F-Praktikum Naturstoffanalytik für Master Analytik und Master Life Science (ganztägig)
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- Johann Blau
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1 Zentrum Angewandte Chemie Institut für Lebensmittelchemie PD Dr. U. Krings/Prof. Dr. R. G. Berger F-Praktikum Naturstoffanalytik für Master Analytik und Master Life Science (ganztägig) Zeitraum: bis Praktikum (R233, Labore LCI) jeweils geöffnet: 9.00 Uhr bis Uhr Die Gruppeneinteilung und die genauen Termine erfolgen in der VL Vorbesprechung und Sicherheitsbelehrung nach der VL ab Uhr, Walsroder HS Die Teilnahme an der Vorbesprechung ist Zulassungsvoraussetzung für das Praktikum!) Institut für Lebensmittelchemie PD Dr. Ulrich Krings Callinstr Hannover Tel Fax krings@lci.uni-hannover.de Zentrale: Tel Fax Gaschromatographie (GC) 1.1 Einführung in die Bedienung eines Gaschromatographen und des zugehörigen Datenverarbeitungssystems, sowie in die Auswertung von Massenspektren [siehe 4.]. 1.2 Theoretische Grundlagen der Gaschromatographie (Aufbau, Injektionstechniken, Säulen, Trennphasen, Detektoren, Trennleistung, NWG, RI) [Kolloquium vor den Versuchen!]. 1.3 Analytik flüchtiger Naturstoffe: Säulenchromatographie und Fraktionierung Extraktive Isolierung von Aromastoffen Fraktionierung komplexer Aromaextrakte durch Säulenchromatographie Charakterisierung des Gesamtextraktes und der Fraktionen (GC-FID, GC- O, GC-MS) 2 Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC) 2.1 Einführung in die Bedienung einer HPLC-Anlage und des zugehörigen Datenverarbeitungssystems [Seminare an den Geräten] 2.2 Theoretische Grundlagen der Flüssigchromatographie (Aufbau, Injektionstechniken, Säulen, Trennphasen, Detektoren, Trennleistung, NWG) [Kolloquium vor den Versuchen!]. 2.3 Bestimmung von Aminosäuren
2 3 Fundamentals in Mass Spectrometry (Ionisation modes, coupling techniques, structure elucidation) 3.1 Seminar Introduction: MS-Analysers: Sectorfield-, Quadrupole-, Ion-Trap, TOF-Instruments, MS/MS, MS n Ionisation modes and coupling (hyphenated) techniques: EI, CI, APCI, ESI, MALDI; GC-MS, LC-MS Interpretation of mass spectra: 3.2 Demonstration Tests Peptide sequencing using nano-lc-esi-qtof-ms Tryptic digestion Nano-LC Auto-MS In slico vers. de novo sequencing, Mascot-search Empfohlene Literatur (Grundlagen - weiterführende Literatur bei den einzelnen Versuchen) Gey MH (2008) Instrumentelle Analytik und Bioanalytik : Biosubstanzen, Trennmethoden, Strukturanalytik, Applikationen, Ed 2. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg Lottspeich F, Engels JW (2012) Bioanalytik. Elsevier (Spektrum Akademischer Verlag), Heidelberg Rücker G, Neugebauer M, Willems GG (2008) Instrumentelle Analytik für Pharmazeuten. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart Schwedt G (1995) Analytische Chemie: Grundlagen, Methoden und Praxis. Thieme, Stuttgart u.a. Skoog DA, Leary JJ (1996) Instrumentelle Analytik. Springer, Berlin, Heidelberg Seite 2/11
