Synthese von 1,4-Di-t-butyl-2,5-dimethoxybenzol
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- Wilfried Sternberg
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1 Praktikum in Organischer Chemie (OCP 1) Frühjahrssemester L Peifer Manuel Synthese von 1,4-Di-t-butyl-2,5-dimethoxybenzol Janosch Ehrenmann BSc Biotechnologie D CHAB, ETH Zürich Zürich, 24. März 2008 page 1
2 1. Reaktion Schwefelsäure und Essigsäure katalysierte Friedel-Craft-Acylierung von t-butanol und 1,4- Dimethoxybenzol unter Wasserbildung. 2. Reaktionsgleichung 3. Mechanismus page 2
3 4. Physikalische Daten der Chemikalien 1,4 - Dimethoxybenzol Molekularformel C 8 H 10 O g/mol Dichte (25 C) g/cm 3 Siedepunkt 213 C Schmelzpunkt C R-Sätze 36/37/38 S-Sätze Tert.-Butanol Molekularformel (CH 3 ) 3 COH g/mol Dichte (25 C) g/cm 3 Siedepunkt 83 C Schmelzpunkt 11 C R-Sätze S-Sätze 9-16 Essigsäure Molekularformel CH 3 COOH g/mol Dichte (25 C) g/cm 3 Siedepunkt C Schmelzpunkt 16.2 C Brechungsindex (25 C) R-Sätze S-Sätze Schwefelsäure Molekularformel H 2 SO g/mol Dichte (25 C) g/cm 3 Siedepunkt ~290 C Schmelzpunkt -3 C R-Sätze 35 S-Sätze ,4-Di-t-butyl-2,5-dimethoxybenzol [2] Molekularformel C 16 H 26 O g/mol Schmelzpunkt C R-Sätze 20/21/22-36/37/38 S-Sätze 26-37/39 page 3
4 5. Apparatur Reaktionsapparatur Tropftrichter In Methanol lösen 6. Verwendete Mengen 1,4-Dimethoxybenzol t-butanol Essigsäure Schwefelsäure Gewicht / g Mol / mmol Equivalence Volumen / ml Durchführung 2.00 g 1,4-Dimethoxybenzol wurden zusammen mit 3.3 ml t-butanol und 6.7 ml Essigsäure in einem Zweihalsrundkolben im Eisbad auf 2 C hinuntergekühlt. Das Eisbad wurde entfernt und durch einen Tropftrichter wurden innerhalb 10 Minuten tropfenweise 10.0 ml konzentrierte Schwefelsäure zugetropft. Die Temperatur des Reaktionsgemischs erhöhte sich dabei auf 52 C. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch erneut im Eisbad auf 0 C abgekühlt. 50 ml Eiswasser wurden zugegeben und die Lösung anschliessend am Vakuum mit einer Nutsche abfiltriert und mit Eiswasser gut nachgewaschen. Das gewaschene Produkt wurde 24 h im Exsikator über Phosphorpentoxid getrocknet. Die trockenen Kristalle wurden in heissen Methanol gelöst und die Lösung über Nacht im Kühlschrank gekühlt wobei das Produkt auskristallisierte. Die Mutterlauge wurde abfiltriert und die Kristalle mit wenig eiskaltem Methanol nachgewaschen. Das kristalline Produkt wurde 24 h im Exsikator über Phosphorpentoxid getrocknet. page 4
5 8. Ausbeute Ausbeute: 0.87 g (3.48 mmol, 24%) 1,4-Di-t-butyl-2,5-dimethoxybenzol 9. Charakterisierung des Produkts 9.1 Schmelztemperatur: Gemessen: 102 C Literaturwert: C [2] 9.2 IR-Spektrum: Banden bei (in cm -1 ) [3] : 3454 w (Streckschwingung, O-H) 2951 s (Streckschwingung, C-H) 2840 m (Streckschwingung, R-O-Me) 1735 w (Streckschwingung, R-C-O-R oder R-COOH) 10. Interpretation Die Niedrige Ausbeute (24%) ist wahrscheinlich auf einen Fehler bei der Synthese zurück zu führen. Beim Zutropfen der Schwefelsäure zum Reaktionsgemisch wurde dieses aus dem Eisbad gehoben. In Folge stieg die Temperatur während der Reaktion kurzzeitig auf 52 C anstelle Vorschrift gemässen 20 C. Die gemessene Schmelztemperatur stimmt mit dem Literaturwert überein. Aus diesem Gesichtspunkt kann das Produkt als rein gelten. Das IR-Spektrum weist eine starke Bande der C-H-Streckschwingung bei 2951 cm -1 sowie eine mittelstarke R-O-Me-Streckschwingung bei 2840 cm -1 und eine schwache Bande einer R-C-O-R- oder R-COOH- Streckschwingung bei 1735 cm -1 auf. Alle drei deuten auf die Anwesenheit des Produktes hin. Jedoch sind diese funktionellen Gruppen auch am Edukt vertreten. Eine eindeutige Bestimmung der Substanz als das gewünschte Produkt ist deshalb nicht möglich, zumal sich kein Referenzspektrum in der Literatur finden liess. Lediglich ein wenig aufschlussreiches IR-Spektrum von Methoxybenzen (Seite 6) kann als Vergleich hinzugezogen werden. Allerdings ist zu bemerken, dass nur eine sehr schwache O-H-Schwingung bei 3454 cm -1 zu beobachten war. Dies schliesst zumindest die Verunreinigung durch grössere Mengen des Reaktands t-butanol aus. Unklar bleibt aber, ob dies von einem nahezu vollständigen Reagieren des t-butanols mit dem Edukt zum Produkt oder nur vom gründlichen Waschen des Produkts mit Wasser und Methanol herrührt. Es ist aber durch die hohe Kongruenz des bestimmten Schmelzpunktes (102 C) mit der Literatur davon auszugehen, dass tatsächlich das gewünschte Produkt vorliegt, zumal die Schmelztemperaturen der Ausgangsstoffen (1,4-Dimethoxybenzol: 54 C-56 C; t-butanol: 11 C) viel niedriger sind und im IR-Spektrum eine nur sehr schwache Säurebande bei 1735 cm -1 festzustellen ist. page 5
6 11. Literatur [1] Fluka. Laborchemickalien und analytische Reagenzien. 2007/2008 [2] "1,4-ditert-butyl-2,5-dimethoxy-benzene." ChemExper. 12 Mar [3] [4] Anhang - IR-Spektrum von Methoxybenzen [4] - IR-Spektrum des Produkts - Aufgabenblatt - Kopie des Laborjournals IR-Spektrum von Methoxybenzen [4] page 6
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