Offenkettige Verbindungen

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1 Offenkettige Verbindungen Das Konformationsverhalten von n-butan ist im Skriptum 4 beschrieben worden: C 3 C 3 C 3 C 3 3 C C C C C 3 gauche(+) anti gauche(-) ϕ Dies kann durch ein Energieprofil dargestellt werden, bei der die Abhängigkeit der Energie von einem Torsionswinkel ϕ (Drehung um die zentrale C-C-Bindung) beschrieben wird. Es zeigt sich, dass das Molekül wegen der sterischen Wechselwirkung zwischen den beiden Methylgruppen in der gauche-konformation (g ± ) die anti-konformation (a) stark bevorzugt. 15 Offenkettige Verbindungen 1

2 n-pentan Im n-pentan gibt es zwei Butan-Untereineinheiten (links: rot bzw. rechts: blau) mit jeweils einer zentralen C-C-Bindung. Dies führt zu vier prinipiell verschiedenen antigauche Kombinationen (aa, ag+/-, gg++/--, gg+-/-+), von denen zwei chiral (ag+/-, gg++/--) sind, also als Enantiomerenpaar vorliegen: C C 3 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 3 C C 3 3 C C 3 3 C a a a g + g + g + g - g + 3 C C3 3 C C3 g + g - C 3 3 C a g - g - g - 15 Offenkettige Verbindungen 2

3 Für die Abschätzung der Gleichgewichtslage kann das g +/- g -/+ -Isomer vernachlässigt werden, da zwischen den Methylgruppen eine sehr hohe sterische Abstoßung existiert. Diese nennt man 1,3-syn-diaxiale oder auch skew-pentan-wechselwirkung; sie kann gelegentlich in cyclischen Verbindungen (siehe Formel von Cyclohexan in eckigen Klammern) auftreten. Man kann diese enorm hohe sterische Abstoßung auch wie folgt erklären. Alle offenkettigen Alkane (wie auch Cyclohexane) nehmen stabile Konformationen an, die man formal in die Diamantgitterstruktur legen kann. ier versuchen zwei Wasserstoffatome der endständigen Methylgruppen den gleichen Gitterplatz zu belegen. Da dies aber nicht geht, wird das skew-pentan-isomer in eine sehr ungünstige Konformation C gezwungen. C C C C Die Abschätzung der freien Energien der übrigen Stereoisomere ist in der folgenden Tabelle zusammengefasst. 15 Offenkettige Verbindungen 3

4 Stereo-isomer Δ (Zahl der g-ww) σ (ΔS σ ) (ΔS m ) (±) ΔS 150K ΔG (%) 300K 600K a a 0 (0) 2 (C 2 ) 1 (achiral) - R ln (79%) 1.7 (47%) 3.3 (29%) a g ± 3.4 (1) 1 (chiral) 2 (rac.) + R ln (20%) 1.7 (47%) 0 (57%) g ± g ± 6.9 (2) 2 (chiral, C 2 ) 2 (rac.) R ln 0 (=1) 6.9 (1%) 6.9 (6%) 6.9 (14%) Man beachte, das die reale Geometrie der Stereoisomeren mit gauche Konformationen nicht exakt der Tetraedergeometrie entspricht. Im ag ± -Konformer weisen die Torsionswinkel statt der idealen Werte von und 60 0 in Wirklichkeit und 67 0 auf, im g ± g ± -Konformer ist die Abweichung mit 70 0 sogar noch größer. Die Konformationskarte (Anhängigkeit der Energie von den Torsionswinkeln ϕ 2,3 und ϕ 3,4 ) ist bei n-pentan dreidimensional in Analogie zu einer Landkarte mit Konturen. Sie zeigt, wie sich die Konformere ineinander umwandeln können (und wie nicht). Der Abstand der Konturlinien entspricht ca 4 kj/mol und die punktierte Fläche stellt Energien über 20 kj/mol dar. 15 Offenkettige Verbindungen 4

5 Aus der Konformationskarte ergeben sich folgende Konsequenzen: (a) Eine gleichzeitige Rotation um die 2,3- und um die 3,4-Bindung (diagonal im Diagramm) kostet wesentlich mehr Energie als eine schrittweise. Die g ± g ± -Konformeren werden also niemals direkt aus dem aa-konformer gebildet, sondern gehen immer über ein ag ± -Konformer. (b) Die g +/- g -/+ -Konformationen liegen auf einem sehr hohen Potenzial. Davor befinden sich noch hoch liegende lokale Minima (Punkte) mit ca 13 kj/mol. 15 Offenkettige Verbindungen 5

