibt die Vorgänge zur Umwandlung lipophiler Stoffe in hydrophilere Stoffe) unterzogen.

7 Speicherung: Der Gesamtkörperbestand an Beta-Carotin beträgt etwa mg. Das Provitamin-A kommt in allen Organen des Menschen vor, wobei die höchsten Konzentrationen Leber, Nebennieren, Testes (Hoden) und Ovarien (Eierstöcke), vor allem das Corpus luteum (Gelbkörper), aufweisen. Die Speicherung des Betacarotins erfolgt zu % im subkutanen Fettgewebe (Unterhautfettgewebe) und zu 8-12 % in der Leber. Daneben ist Beta-Carotin geringfügig in Lunge, Gehirn, Herz, Skelettmuskulatur, Haut und anderen Organen gespeichert. Zwischen der Gewebespeicherung und oralen Zufuhr des Betacarotins herrscht eine direkte jedoch nicht stetige Verbindung. So wird Beta-Carotin nach Aussetzen der Zufuhr nur sehr langsam über mehrere Wochen aus den Gewebedepots freigesetzt.

8 Funktion als Antioxidans bindet es aggressive Peroxy-Radikale Beta-Carotin fängt den Singulett-Sauerstoff ab und entschärft diesen Es schützt vor UV-Strahlen und den hieraus entstehenden Zellschäden bis hin zu Hautkrebs Beta-Carotin wirkt der zerstörerischen Lipidperoxidation entgegen Beta-Carotin stärkt das Immunsystem über die Aktivierung der T- und B- Zellen Beta-Carotin greift in den Fettstoffwechsel ein und reguliert diesen wird häufig als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt

9 Vorkommen in Lebensmitteln Betacarotin kommt am meisten in tiefgelben bis orangen, aber auch dunkelgrünen Obst- und Gemüsesorten vor. Beispiele: Karotten-8480 µg / 100g Kürbis-3100 µg / 100g Grünkohl-8680 µg / 100g Wirsing-4700 µg / 100g Grapefruit-1310 µg / 100g Mango-1230 µg / 100g Petersilie-5940 µg / 100g Dill-4500 µg / 100g

10 Bedarf / Empfehlungen der DACH / DGE Für Betacarotin liegt ein Schätzwert der DGE vor: Dieser entspricht 2-4 mg / Tag. Schwangere haben einen erhöhten Vitamin A- Bedarf von 1,1 mg, das entspricht 6,6 mg Betacarotin. Stillende haben einen erhöhten Vitamin A- Bedarf von 1,5 mg, dies entspricht 9 mg Betacarotin.

11 Hypervitaminosen Bei Betacarotin gibt es anders als bei Vitamin A keine Hypervitaminosen. Es kann lediglich bei einer Menge von über 20mg am Tag zu einer vorübergehenden Gelbfärbung der Haut kommen, auch Carotinämie oder Karottenikterus genannt. Dies ist aber nicht behandlungdbedürftig, es handelt sich dabei nicht um eine Hypervitaminose.

12 Hypovitaminosen Ein Betacarotin-Mangel ist eher selten, dafür aber stellt der Mangel von Vitamin A den häufigsten Vitaminmangel weltweit dar. Da Betacarotin als Vorläufer für Vitamin A (Retinol) gilt, ist der Vitamin A-Mangel gleich zu setzen mit Betacarotin-Mangel. Wachstumstörungen Infektanfälligkeit trockene Haut Akne Sehschwäche Nachtblindheit Katerakt (Grauer Star) Störung der Sinnesempfindung(Hören,riechen,schmecken) höheres Krebsrisiko besonders für Brustkrebs,Prostatakrebs,Lungenkrebs,Uteruskrebs,Kolonkarzinom evtl. höheres Risiko für Herz-Kreislauferkrankungen

13 Gefährdete Gruppen Kinder mit wiederkehrenden Infektionen Personen die tierische Lebensmittel meiden Schwangere und Stillende Raucher Alkoholiker

14 Wechselwirkung Der Beta-Carotin-Spiegel kann beim regelmäßigen Zigarettenrauchen und unter Alkoholgenuss sinken. In klinischen Studien war das Auftreten von Lungenkrebserkrankungen bei Rauchern erhöht. Dies war der Fall wenn zusätzlich zur normalen Ernährung täglich 20mg Betacarotin über einen längeren Zeitraum eingenommen wurden. Arzneimittel, die mehr als 20mg Betacarotin als Wirkstoff enthalten, dürfen daher nicht von Rauchern eingenommen werden.

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