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1 1. Aufgabe a) Formulieren Sie den Mechanismus der durch ydroxid-ionen katalysierten Aldol- Addition und Aldol-Kondensation zwischen den beiden unten gezeigten Molekülen b) Zeichnen Sie die beiden möglichen Isomere der Aldol-Kondensation und bezeichnen Sie die Stereochemie der Produkte. ( E ) Stereochemie: ( Z ) Stereochemie: - Isomer - Isomer

2 2. Aufgabe a) Zeichnen Sie von der unten gezeigten Verbindung alle möglichen Stereoisomere und kennzeichnen Sie eindeutig in welcher stereochemischen Beziehung (enantiomer, diastereomer) die Isomere zueinander stehen. enantiomer diastereomer diastereomer diastereomer enantiomer b) Wie verhalten sich Stereoisomere bezüglich ihrer physikalischen Eigenschaften (z. B. Schmelzpunkt, Siedepunkt, Dichte)? - Enantiomere besitzen identische physikalische Eigenschaften 1 Punkt - Diastereomere besitzen unterschiedliche physikalische Eigenschaften unkt c) Wie viele Stereoisomere existieren maximal für eine Verbindung, die n Stereozentren aufweist? Es existieren maximal 2 n Stereoisomere. 2 Punkte

3 3. Aufgabe a) Aus welchen Untereinheiten sind die Bausteine (ucleotide) der DA aufgebaut? Phosphorsäure (-diester) unkt D-2-Desoxyribose (Zucker) unkt ucleobase unkt b) Während Ethanol in unserem Körper unter Bildung von Acetyl-CoA abgebaut wird, kann Methanol nicht bis zu diesem Endprodukt umgesetzt werden. Zeichnen Sie in die Kästen die fehlenden Verbindungen der Methanol-Metabolisierung und ergänzen Sie die fehlenden chemischen amen. xidation 3 C 2 C xidation C Methanol ame? ame? Formaldehyd Ameisensäure c) Worauf beruht die giftige Wirkung des Methanols (1 Satz)? Methanol wird nur bis zur Ameisensäure umgesetzt, diese reichert sich im Körper an und verursacht eine Azidose unkt d) Benennen Sie die eingekreisten funktionellen Gruppen. A) Carbonsäureester unkte B) Phosphorsäure(di-)ester unkt C) quartäres Ammoniumsalz unkt

4 4. Aufgabe a) Zeichnen Sie die Formel eines Tripeptids, das nur aus L-Alanin besteht. 2 3 P - wenn Seitenkette falsch - wenn Stereochemie falsch b) Zeichnen Sie die mesomere Grenzstruktur der Amidbindung, die den partiellen Doppelbindungscharakter verdeutlicht. R R' R R' 2 P c) Zeichnen Sie die Fischer Projektion von L- Phenylalanin in der Form, die im basischen Medium (p = 12) überwiegend vorliegt. Jeweils unkt wenn Seitenkette, Protonierung oder Stereochemie falsch 2 C C 2 Ph 3 P d) Durch welches Reagenz lassen sich Aminosäuren z.b. auf Dünnschichtchromatographieplatten farbig nachweisen? inhydrin 2 Punkte

5 5. Aufgabe a) Zeichnen Sie bitte die Produkte der folgenden Reaktionen und benennen Sie die im Verlauf der Reaktionen neu gebildeten funktionellen Gruppen ydrazon + (kat.) Vollacetal Cl + 2 (Carbonsäure)amid b) Markieren Sie bitte alle Stereozentren der gezeigten Verbindungen mit einem Stern (*). Milchsäure * C * Adrenalin 2 P S 2 * * Cefotaxim S C Ac