3 1 Gaschromatographie (GC) 1.1 Einführung in die Bedienung eines Gaschromatographen und des zugehörigen Datenverarbeitungssystems [Seminare an den Geräten] 1.2 Theoretische Grundlagen der Gaschromatographie (Aufbau, Injektionstechniken, Säulen, Trennphasen, Detektoren, Trennleistung, NWG, RI) [Kolloquium vor den Versuchen!] 1.3 Analytik flüchtiger Naturstoffe: Säulenchromatographie und Fraktionierung Extraktive Isolierung von Aromastoffen Prinzip Die flüchtigen Substanzen einer Frucht werden nach Homogenisation durch kontinuierliche Flüssig-flüssig-Extraktion gewonnen. Geräte und Hilfsmittel Haushaltsmixer Zentrifuge mit 4 GSA (Sorvall) Zentrifugengefäße Flüssig-flüssig-Extraktionsapparatur Vigreux-Kolonne Gaschromatograph mit Sniff-Ausgang Chemikalien (Volumen pro Ansatz) 15%ige NaCl-Lösung (600 ml) MeOH (400 ml) Pentan/Diethylether (Azeotrop) = Extraktionslösung (250 ml) Nonansäuremethylester-Lösung in Ether, c = 100 mg L -1 in Ether (= Wiederfindungsstandard (1 ml)) Decansäuremethylester-Lösung in Methanol, c = 1000 mg L -1 in Methanol (= interner Standard (100 µl)). Bei Bedarf wird ihnen von den Assistenten evtl. ein anderer Standard zur Verfügung gestellt. Untersuchungsmaterial Früchte, Gemüse Durchführung Seite 3/11
4 Zweckmäßigerweise wird die Kühlung der Extraktionsapparatur bereits frühzeitig angestellt, um die Betriebstemperatur (-20 C) zu erreichen. 250 g Frucht bzw. Gemüse werden grob zerkleinert, im Mixer mit 400 ml MeOH und 1 ml der Nonansäuremethylester-Lsg. als Wiederfindungsstandard versetzt und sofort gründlich homogenisiert. Das Homogenat wird in Teflonzentrifugenbecher gefüllt und in der vorgekühlten Zentrifuge bei 5 C und 5000 U min -1 zentrifugiert. Der Überstand wird mit Hilfe eines Glastrichters in eine Flüssig/flüssig-Extraktionsapparatur eingefüllt und mit NaCl-Lösung auf ein Volumen von ca ml verdünnt. Der Glastrichter wird jetzt vorsichtig durch eine Sinterfritte ersetzt. 250 ml Extraktionslösung werden in einen 500 ml Rundkolben vorgelegt und einige Siedesteine zugegeben. Auf diesen Kolben wird die Versuchsapparatur aufgesetzt, die mit einem Kühler versehen ist. Nach Einschalten des Wasserbades (40 C) wird über Nacht extrahiert. Nach Beendigung der Extraktion wird der Kühler entfernt, die Apparatur aus dem Wasserbad gehoben und der Rundkolben mit dem Aromaextrakt abgenommen. Der Inhalt des Rundkolbens wird zur Entfernung mitextrahiertem Methanols 3x mit dest. Wasser reextrahiert und die organische Phase anschließend über Na 2 SO 4 getrocknet und an einer Vigreux-Kolonne (Wasserbadtemperatur 40 C) auf ca. 1 ml eingeengt und anschließend mit 100 µl internem Standard versetzt (konzentrierter Gesamtextrakt). Desgleichen wird exakt 1 ml Wiederfindungsstandardlösung mit 100 µl internem Standard versetzt (Wiederfindung, Normierung Injektionsvolumen, Quantifizierung) Fraktionierung komplexer Aromaextrakte durch Säulenchromatographie Prinzip Der konzentrierte Extrakt wird an einer Kieselgelsäule fraktioniert. In Anlehnung an Schreier und Drawert erfolgt die Trennung nach Polarität an Kieselgel eingestellter Aktivität. Geräte und Hilfsmittel Trockenschrank 250 ml Rundkolben Rotationsverdampfer 15 x 200 mm Glassäule, mit Kühlmantel Glaswolle, Seesand (P/E extrahiert) Vigreux-Kolonne (s.o.) Chemikalien Pentan, Diethylether (Ether) VE-Wasser Seite 4/11
