Synthese von 3-Menthen

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1 Synthese von 3-Menthen Name des/der Assistenten/in: Geyer Karolin Datum der Versuchsdurchführung: 22/ Rémy Denzler, D-Biol 1

2 1. Methode (-)-Menthol wird in einer säurekatalysierten E1-Eliminierungsreaktion zu 3-Menthen umgesetzt 2. Reaktionsgleichung +H + 3. Reaktionsmechanismus +H + -H 2 O -H + + OH H + O + H H H 4. Physikalische Daten 4.1 Natriumchlorid Molekularformel NaCl g/mol Dichte 2.17 g/cm 3 Siedepunkt 1461 o C Schmelztemperatur 81 o C 4.2 Natriumhydrogencarbonat Molekularformel NaHCO g/mol Dichte 2.22 g/cm3 Schmelztemperatur 27 o C (Zersetzung) 4.3 Magnesiumsulfat Molekularformel MgSO g/mol Dichte 2.66 g/cm 3 2

3 4.4 Menthol Molekularformel C 1 H 2 O g/mol Dichte [g/cm 3 ].89 Schmelzpunkt [ o C] Siedepunkt [ o C] 216 R-Sätze R: 38 - Reizt die Haut. S-Sätze S: 25 - Berührung mit den Augen vermeiden 4.5 Schwefelsäure Molekularformel H 2 SO g/mol Dichte [g/cm 3 ] 1.84 R-Sätze R: 35 - Verursacht schwere Verätzungen.. S-Sätze S: /37/ Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. - Niemals Wasser hinzugießen. - Bei der Arbeit geeignete -Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. - Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). 4.6 MTBE (Methyl-tert-butylether) Molekularformel C 5 H 12 O g/mol Dichte [g/cm 3 ].74 Schmelzpunkt [ o C] Siedepunkt [ o C] 55.3 R-Sätze R: Leichtentzündlich. - Reizt die Haut. S-Sätze S: Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. - Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. - Berührung mit der Haut vermeiden. 3

4 o C C Praktikumsprotokoll Synthese I: 3-Menthen aus (-)-Menthol Rémy Denzler 5. Apparaturen Reaktionsapperatur: Extraktionsapperatur: 2 o 2 o NS14 o 51 5 ml 3 LaboBib U/min o C ml Destillationsapperatur: 3 5 LaboBib U/min

5 6. Ansatz Substanz M [g/mol] mmol eq g ρ [g/ml] ml Bemerkung Menthol Schwefelsäure Experimentelle Durchführung In einem 5 ml Rundkolben wurden (-)-Methol (5.4 g, 33.3 mmol, 1 eq) mit konz. Schwefelsäure (.7 ml, 13.1 mmol,.4 eq) versetzt und in einem Ölbad mit Rückflusskühler auf 6 o C erwärmt und durch Dünnschichtchromatografie verfolgt. Die Reaktion wurde durch Zugabe von NaHCO 3 -Lösung unter Eiskühlung beendet und ein ph- Wert von 7 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser (5 ml) aufgenommen, mit MTBE (3x1 ml) extrahiert, di vereinigten organischen Phasen mit ges. wässr. NaCl-Lösung (1x1 ml) gewaschen und über MgSO 4 getrocknet. Nach Filtration des Trocknungsmittels wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Fraktionierte Destillation lieferte das Produkt (12 mbar, 9 o C) als reine Fraktion Fraktion T Bad [ o C] T Dampf [ o C] Druck [mbar] Menge [g] Ausbeute Es wurden.62 g (4.5 mmol) 3-Menten erhalten, was einer Ausbeute von 14% entspricht. 9. Charakterisierung 9.1 Brechungsindex Es wurde ein Brechungsindex von n D = gemessen IR-Spektrum Bande Interpretation C-H st CH 3 def. as CH 3 def. sy.. 1. Diskussion Bei der Destillation wurden noch 2.2 g (12.2mmol) Menthol gesammelt was 39% des ursprünglich eingesetzten Menthols einspricht. Die übrig gebliebene Schlacke im Destillationskolben stellte sich bei einer Charakterisierung zudem als 3-Methen heraus. Bei der Suche nach einem Referenz IR-Spektrum und Brechungsindex wurde ich nicht fündig, deshalb verzichtete ich bei der Charakterisierung auf einen literarischen Vergleich.. 5

6 11. Literatur Toxikologische Daten: Interpretation IR.Spektren: Skript Analytische Chemie I von Prof. Dr. E Pretsch, Prof. Dr.J.Seibel, Dr. W. Simon, Prof. Dr. R. Zenobi, Dr. W. Amrein, Dr. M. Badertscher, Dr. P Oggenfuss, P. Bühlmann, A.Gloor, B. Lindemann S. Schuppisser, H. Weiss 6

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