6 n-exan Es gibt 10 Stereoisomere (Enantiomerenpaare nur als 1 gerechnet, s. folgende Tabelle) bezüglich der Rotation um die drei inneren C-C-Bindungen. Drei davon sind sehr instabil (die in eckigen Klammern), weil sie nicht mit dem Diamantgitter kompatibel sind (skew-pentan-anordnungen). 15 Offenkettige Verbindungen 6

7 Die Energietabelle für n-exan sieht wie folgt aus: Stereo-isomer Δ (Zahl der g- WW) σ (ΔS σ ) (ΔS m ) (±) ΔS 150K ΔG (%) 300K 600K a a a 0 (0) 2 (C 2 ) 1 (achiral) - R ln (79%) 1.7 (33%) 3.3 (16%) a a g ± 3.4 (1) 1 (chiral) 2 (rac.) + R ln (20%) 1.7 (33%) 0 (32%) a g ± a 2 (chiral,c 2 ) 2 (rac.) (1%) 6.9 (17%) 6.9 (16%) a g ± g ± 6.9 (2) R ln (1%) 5.0 (8 %) 3.3 (16 %) g ± a g ± 6.9 (2) (0.5%) 6.9 (4 %) 6.9 (8 %) g ± a g -/+ 6.9 (2) (0.5%) 6.9 (4 %) 6.9 (8 %) g ± g ± g ± 10.3 (3) (0.04%) 10.3 (1 %) 10.3 (4 %) Auch wenn die Energien und die Prozentangaben nur Schätzungen sind, erkennt man doch deutlich, dass bei tiefer Temperatur das gestreckte aaa-konformer stark überwiegt, dass aber sein Anteil bei höherer Temperatur stark abnimmt. Schon bei Raumtemperatur machen die Isomeren mit einer gauche-anordnung ungefähr 50% aller Moleküle aus. 15 Offenkettige Verbindungen 7

8 Man kann auch hier wieder ein Umwandlungsschema konstruieren, das aber wegen der drei inneren Torsionswinkel nun dreidimensional ist. Die Konformationsenergie liegt in der vierten Dimension. Da dies aber nicht mehr darstellbar ist, behelfen wir uns damit, dass die wahrscheinlichen, also energetisch günstigen Konformationsumwandlungen durch dickere Striche angedeutet sind. Es kann also keine Rede davon sein, dass lange aliphatische Ketten die Zick-Zack- Konformation (alle anti) bevorzugen, jedenfalls nicht im flüssigen oder gasförmigen Aggregatzustand; im Gegenteil: je länger die Ketten werden, umso unwahrscheinlicher wird diese Struktur. 15 Offenkettige Verbindungen 8

9 Cyclohexan und Dekalin Die wohl wichtigste ringförmige Struktur in der organischen Chemie ist der Sechsring, im gesättigten Fall Cyclohexan. Dies gilt schon deshalb, weil dieser Ring zentraler Bestandteil zahlloser Verbindungen in der Naturstoffchemie ist. Aus diesem Grund wollen wir dieses System näher untersuchen und uns dabei ansehen, welche Konformation das Cyclohexan selbst bevorzugt und wie es mit der Stabilität der stereochemischen Positionen von Substitutenten am Cyclohexan steht. Im Cyclohexan, C 6 12, trägt jeder Kohlenstoff zwei Wasserstoffatome, die stereochemisch unterschiedlich sind, weil das Molekül niemals eine vollkommen planare Ringkonformation (D 6h ) einnehmen kann. Diese wäre viel zu gespannt (siehe unten), wie man auch schon an einfachen Modellen erkennen kann. Die räumliche Anordnung der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome und wie man sie korrekt zeichnen kann, ist im Anhang dargestellt. Dabei geht man von einer starken Bevorzugung der Sesselkonformation des Cyclohexans aus. Warum dies so ist und welche andere Stereoisomeren sonst noch auftreten können, wird im Folgenden gezeigt. 16 Cyclohexan und Dekalin 1