5 Kieselgel mesh, Merck, Darmstadt Untersuchungsmaterial 0,9 ml (0,1 ml für GC-O zurückhalten) des konzentrierten Gesamtextraktes Durchführung Das Kieselgel wird durch Trocknung (150 C, 24 h Trockenschrank) und anschließende definierte Wasserzugabe von 4,5% (4,5 g 100 g -1 getr. Kieselgel) exakt auf die Aktivitätsstufe II-III nach Brockmann eingestellt. Dazu wird eine definierte Menge Kieselgel in einen 250 ml Rundkolben eingewogen und mit der entsprechenden Menge Wasser versetzt und für 12 h durch Rotation homogenisiert. Anschließend werden 22 g des Kieselgels mit Pentan in die mit Glaswolle und Seesand einseitig verschlossene Glassäule gespült. Dabei ist darauf zu achten, dass das Festbett niemals trocken läuft sowie Blasen und Kanäle vermieden werden. Zu Beginn der Fraktionierung sollte lediglich noch eine maximal 2 mm hohe Pentansäule oberhalb des Festbetts vorliegen. 0,9 ml konzentrierter Gesamtextrakt werden auf die Kieselgelsäule aufgegeben und die Elution der Aromastoffe erfolgt mit einer Flussrate von max. 5 ml min -1 gemäß nachstehender Tabelle. Bei Bedarf wird u. a. Fraktionierung an das aktuelle Trennproblem angepasst (in Absprache mit den Assistenten). Fraktion Volumen Lösungsmittel Polarität eluierende Aromastoffe ml Pentan/Ether (9:1) unpolar Ester, Phenole, KW ml Pentan/Ether (3:1) mittelpolar Alkohole, Aldehyde, Ketone, Phenole ml Ether polar Säuren, Alkohole, Lactone Die Eluate werden analog dem Gesamtextrakt der Konti-Extraktion über Natriumsulfat getrocknet und anschließend an einer Vigreux-Kolonne auf 1 ml eingeengt. Im Anschluss werden 100 µl IS zugeben. Literatur Schreier P, Drawert F (1974) Gaschromatographisch-massenspektrometrische Untersuchung flüchtiger Inhaltsstoffe des Weines - I. Unpolare Verbindungen des Weinaromas. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A 154: Drawert F, Rapp A (1968) Gas-Chromatographische Untersuchung pflanzlicher Aromen. Chromatographia 1: Brockmann H, Schodder H (1941) Aluminiumoxyd mit abgestuftem Adsorptionsvermögen zur chromatographischen Adsorption. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 74: Seite 5/11
6 1.3.3 Charakterisierung des Gesamtextraktes und der Fraktionen (GC-FID, GC-O, GC-MS) Prinzip Nach Einengen der organischen Phase werden der Gesamtextrakt und die Kieselgelfraktionen gaschromatographisch untersucht. Geruchsaktive Verbindungen werden durch Abriechen des Säuleneluates (Effluens) aufgefunden (Gaschromatographie-Olfaktometrie, GC-O) und nachfolgend identifiziert (GC-MS, Vergleich mit Referenzsubstanzen, Kovats-Index). Die Gehalte der 10 intensivsten "Riecher" werden anhand des externen Standards berechnet. Durchführung Die Durchführung der gaschromatographischen Charakterisierung (GC-FID, GC-O, GC-MS) des Gesamtextraktes und der Kieselgelfraktionen erfolgt gemäß 1.1 in Absprache mit dem Assistenten. Ofenprogramm: 40 C 3min, 3K/min auf 150 C, 5K/min auf 230 C, 5 min halten Protokoll Das Versuchsprotokoll sollte neben der allgemeinen Versuchsbeschreibung auch die gaschromatographischen Parameter enthalten (Chromatogramme bitte beilegen) Bezeichnung des GC s, Integrator oder Auswerte-Software Säulenbeschreibung: Hersteller, Material, Beschichtungsdicke, ID, Länge, Dicke der Säulenbeschichtung, Vorsäule Temperaturprogramm Injektor-, Detektortemperatur Trägergas, Fluss, Vordruck Injektionsart (OC) Injektionsvolumen (1µL) Berechnung der Wiederfindung der kontinuierlichen Flüssig/flüssig-Extraktion (Wiederfindungsstandard) Zuordnung von Geruchseindrücken und -intensitäten zu einzelnen Peaks sowie deren Identifizierung (über MS, Referenzsubstanz, Kovatsindex) (Semi-)Quantifizierung der geruchsaktivsten Substanzen (10) anhand des Externen Standards. Vergleichen Sie die erhaltenen GC-O Daten mit Daten aus der Literatur (die 10 aromaaktivsten Verbindungen) Literatur Drawert F, Rapp A (1968) Gas-Chromatographische Untersuchung pflanzlicher Aromen. Chromatographia 1: Seite 6/11
7 Drawert F, Heimann W, Emberger R, Tressl R (1969) Gas-Chromatographische Untersuchung pflanzlicher Aromen II. Anreicherung, Trennung und Identifizierung von Apfelaromastoffen. Chromatographia 2: Acree TE, Barnard J, Cunningham DG (1984) A procedure for the sensory analysis of gas chromatographic effluents. Food Chem. 14: Grosch W (1993) Detection of potent odorants in foods by aroma extract dilution analysis. Trends Food Sci. Technol. 4: Seite 7/11
8 2 Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC) 2.1 Einführung in die Bedienung einer HPLC-Anlage und des zugehörigen Datenverarbeitungssystems [Seminare an den Geräten] 2.2 Theoretische Grundlagen der Flüssigchromatographie (Aufbau, Säulen, Trennphasen, Detektoren, Trennleistung, LOD, LOQ), [Kolloquium vor den Versuchen!] 2.3 Bestimmung von Aminosäuren Prinzip Aminosäuren (AS) werden vor der HPLC-Analytik mit opa (ortho-phthaldialdehyd) derivatisiert, mittels HPLC aufgetrennt und mit FD (Fluoreszenzdetektion) nachgewiesen (Theorie der OPA- Derivatisierung siehe Gey (2008), Lottspeich (2006)). Die Zuordnung der Peaks anhand der Retentionszeit erfolgt durch Injektion der einzelnen Aminosäuren, bzw. deduktiv. Aus der AS- Stammlösung wird eine Kalibriergerade erstellt, und deren Regressionsparameter bestimmt. Das zu analysierende AS-Hydrolysat wird mittels enzymatischer Spaltung über Nacht (20 h) aus trockensterilisiertem Gluten hergestellt, verdünnt und mittels RP-HPLC vermessen. Es erfolgt eine qualitative und quantitative Zuordnung der einzelnen AS. Durchführung Enzymatische Proteinhydrolyse: Es wird eine Dreifachbestimmung durchgeführt. Hierzu werden jeweils 0,15 g trockensterilisiertes Gluten in 2 ml Tubes eingewogen. Anschließend mit 1,3 ml 25 mm Natriumacetatpuffer (ph 6) und 200 ml Enzympräparat (vom Assistenten bereitgestellt) versetzt. Diese Ansätze werden für 20 h bei 45 C im Thermoschaker inkubiert. Zum Zeitpunkt t = 0 min und t = 20 h werden Proben gezogen. Die Enzyminaktivierung wird durch Hitzeinaktivierung (5 min, 99 C) realisiert. Die Proben werden mit bidest. H 2 O verdünnt und, wie unten beschrieben für die RP-HPLC vorbereitet. Diese Verdünnungen sind jeweils 1+1 mit der IS-Lösung (200 µm) zu versetzen (ergibt IS = 100 µm und eine Gesamtverdünnung für das Hydrolysat von 1+599). Standards und HPLC: Für folgende Lösungen wird als Lösungsmittel immer bidest. H 2 O verwendet. Für die AS-Standardlösung wird aus allen proteinogenen AS außer Prolin und Cystein eine Lösung hergestellt, die jede AS in einer Endkonzentration von je 2,5 mm enthält (in einem 100 ml Kolben!). Diese Lösung wird 1+1 verdünnt und ergibt somit eine 1,25 mm Stammlösung. Seite 8/11