6 6. Aufgabe a) Vervollständigen Sie das gezeigte Schema für die Tollensprobe, ausgehend von D-Galactose. inweis: Die D-Galactonsäure ist das C-1-xidationsprodukt der D-Galactose. D-Galactose (Sesselform) 1.5 P 1.5 P (Fischer-Projektion) Ag + Ag (Silberspiegel) D-Galactonsäure (Fischer-Projektion) b) Markieren Sie für beide Bausteine der Lactose das anomere Zentrum (Pfeil) und geben Sie dessen Konfiguration (α oder β) an. β β je c) andelt es sich bei der Lactose um einen reduzierenden oder nicht-reduzierenden Zucker? reduzierend 2 Punkte d) Benennen Sie das reduzierende Disaccharid, das durch ydrolyse der Cellulose erhalten wird. Cellobiose 2 Punkte

7 7. Aufgabe a) Die beiden Isomere A und C des Thalidomids wandeln sich im Körper unter Säurekatalyse ineinander um, wobei die achirale Verbindung B durchlaufen wird. Vervollständigen Sie das gezeigte Schema, indem Sie die stereochemisch korrekten Strukturen zeichnen, und geben Sie die gesuchten chemisch korrekten Begriffe an. 2 P 2 P A B C Wie nennt man ein 1:1-Gemisch der beiden Isomere A und C? Racemat Welche Art von Isomerie besteht zwischen den Verbindungen A und C? Stereoisomerie Welche Art von Isomerie besteht zwischen den Verbindungspaaren A/B und B/C? Keto-Enol-Tautomerie b) Kennzeichnen Sie, welche der folgenden Verbindungen meso-verbindungen sind. meso Br Et 2 C C 2 Et Br 1.5 P 1.5 P meso -1.5 P wenn eine falsche Verbindung angegeben wurde

8 8. Aufgabe a) Zeichnen Sie den Mechanismus für die säure-katalysierte Veresterung der unten dargestellten Verbindungen. -shift P wenn nur das Produkt richtig ist: b) Wieso gelingt die basische Veresterung nicht? Die Base (z.b. ydroxid) deprotoniert die Carbonsäure irreversibel. 1 Punkt c) Worin unterscheiden sich die saure und basische Esterhydrolyse bezüglich der Stöchiometrie der Reagenzien? sauer: katalytische Mengen Säure 1.5 Punkte basisch: stöchiometrische Mengen an Base 1.5 Punkte

9 9. Aufgabe a) Welche physikalische Eigenschaft ist für die Auftrennung von Aminosäuren bzw. Proteinen durch Chromatographie an Kieselgel entscheidend? Polarität oder ydrophilie/ydrophobie. 2,5 Punkte b) Wie berechnet man den R f -Wert einer Substanz? Wegstrecke Substanz/Wegstrecke Laufmittelfront. 2,5 Punkte c) Unter welchen Bedingungen lassen sich Racemate mittels Chromatographie auftrennen? bei Verwendung einer chiralen festen Phase 2 Punkte d) Definieren Sie den Begriff "Katalysator". Ein Katalysator ist eine Substanz, die die Aktivierungsenergie einer Reaktion herabsetzt und damit die Gleichgewichtseinstellung beschleunigt. Sie geht unverändert aus der Reaktion hervor, verändert jedoch nicht die Thermodynamik der Reaktion 3 Punkte

10 10. Aufgabe Für die Reaktion R-X + u R-u + X findet man folgendes Reaktionsdiagramm: a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der Reaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben in die leeren Kreise setzen: A - Freie Reaktionsenthalpie B - Übergangszustand C - Zwischenstufe D - Aktivierungsenergie E - Entropie b) Bei der obigen Reaktion handelt es sich um eine Reaktion zweiter rdnung (S 2, nucleophile Substitution). Geben Sie das Geschwindigkeitsgesetz der Reaktion für die Abnahme an R-X an. d [R-X]/dt = k2 * [R-X][u] 2 Punkte c) Wird die Reaktion schneller ablaufen, wenn eine höhere Konzentration an ucleophil (u) eingesetzt wird? Geben Sie eine kurze Begründung an (1 Satz). Ja, denn die Konzentration des ucleophils taucht im Geschwindigkeitsgesetz auf 2 Punkte

a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der Reaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben A D in die leeren Kreise setzen:

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