10 Das nebenstehende Energieschema zeigt, welche Konformationen Stereoisomere sind und welche Übergangszustände. Die mit Abstand stabilste ist die Sesselkonformation, aber auch der Twist ist ein Stereoisomer. Dagegen zeigt sich, dass die Bootform (Wanne) ein Übergangszustand bei der Pseudorotation ist, die die Twistformen verbindet. Dieses Schema ist, auch wenn es in vielen Lehrbüchern verbreitet wird, stark vereinfacht. Es suggeriert, dass nach jeder vollständigen Pseudorotation ein Umklappen in die Sesselform erfolgt. Dies ist natürlich überhaupt nicht der Fall. Reaktionskoordinate 16 Cyclohexan und Dekalin 2

11 Vielmehr können beliebig viele Pseudorotationsschritte erfolgen, ehe wieder die Sesselform erreicht wird. Man kann dies durch den Ausschnitt aus einer Energiehyperfläche (rechts) darstellen: Bevorzugt liegt das Molekül in der tief liegenden Sesselkonformation C (Chair) vor. Nach Überschreiten eines relativ hohen Grates kommt man in ein gewelltes ochtal mit TB (Twist-Boat) in den jeweiligen Senken und B (Boat) in den jeweiligen öhen. Die Pseudorotation ist das Fortschreiten entlang des diagonalen ochtals. Noch klarer wird das Bild in der folgenden Darstellung einer trichterförmigen Potenzialoberfläche: 16 Cyclohexan und Dekalin 3

12 C C Die Sesselkonformation liegt im Inneren, tiefen Minimum Beim Überschreiten des Trichterrandes fällt man in die Pseudorotation. Dabei kann man zwei verschiedene Übergangskonformationen durchlaufen: - 4 nebeneinander stehende C-Atome in einer Ebene, eines darüber und eines darunter (C 2 ) - 5 planare C-Atome und eines außerhalb dieser Ebene (C s ) Die nebenstehende Abbildung enthält die Schönflies-Symbole der jeweiligen Konformationen. Übung: Prüfen Sie, ob diese Symbole korrekt sind. 16 Cyclohexan und Dekalin 4

13 Dekaline Es gibt zwei isomere Dekaline: C 2 C 2 C 2 trans cis Die Punkte in den jeweils oben stehenden Strukturformeln sollen andeuten, dass die angularen Wasserstoffatome nach oben stehen; Abwesenheit des Punktes bedeutet: nach unten. Man erkennt, dass alle Stereoisomeren eine C 2 -Achse haben, aber nur die trans- Form hat auch eine Spiegelebene (wo?). Das bedeutet, dass die cis-form chiral ist. 16 Cyclohexan und Dekalin 5

14 Man kann die stereochemischen und energetischen Unterschiede auch leicht erkennen, wenn man Butan-Untereinheiten festlegt, bei denen mindestens eines der mittleren Kohlenstoffatome ein angulares ist: Im Vergleich zum trans-isomer mit den farbig markierten trans-butaneinheiten hat das cis- Dekalin an der gleichen Stelle zwei gauche- Butaneinheiten. Und so wie es zwei spiegelbildliche gauche-butane gibt, gibt es auch zwei spiegelbildliche cis-dekaline. Der analog wie in Skriptum 4 beschrieben berechnete Energieunterschied beträgt ΔG = 11.3 kj/mol. trans Frage: Ist Dekalin konformativ beweglich; kann es Ringinversionen machen? Das trans-dekalin ist nicht beweglich. Wir hatten am Cyclohexan gesehen, dass bei einer Ringinversion die axialen und die äquatorialen Substituentenpositionen ihre Plätze tauschen. Dies ist im trans-fall nicht möglich, weil dann die Verknüpfung des zweiten Ring aus benachbarten axialen Positionen am ersten Ring erfolgen müsste. Das geht nicht; jedenfalls nicht unter Beibehaltung der Sesselkonformationen. cis 16 Cyclohexan und Dekalin 6