9 Als interner Standard (IS) wird Glutamylglutamat verwendet. 100 ml einer 2 mm Lösung ansetzen und diese 1+9 verdünnen ( 200 µm, IS-Lösung) Stellen Sie eine Verdünnungsreihe der Stammlösung für die Kalibrierung mit den Endkonzentrationen 6,25 µm, 12,5 µm, 25 µm, 37,5 µm sowie 50 µm Diese Verdünnungen jeweils 1+1 mit der IS-Lösung versetzen (ergibt IS = 100 µm und AS mit jeweils der Hälfte der angegebenen Konzentration) Je Vial: 10 µl Probe (filtriert) oder Kalibrierlösungen mit IS 110 µl Kaliumboratpuffer (KB: 0,5 M, ph 10; dafür 50 mmol Borsäure einwiegen, lösen mit ca. 90 ml H 2 O, ph auf 10 mit 3 M KOH einstellen und ad 100 ml auffüllen.) Derivatisierung via Autosampler: 20 µl OPA-Reagenz (100 mg OPA ad 1 ml KB; 9 ml MeOH zugeben, sowie 100 µl Mercaptopropionsäure) Die Mischung wird 120 s derivatisiert. Die Reaktion wird durch Zugabe von 50 µl 1M Essigsäure gestoppt und 20 µl in die HPLC injiziert.! Achtung! : Die derivatisierten AS sind in der Lösung max. 15 min. stabil und beginnen sich anschließend schnell zu zersetzen. Deshalb sind die Proben vor jeder Messung frisch anzusetzen. Als Eluenten (Gradientenelution) dienen: Eluent A: 0,1 M Na-Acetat (27,216 g NaAc 3 H 2 O ad 2000 ml H 2 O und durch 0,45 µm Filter membranfiltrieren; 880 µl Triethylamin zugeben und auf ph 6,5 (mit 1 M CH 3 COOH) einstellen) Eluent B: 100 % Methanol Den Gradienten entnehmen Sie der Software an der HPLC-Anlage (Den Gradienten bitte im Protokoll angeben!). Seite 9/11
10 Säule: Macherey + Nagel Nucleodur C18 Pyramid 5 µm, 4 mm 250 cm Fluoreszenzdetektor: (RF-10A XL, Shimadzu): Anregungswellenlänge 330 nm, Detektionswellenlänge 460 nm HPLC-Anlage: Shimadzu HPLC-Anlage mit SCL-10A VP Systemcontroller, und LC-10A T HPLC Pumpen Auswertung Literatur Erstellen Sie eine Kalibiergerade für L-Glutaminsäure, indem Sie den Peak einmal über die Fläche und einmal über die Höhe auswerten. Welche Methode ist wann zu bevorzugen? Identifizieren Sie die Aminosäuren in der ausgegebenen Probe. Ermitteln Sie anhand Ihrer Kalibriergeraden den Gehalt der einzelnen Aminosäuren in der Probe. Frage: Wieso kann kein Prolin nachgewiesen werden? Fehrenbach T (2007) Analyse von Aminosäuren, Proteinen und Nitroderivaten in atmosphärischen Aerosolen und in Straßenstaub. Technische Universität München, München Gey MH (2008) Instrumentelle Analytik und Bioanalytik : Biosubstanzen, Trennmethoden, Strukturanalytik, Applikationen, Ed 2. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg Lottspeich F, Engels JW (2006) Bioanalytik. Elsevier (Spektrum Akademischer Verlag), Heidelberg Seite 10/11
11 3 Fundamentals in Mass Spectrometry (Ionisation modes, coupling techniques, structure elucidation) 3.1 Seminar Introduction: MS-Analysers: Sectorfield-, Quadrupole-, Ion-Trap, TOF-Instruments, MS/MS, MS n Ionisation modes and coupling (hyphenated) techniques: EI, CI, APCI, ESI, MALDI; GC-MS, LC-MS Interpretation of mass spectra: Discussion of the GC-MS results of the flavour analysis 3.2 Demonstration courses GC-MS (EI,CI, MS/MS), demonstration LC-MS (ESI, APCI, MS/MS), demonstration Identification of proteins: Nano-LC-QTOF analysis of tryptic peptides (Mascot Search) Seite 11/11
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