Organische Chemie für Biologen und Nebenfächler Übungsaufgaben für die Klausur
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- Frank Lorentz
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1 rganische Chemie für Biologen und Nebenfächler Übungsaufgaben für die Klausur Aufgabe 1: Sie wollen Fettflecken von ihrem Kleidungsstück entfernen. Man gibt Ihnen als Fleckenentferner folgende Chemikalien zur Verfügung: A: Cyclohexen B: Wasser C: Butanol 1.1 Zeichnen Sie die Strukturformel der Verbindungen A bis C. 1.2 rdnen Sie (mit Begründung) welche Chemikalie am besten und am schlechtesten geeignet wäre, für die Entfernung der Fettflecken. 1.3 Welches Produkt entsteht wenn sie Verbindung A mit elementaren om versetzten? Nach welchem Reaktionsmechanismus läuft die Reaktion ab? 1.4 Mit welcher Verbindung aus A bis C erhält man durch Zusetzen mit Reagenz X das Produkt Butyraldehyd (Butanal)? Was benutzt man als Reagenz X? Aufgabe 2: 2.1 rdnen Sie folgende Verbindungen nach zunehmender S N 2-Reaktivität. a) C 3 -C 2 - C 3 - (C 3 ) 2 -C- b) (C 3 ) 2 -C-C 2 -C 2 -Cl (C 3 ) 2 -C-C 2 -Cl (C 3 ) 2 -C-Cl c) C 3 -C 2 -Cl C 3 -C 2 -I Cl 2.2 Sie lassen folgende Verbindungen A-D mit Natronlauge umsetzen. Welche Produkte entstehen? Welche reagieren überhaupt nicht und warum? Nach welchem Reaktionsmechanismus laufen die Reaktionen ab? A B C F D E Δ +, Et??? Ergänzen sie zusätzlich die Reaktion in E. Nach welchem Mechanismus läuft es ab?
2 Aufgabe 3: 3.1 Sie arbeiten im Labor und lassen auf Aceton (Propanon) eine Base, wie zum Beispiel Kalilauge, in katalytischen Mengen einwirken. Welches Produkt erwarten Sie nach der Reaktion? 3.2 Zusätzlich dazu setzen sie im Labor die Verbindung Propylmagnesiumbromid mit: a) Phenylmethylketon (Acetophenon) b) Benzoesäuremethylester c) Phenol und anschließend mit Propyliodid um! Formulieren sie für a) bis c) die Reaktionsmechanismen und schreiben sie das Produkt hin! Aufgabe 4: 4.1 Sie arbeiten in der Industrie und möchten aus Ethanol zunächst xiran (Ethylenoxid) und anschließend, ausgehend von xiran ein 1,2 Ethandiol als Endprodukt herstellen. Jedoch besitzen Sie als Reagenzien nur dest. Wasser, konz. Säure, Aluminiumoxid, Silber, eine Sauerstoffflasche und einen Bunsenbrenner. Zusätzlich dazu führen sie einen Teil der Reaktion unter sehr hohem Druck aus! Wie lässt sich das Endprodukt nur mithilfe der obigen Angaben herstellen? Erklären Sie diese Tatsache mithilfe von Reaktionsgleichungen! (inweis: Die Synthese von xiran aus Ethanol erfolgt nicht in einem Schritt!) 4.2 Wie lässt sich ausgehend von Ethanol die Verbindung in Abb herstellen? Abb Welche Reagenzien benötigen Sie zur erstellung dieses Produkts? Benennen Sie das Endprodukt in Abb
3 rganische Chemie für Biologen und Nebenfächler MUSTERLÖSUNG! Aufgabe 1: Sie wollen Fettflecken von ihrem Kleidungsstück entfernen. Man gibt Ihnen als Fleckenentferner folgende Chemikalien zur Verfügung: A: Cyclohexen B: Wasser C: Butanol 1.1 Zeichnen Sie die Strukturformel der Verbindungen A bis C. A B C 1.2 rdnen Sie (mit Begründung) welche Chemikalie am besten und am schlechtesten geeignet wäre, für die Entfernung der Fettflecken. Fette sind unpolar, daher muss das Lösungsmittel auch unpolar sein Prinzip: Gleiches löst sich in Gleichem! Daher ist Cyclohexen am besten geeignet, da es am unpolarsten ist Anschließend das Butanol, wegen -Gruppe (polare Gruppe) Wasser (am schlechtesten geeignet), da es hier das polarste Lösungsmittel ist Wichtig: Vergleich zwischen Butanol und Wasser, Butanol ist zwar polarer als Cyclohexen, aber aufgrund der Butyl-Gruppe (unpolare Gruppe) unpolarer als Wasser! 1.3 Welches Produkt entsteht wenn sie Verbindung A mit elementaren om versetzten? Nach welchem Reaktionsmechanismus läuft die Reaktion ab? + 2 Mechanismus: Elektrophile omaddition, unter Ausbildung eines omoniumions und anschließend nukleophiler Rückseitenangriff! Endprodukt: trans - 1,2 Dibromcyclohexan.