15 Im cis-dekalin mit einem äquatorialen und einem axialen Wasserstoff hingegen kann ein solcher Austausch durch Ringinversion erfolgen. Die enantiomeren Moleküle können sich also leicht ineinander umwandeln: cis-dekalin ist ein Racemat. Man kann diese Betrachtungen auf Perhydroanthracene ausweiten: trans-syn-trans cis-syn-trans cis-anti-cis cis-syn-cis trans-anti-trans ΔG = 0 (def.) ΔG = 11.3 ΔG = 22.6 ΔG = 30.9 ΔG > 20 (ΔG-Werte in kj/mol; berechnete Werte, siehe Skriptum 4 ) 16 Cyclohexan und Dekalin 7

16 Man findet fünf Isomere (ohne Berücksichtung von Enantiomerie). Das stabilste ist natürlich trans-syn-trans-isomer, in dem alle Ringe in äquatorialen Positionen angeknüpft sind (relative Stabilität 0). Im cis-syn-trans-isomer gibt es eine cis-dekalin-anordnung, im cis-anti-cis-isomer deren zwei. Im cis-syn-cis-isomer gibt es eine skew-pentan-anordnung, die mit einer sehr hohen Energie verbunden ist. Im trans-anti-trans-isomer ist es sogar unmöglich, den dritten Cyclohexanring unter Erhalt der Sesselkonformation anzuknüpfen (vgl. trans-dekalin). Der Ring in der Mitte wird in die Twist-Boot-Konformation gezwungen. trans-anti-trans 16 Cyclohexan und Dekalin 8

17 Substituierte Cyclohexane Der wichtigste Fall ist in diesem Zusammenhang das monosubstituierte Cyclohexan, weil man an ihm die relativen Stabilitäten von Substituenten abschätzen kann. Die dabei gewonnenen Erkenntnisse sind in mehrfach substituierten Cyclohexanen oftmals additiv. Monosubstituierte Cyclohexane können in zwei sich schnell ineinander umwandelnden stereoisomeren Formen vorliegen: ΔG ÜZ ax. äquatorial X axial X abcd äq. ΔG 0 17 Substituierte Cyclohexane 1

18 Der Unterschied zwischen den freien Energien der beiden Stereoisomeren ist ΔG 0 : ΔG 0 = RT ln K wenn K die Gleichgewichtskonstante ist. ΔG 0 hängt stark von der Art des Substituenten ab und wird zum substituenten-spezifischen A-Wert umgerechnet: ΔG 0 = A-Wert (in kcal/mol!) Dieser Wert gibt also an, um welchen Energiebetrag das axiale Konformer gegenüber dem äquatorialen destabilisiert ist. Die folgende Tabelle zeigt den Zusammenhang zwischen den Energiewerten und der Population (Molenbruch) x äq des stabileren (äquatorialen) Isomers: K ΔG 0 [kj/mol] x äq [in %] A Substituierte Cyclohexane 2

19 Man sieht, dass bei kleinen A-Werten noch beträchtliche Anteile des axialen Konformer existieren, aber schon ab A = ca (6 8 kj/mol) überwiegt das äquatoriale bei weitem. A-Werte einiger Substituenten X: X = F 0.15 SePh 2.0 N(C 3 ) Cl 0.43 TePh 0.9 NO Br 0.38 C C=C l 0.43 Et 1.75 C C 0.5/0.18 O 0.52, 0.87 (prot. LM) i-pr 2.16 Ph 3.0 OC cyclo-ex 2.15 COO 1.35 S 0.9 t-bu > 5 C N 0.17 SPh 0.8 N gbr 0/-0.13 S(=O)Ph 1.9 N S(=O) 2 Ph 2.5 NC Substituierte Cyclohexane 3

20 Folgende Trends sind interessant: - Fluor ist sehr klein, das äquatoriale Konformer überwiegt nur wenig. Die höheren alogene haben sehr ähnliche, relativ kleine A-Werte. Ca. 1/3 aller Moleküle liegen in der axialen Form vor. - A-Werte bifunktioneller Chalcogene (-Ch-) sind 1. Mehr als 10% dieser Verbindungen, bei Ch = O sogar ca. 1/4, liegen in der axialen Form vor. - Schon der kleinste Alkylsubstituent, Methyl, C 3 (A = 1.70), hat einen beträchtlichen A-Wert; nur noch ca. 5% sind axial. - Dies ändert sich bei Ethyl, C 2 C 3 (A = 1.75), nur wenig, weil die Methylgruppe nach außen gerichtet sein kann. - Bei Isopropyl und Cyclohexyl ist der A-Wert gleich deutlich größer (2.16 bzw. 2.15; nur noch 2-3% axiales Konformer), während er bei tert.-butyl so groß (<5) wird, dass das axiale Konformer gar nicht mehr nachgewiesen werden kann (sterischer Anker). Der Phenylrest hat zwar einen etwas kleineren A-Wert (3.0), aber in diesen Größenordnung bedeutet das bereits, dass das axiale Konformer nur noch zu <1% vorhanden ist. 17 Substituierte Cyclohexane 4

21 - Substituenten mit sp 2 -Kohlenstoffatomen haben relativ kleine A-Werte (C=C 2 : 1.35; COO: 1.35), vgl. auch NO 2 : A = Sie sind planar. - Substituenten mit sp-hybridierten C-Atomen haben noch deutlich kleinere A- Werte (C C: 0.5/ 0.18 [unterschiedliche Quellen]; C N: 0.17). - Überraschend ist, dass große Metallatome (g) sehr geringe A-Werte haben, die eventuell sogar negativ sein können. Letzteres bedeutet, dass diese Cyclohexanderivate die axiale Konformation bevorzugen. In diesem Zusammenhang ist der Anomeren-Effekt zu erwähnen: Das Konformerengleichgewicht des Cyclohexanols in Wasser ist: äq : ax = 4 :1 bis 5 :1 Dagegen gilt für das Gleichgewicht der Glucose (α-form mit axialem O an C 1 ; (β- Form mit äquatorialem O an C 1 ): O O C 2 O O O O O O 2 : 1 C 2 O O O O 17 Substituierte Cyclohexane 5

22 .. O O O Das axiale Konformer ist also deutlich weniger destabilisiert als erwartet. Als Grund wird der Anomeren-Effekt herangezogen, nach dem im axialen Konformer eine stabilisierende n O,σ* C-O -Wechselwirkung existiert: A-Werte können additiv sein, allerdings nur wenn die Substituenten sich nicht gegenseitig beeinflussen: O 3 C 3 C A = = 1.18 ; exptl.: A = 1.22 O I I OC 3 OC 3 A = = 1.03 ; exptl.: A = 0.41 (Dipol-Attraktion) 17 Substituierte Cyclohexane 6

23 Intramolekulare Spannung - Konformationsenergie Ein gravierendes Problem bei der Bestimmung intramolekularer Spannung von Molekülen ist das der Referenz. Man benötigt einen Standard, von dem man sagen könnte, er sei spannungsfrei. Leider gibt es das nur in den seltensten Fällen. Ein möglicher Ausweg ist, dass man das Molekül selbst als Standard nimmt, d.h. man betrachtet es entweder als spannungsfreie Zusammensetzung von Bindungen (C-C, C=C, C- etc.) oder als spannungsfreie Zusammenstellung von Gruppen (C 3 -, -C 2 -, -C<, >C< etc.). Beide Möglichkeiten werden benutzt; in Folgenden soll dies an Beispiel des Cyclopropans dargestellt werden. (1) Man berechnet die frei werdende Energie für die hydrogenolytische C C-Bindungsspaltung: 2 2 C 4 67 kj/mol 3 C C C C 2 C 3 C C C 3 55 kj/mol 2 3 C C 2 C kj/mol 18 Ringspannung 1

24 Der Unterschied ist etwa kj/mol, was als Spannungsenergie des Cyclopropans angesehen werden kann. (2) Alternativ kann so vorgehen, dass man für C n -Fragmente aus einer Vielzahl von offenkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffen Inkremente der Bildungsenthalpien (Δ 0 ) berechnet. Für ein C 2 -Fragment kommt man dabei zu einem Wert von kj/mol. [Die entsprechenden Inkremente für C 3, C und C sind -42.0, -9.0 bzw kj/mol.] Demnach sollte für ein hypothetisches ungespanntes Cyclopropan ein Wert von Δ 0 = kj/mol herauskommen. Experimentell werden aber kj/mol erhalten. Der Unterschied ist kj/mol, ein Wert, der dem oben abgeschätzten durchaus entspricht. Das Konzept der Abschätzung von Konformationsenergie kann auf größere Ringmoleküle (n = 3-16) ausgedehnt werden. Man erhält dann folgende Werte (in kj/mol): n= Ringspannung 2