4 1.4 Mit welcher Verbindung aus A bis C erhält man durch Zusetzen mit Reagenz X das Produkt Butyraldehyd (Butanal)? Was benutzt man als Reagenz X? xidation von Alkoholen zu Aldehyden! X Als Reagenz X eignen sich besonders gute xidationsmittel für die xidation von Alkoholen zu Aldehyden. Als Reagenz X kann man benutzen z.b. Chromate wie z.b. Cromtrioxid (Cr 3 ) oder Kupfer(II-)oxide (Cu) (siehe Skript Kap.3/4 S.28)! Aufgabe 2: 2.1 rdnen Sie folgende Verbindungen nach zunehmender S N 2-Reaktivität. a) (C 3 ) 2 -C- < C 3 -C 2 - < C 3 - b) (C 3 ) 2 -C-Cl < (C 3 ) 2 -C-C 2 -Cl < (C 3 ) 2 -C-C 2 -C 2 -Cl c) Cl < C 3 -C 2 -Cl < C 3 -C 2 -I 2.2 Sie lassen folgende Verbindungen A-D mit Natronlauge umsetzen. Welche Produkte entstehen? Welche reagieren überhaupt nicht und warum? Nach welchem Reaktionsmechanismus laufen die Reaktionen ab? A + B reagiert nicht, da Fluor eine schlechte Abgangsgruppe ist C + E 2 - Mechanismus S N 2-Mechanismus D Na + C 3 Esterverseifung E E 1 - Mechanismus Saytzeff-Produkt Saytzeff siehe Skript Kap.3/4 S.11
5 Aufgabe 3: 3.1 Sie arbeiten im Labor und lassen auf Aceton (Propanon) eine Base, wie zum Beispiel Kalilauge, in katalytischen Mengen einwirken. Welches Produkt erwarten Sie nach der Reaktion? 2 + K Aceton Aldolprodukt (siehe Skript Kap.3/4, Seite 45) 3.2 Zusätzlich dazu setzen sie im Labor die Verbindung Propylmagnesiumbromid mit: a) Phenylmethylketon (Acetophenon) a) Et 2 Mg + (Grignard-Reaktion siehe Skript Kap. 3/4, S.43) b) Benzoesäuremethylester Mg + Et 2 Bemerkung: Propylmagnesiumbromid wird solange zugesetzt bis sich ein Alkohol bildet. In diesem Fall wird Propylmagnesiumbromid zweimal zugesetzt, daher entstehen die beiden Propylgruppen am C-Atom des Endprodukts Grignard-Reaktion siehe Skript Kap. 3/4, S.43
6 c) Phenol und anschließend mit Propyliodid Mg + Et 2 Propyliodid keine klassische Grignard-Reaktion, da Propylmagnesiumbromid (Grignard-Reagenz) die - Gruppe deprotoniert und diese mit dem Propyliodid reagiert ( Bildung einer Ether- Verbindung => Williamson-Synthese (siehe Skript, Kap.3/4, S.22)) Aufgabe 4: 4.1 Sie arbeiten in der Industrie und möchten aus Ethanol zunächst xiran (Ethylenoxid) und anschließend, ausgehend von xiran ein 1,2 Ethandiol als Endprodukt herstellen. Jedoch besitzen Sie als Reagenzien nur dest. Wasser, konz. Säure, Aluminiumoxid, Silber, eine Sauerstoffflasche und einen Bunsenbrenner. Zusätzlich dazu führen sie einen Teil der Reaktion unter sehr hohem Druck aus! Wie lässt sich das Endprodukt nur mithilfe der obigen Angaben herstellen? Erklären Sie diese Tatsache mithilfe von Reaktionsgleichungen! (inweis: Die Synthese von xiran aus Ethanol erfolgt nicht in einem Schritt!) 1. Schritt: Ethanol C 400 C + Al 2 3 Ethen 2.Schritt + Ag + 2 /+ + Ethen + 1/ xiran Ethylenoxid 1,2 - Ethandiol siehe Skript Kap 3/4., S.18 Aluminiumoxid und Silber fungieren als Katalysatoren. Die Bildung des xiran erfolgt unter hohem Druck!
7 4.2 Wie lässt sich ausgehend von Ethanol die Verbindung in Abb herstellen? Williamson-Synthese (siehe Skript, Kap.3/4, S.22) + I S N 2 + I Isopentylethylether oder: 1-Ethoxy-3-Methylbutan Falls ihr noch Fragen habt zu diesem Übungsblatt, schreibt mir einfach eine Nachricht an: amir_hodzic@web.de Viel Erfolg in der Klausur!
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