25 Wir erkennen: - Bei kleinen Ringen (n = 3 und 4) herrscht Valenzwinkelspannung vor. - Der Sechsring (n = 6; Cyclohexan) ist weitgehend spannungsfrei. - Bei ungradzahligen Ringen muss immer Torsionswinkelspannung auftreten, da nie alle Wasserstoffe gestaffelt sein können (keine Möglichkeit, die Diamantgitterstruktur zu besetzen). - Bei mittleren Ringen (n = 8 13) gibt es transannulare Wechselwirkungen von Paaren von Wasserstoffatomen; sie wollen gleiche Gitterplätze belegen. C 8 16 C Das kleinste Cycloalkan, das nach dem Cyclohexan wieder eine weitgehend spannungsfreie Konformation einnehmen kann, ist C Ringspannung 3

26 Obwohl es keineswegs als gesichert angesehen werden, dass verschiedene Spannungsarten (Valenzwinkel-Spannung, Torsionswinkelspannung, van-der-waals- Wechselwirkung usw.) in einem Molekül additive Beiträge liefern können, versucht man bei der Abschätzung von solcher Additivität auszugehen: E = E r + E θ + E ϕ + E v + (1) Kompressions- bzw. Dilatationsenergie E r Energie, die zum Stauchen bzw. Dehnen einer Bindung aufgewendet werden muss. Sie berechnet sich für nicht zu große Abweichungen von der Gleichgewichtslage nach dem ookeschen Gesetz: E r = k r /2 (Δr) 2 k r ist die Kraftkonstante Typische Gleichgewichts-Bindungslängen (in Å) sind: C C C C O C=O C=C C C Ringspannung 4

27 Abschätzung für Einfachbindungen: E r 1500 (Δr) 2 kj/mol Å 2 Abschätzung für Doppelbindungen: E r 3000 (Δr) 2 kj/mol Å 2 Das bedeutet: Eine Streckung oder Stauchung einer Einfachbindung um 0.03 Å erfordert einen Energieaufwand von kj/mol. Bei einer Doppelbindung ist die Energie etwa doppelt so hoch. (2) Winkeldeformationsenergie E θ Zusammen mit der Kompressionsenergie ist dies die klassische Baeyer-Spannung. Auch hier kann man wieder das ookeschen Gesetz anwenden: E θ = k θ /2 (Δθ) 2 Nach Urey und Bradley wurde dieser Ansatz verfeinert: 18 Ringspannung 5

28 E θ = /2 (Δθ) 2 + F/2 (Δd) 2 und F sind kalibrierbare Kraftkonstanten. θ d Fragment Gleichgew.-winkel k θ C-C-C, C-C-, C-C-N O C C C Abschätzung bei Winkeländerungen bis 20 0 : E θ 0.05 (Δθ) 2 kj/mol grad Das bedeutet, für eine Winkelaufweitung von 10 0 wird nur etwa 4 kj/mol benötigt. Bindungswinkel lassen sich also leicht verformen. Die Baeyersche Spannungsenergie wird sich also vorzugsweise in Bindungswinkeländerungen und nicht so sehr in Bindungslängenänderungen manifestieren. 18 Ringspannung 6

29 (3) Torsionsenergie E ϕ Tritt auf bei nichtgestaffelten Konformationen (vgl. Butan); Abhängigkeit vom Torsionswinkel ϕ. Man nennt sie auch die nichtklassische oder Pitzer-Spannung. E ϕ = V 0 (1 + cos 3ϕ) 2, bei 3-zähliger Drehachse Diese Energie beträgt für Einfachbindungen ca. 15 kj/mol (siehe Skriptum 4), aber für Doppelbindungen ist er mit ca. 250 kj/mol sehr viel höher (vgl. Skriptum 4). (4) Prelog-Spannung, van-der-waals-energie E V Tritt auf, wenn sich nicht gebundene Atome im Molekül sehr nahe kommen (sterische Anziehung/Abstoßung). Diese Energie setzt sich aus einem anziehenden (E A ) und einem abstoßenden Term (E R ) zusammen, die aber unterschiedliche Abhängigkeiten von der Entfernung r der wechselwirkenden Atome haben. E v = E A + E R 18 Ringspannung 7

30 Der anziehende Term, der schon von van der Waals beschrieben wurde, beruht nach Debye/London auf der Wechselwirkung induzierter Dipole. Er nimmt mit r -6 ab. Nach eitler/london ergibt sich die Abstoßung aus der Interferenz der Atomorbitale. Sie nimmt mit r -12 ab. Die tatsächliche Prelog-Spannung E v ergibt sich aus der Überlagerung der beiden Terme und ist eine Funktion des Abstandes r mit einem Minimum beim Gleichgewichtsabstand: Es gibt noch weitere Quellen von intramolekularer Spannung: - Verdrillung von Doppelbindungen - Elektrostatische Abstoßung/Anziehung - Dipol-Dipol-Wechselwirkungen - Wasserstoffbrücken Abstoßung Resultierende Anziehung Gleichgewichtsabstand Abstoßung 18 Ringspannung 8

31 Geometrisch korrektes Zeichnen von Cyclohexanringen mit Substituenten Cyclohexan, C 6 12, bevorzugt die Sesselkonformation (rechts). Jedes Kohlenstoffatom im Sechsring hat zwei Bindungen zu Nachbar-Kohlenstoffatomen und trägt zusätzlich zwei Substituenten (im Cyclohexan selbst: zwei Wasserstoffatome). (nach: G. Snatzke, Angew. Chem., Nachr. Chem. Technik 8 (1960), 110.) Zeichnen Cyclohexan, Seite 1 von 10

32 Die Bindungen im Ring Gegenüberliegende Bindungen (jeweils gleiche Farbe) sind parallel und gleich lang. Beim Zeichnen genügt es also zunächst, Länge und Position von drei aufeinander folgenden Bindungen zu definieren: Zeichnen Cyclohexan, Seite 2 von 10

33 Die anderen drei Bindungen ergeben sich dann von selbst (jeweils parallel und gleich lang). Dies funktioniert natürlich völlig unabhängig davon, wie Länge und Ausrichtung der ersten drei Bindungen gewählt wurden. Zeichnen Cyclohexan, Seite 3 von 10

34 Die Substituenten Jedes Kohlenstoffatom trägt zwei Substituenten (im Cyclohexan selbst: zwei Wasserstoffatome); insgesamt gibt es also 12. Diese lassen sich in zwei Gruppen aufteilen, die äquatorialen und die axialen Zeichnen Cyclohexan, Seite 4 von 10

35 Man erkennt, dass in jeder Gruppe die Substituenten immer abwechselnd nach oben (o) und nach unten (u) - relativ zu einer gedachten Ringebene - wechseln. Fangen wir mit den äquatorialen Substituenten an: o o u o u o u u Dies sieht man gut, wenn man die linke Struktur ein wenig um die grüne, gestrichelte Achse dreht. Man erhält die rechte Projektion, und die gedachte Ebene erscheint als blaue Gerade. Zeichnen Cyclohexan, Seite 5 von 10

36 Und analog bei den axialen Substituenten: o o o o u u u u Für den Ungeübten ist es aber nicht einfach zu erkennen, in welche exakte Richtung ein äquatorialer oder axialer Substituent an einem bestimmten Kohlenstoffatom einzuzeichnen ist. Doch dafür gibt es Konstruktionsregeln: Zeichnen Cyclohexan, Seite 6 von 10

37 Zunächst die äquatorialen Substituenten 1 Für jedes Kohlenstoffatom (hier: C-1) ist die Bindung zum äquatorialen Substituenten antiparallel und gleich lang zur übernächsten Bindung (von denen es zwei gibt; vgl. Seite 2 ): 1 Zeichnen Cyclohexan, Seite 7 von 10

38 2 Analog für das Kohlenstoffatom 2: Auch hier ist die Bindung zum äquatorialen Substituenten antiparallel und gleich lang zur übernächsten Bindung: 2 Und so geht es mit den anderen Substituenten entsprechend weiter. Aber ACTUNG: gleichlang gilt streng natürlich nur für C-C-Bindungen, also Kohlenstoffsubstituenten. Die C--Bindung ist kürzer! Zeichnen Cyclohexan, Seite 8 von 10

39 Die axialen Substituenten Auch für axiale Substituenten gibt es eine Konstruktionsregel. Man kann sie aber auch intuitiv einzeichnen, wenn man beachtet, dass die Kohlenstoffatome im Ring tetraedrisch konfiguriert sein müssen: Falsch Richtig Falsch Richtig Zeichnen Cyclohexan, Seite 9 von 10

40 Und nun heißt es: Üben, üben, üben... Zeichnen Cyclohexan, Seite 10 von 10

41 Isomere Decaline Geometrisch korrektes Zeichnen cis-decalin trans-decalin Im Decalin, C 10 18, sind zwei Cyclohexanringe in ihrer Sesselkonformation über eine gemeinsame Bindung miteinander verknüpft. Da jedes Kohlenstoffatom im Cyclohexan über zwei verschiedenartige Substituentenpositionen verfügt (äquatorial und axial), sind prinzipiell mehrere stereoisomere Decaline denkbar. Zeichnen Decaline, Seite 1 von 10

42 Zunächst das trans-decalin Die Verknüpfung der beiden Ringe über die gemeinsame Bindung kann prinzipiell aus der diäquatorialen oder der diaxialen Position verlaufen. Zunächst die diäquatoriale: bzw. Das Zeichnen des zweiten Rings im trans-decalin ergibt sich - wie beim Cyclohexan - eindeutig daraus, dass in den Monocyclen schon drei C-C-Bindungen vorhanden sind (rot und blau auf der linken Seite der obigen Formelschemata). Regel: Gegenüberliegende Seiten sind parallel und gleich lang. Zeichnen Decaline, Seite 2 von 10

43 trans-decalin Auch aus der diaxialen Verknüpfung?? (C 2 ) 4 Nicht möglich! Die Entfernung ist für eine (C 2 ) 4 -Kette viel zu lang. Es gibt also nur ein einziges trans-decalin (s. Seite 2). Zeichnen Decaline, Seite 3 von 10

44 Nun das cis-decalin Beide Bindung müssen zur gleichen Seite des Rings weisen (cis). Nehmen wir zunächst die Oberseite. Die Bindung an C-1 ist dann axial und die an C-2 äquatorial: ax äq 2 A Wieder die Regel: Gegenüberliegende Seiten sind parallel und gleich lang. Es resultiert das cis-decalin A. Zeichnen Decaline, Seite 4 von 10

45 Es könnte aber natürlich auch umgekehrt sein. Die beiden Bindungen sollen zur Unterseite weisen. Die Bindung an C-1 ist dann äquatorial und die an C-2 axial : ax 2 1 äq B 2 1 Die Anwendung der Zeichenregel gibt auch ein cis-decalin, B. Die Projektion sieht zwar etwas ungewöhnlich aus, aber die Struktur ist eine korrekte Sesselkonformation. Zeichnen Decaline, Seite 5 von 10

46 Aber Achtung: Wir sind noch nicht fertig! Die cis-1,2-disubstituierten Cyclohexane können invertieren! ax ax 1 2 äq 2 1 äq Dabei wird aus der axialen Bindung an C-1 eine äquatoriale und aus der äquatorialen an C-2 eine axiale. Vervollständigen wir jetzt die neue Struktur zum cis-decalin C: Zeichnen Decaline, Seite 6 von 10

47 ax 2 1 äq 1 2 C Auch Struktur C ist eine ungewohnte Projektion. Drehen wir sie um 60 0 um die senkrechte Achse: 2 1 C 1 2 C' Zeichnen Decaline, Seite 7 von 10

48 1 2 C' Vergleichen wir Struktur C mit der von A: A und C (= C) sind Spiegelbilder! 1 2 A Cis-Decalin ist also chiral, und die Ringinversion führt zum Spiegelbild; es ist eine Racemisierung! Zeichnen Decaline, Seite 8 von 10

49 1 2 Und wie ist es mit A und B?? A B 1 2 Drehen wir B um die grün gestrichelte Achse: 2 1 B' Und noch eine Drehung: 1 2 B" A und B (=B) sind identisch! Zeichnen Decaline, Seite 9 von 10

50 FAZIT Bei einer gegebenen Startstruktur eines Cyclohexans ist es gleichgültig, wie man beginnt so: oder so: Es resultiert das gleiche Enantiomer. Beginnt man aber mit invertomeren Cyclohexanen, resultieren Spiegelbilder. Zeichnen Decaline, Seite 10 von 10

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