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1 Stichwortverzeichnis Stichwortverzeichnis A Aceton 62, 64 Achiral 94 96, 101, 201 Adenin 161 Aerosol 82 Aldehyd 201 Alkan 71, , , 121, 126, 131, 133, 144, 201 Definition 77 geradkettiges 106 gesättigtes 114 Nomenklatur 106 Alken 78 80, , 143, 144, 148, 149, 153, , 201 Darstellung 138 Definition 77 Stabilität 136 Alkin 77 80, 82, , 201 Definition 79 Alkohol , 201 Definition 83 Gärung 156 Alkylbenzol 175, 181 Alkylhalogenid 82 Allyl Kation 142 Kohlenstoffatom 201 Alternierung 144 Aluminiumtrichlorid 175 Amid 201 Strukturformel 88 Amin 201 Strukturformel 89 Aminomethanol Struktur 54 Ammoniak 67, 68 Amphoter Definition 69 Amylopektin 190 Amylose 190 Anion 201 Definition 30 Anti-Addition 201 Anti-Aromat 201 Anti-Konformation 201 Anti-Konformer Definition 120 Anti-Markownikow-Alkohol 155 Antiaromatizität 162 Antiseptikum 83 Äquatoriale Bindung 201 Aren siehe Aromat Aromat 201 Bedeutung 159 Definition 77, 80 Arrhenius Definition von Säuren und Basen 67, 68 Aryl 201 Atomnummer 29, 202 Axiale Bindung 202 B Bakelit 183 Base 202 konjugierte 69 Lewis- 70 Benzaldehyd Benzol , 167, 172, , 181 Eigenschaften 80 Strukturformel 80 Benzolring 161, 163, 165, 172, 175, 177, 180, 181 Benzopyren Strukturformel 81 Benzyl Kation 142 Benzylgruppe 202 Berylliumhydroxid 68 Bicyclische Verbindung 202 Bindung polar kovalente 36 rein kovalente 36 Brom 138, 143, 149 Bromierung 129, 130, 143, 149, 179 Alkane 129,

2 Organische Chemie kompakt für Dummies Brønsted Base 202 Definition von Säuren und Basen 68 Säure 202 Butan 120, 129 Dimethyl- 116 Butanon 51 Kurzformel 51 Lewis-Formel 51 C Carbenium-Ion 169 Carbokation , 176, 178, 179, 202 primäres 140 sekundäres 140 tertiäres 140 Carbonsäure 202 Eigenschaften 86 Carbonylgruppe 202 Definition 85 Cash, Johnny 33 Chiralität 93, 202 Chiralitätszentrum 94 99, 101, 202 Chlor 34, 35, 37, 39 Chlorierung Cracking 126 Cycloalkan 121 Definition 121 Ring 121 Cyclodecapentaen 168 Cycloheptatrien 169, 171 Cyclohexan 123, 124, 126 Ring 124, 125 Cyclopentadien 171 Cyclopentan Lewis-Formel 53 Strichformel 53 Cyclopropan 121 D Darstellung 202 DDT Strukturformel 82 Verwendung 82 Dehydratisierung 138, 139 Dehydrierung 139 Dehydrohalogenierung 202 Alkene 138 Delokalisierung von Ladungen 71 Diastereomer 202 Dibromcyclopentan Strukturformel 95 Diederwinkel 119 Diethylether Kurzformel 52 Diisopropylethin Lewis-Formel 54 Strichformel 54 Dimerisierung 161 Dimethyl 155 Dimethylsulfoxid 157 Dipol 29 Dipolmoment 39, 40, 202 Definition 38 Dipolmomentvektor Definition 39 Diradikal 167 Divalent 50 Doppelbindung 45, 48 alternierende 62 Dreifachbindung 45, 48 Duroplast 188 E E-Isomer 122, 136, 202 Edelgas 33 Einfachbindung 48 Umklappen 66 Einspitziger Pfeil Ekliptische Konformation 118, 202 Elastomer 189 Elektronegativität 202 Definition 36 Elektronenfluss 66 Elektronenoktett Bedeutung bei Resonanz 64 Elektrophil 69, 174, 202 aromatische Substitution 174 Enantiomer 93 95, ,

3 Stichwortverzeichnis Epoxid Essigsäure Strukturformel 87 Ester 85, 87, 88, 203 Definition 87 Strukturformel 87 Ethanol Strukturformel 83 Ethansäure Stukturformel 87 Ethen 45, 78 Struktur 78 Ether 78, 85, 203 Definition 85 Ethylalkohol 83 Ethylbenzol 172 Ethylenglycol E/Z-Stereoisomere 136 F Fermentation 156 Fischer-Projektion Definition 99 Regeln 99 Fluorwasserstoff 72 Formaldehyd Definition 85 Formalladung 49 Freies Elektronenpaar 37 Bestimmung 55 Friedel-Crafts-Alkylierung 175, 176, 182 Frost-Kreis 164 Funktionelle Gruppe 203 Furan 161, 169, 170 G Gauche-Konformation Definition 120 Gestaffelte Konformation 203 Gillespie-Nyholm-Theorie 37 Gleichgewichtspfeil Glycin Strukturformel 87 Gruppe Funktionelle 77 H Halogen 140, 203 Bindungsarten 37 Halogenid 203 Definition 81 Verwendung 82 Halogenwasserstoff 139 Haworth-Projektion 121, 123, 125 Heisenbergsche Unbestimmtheitsrelation 31 Helium 33, 35 Heptan 106, 107, 113 Kurzformel 52 Heptanol 154 Heteroatom 161, 169, 170 Definition 81 Heterolyse 127 Hexadien-2-on Resonanzstruktur 62 Hexan 106, 114, 115 Lewis-Formel 53 Strichformel 53 Homolyse 127 Hückel, Erich 162 Hückel-Regel 162, 168, 169, 203 Hund sche Regel 32, 33, 163, 167 Hybridorbital 41, 203 Hydratisierung 142 Hydronium-Ion 67 Hyperkonjugation 141, 203 I Imidazol 170, 172 Induktiver Effekt 203 Iodwasserstoff 72 Ion Definition 30 Ionenbindung 34, 35, 203 Isolierte Doppelbindung 203 Isomer 114 Definition 107 Isopropylalkohol Isopropylbenzol

4 Organische Chemie kompakt für Dummies K Karzinogen 80 Kation 203 Definition 30 Kekulé-Struktur 51 Kekulé, Friedrich August 159 Kernladungszahl 29, 203 Keton 86, 203 Kettenabbruch 184 Kettenfortpflanzung 127 Kettenreaktion 128 Kettenstart 127 Kettenwachstum 184 Kinetik 147, 204 Kinetisches Produkt 147 Knotenebene 45, 204 Kohlenstoff Bedeutung 27, 28 primärer 129 sekundärer 129 Kohlenwasserstoff Definition 77 Konformation 204 Definition 105, 117 ekliptische 118 gestaffelte 118 Konformer 117, 118, 120, 121, 124, 125 Konjugierte Base 69, 204 Konjugierte Doppelbindungen 204 Konjugierte Säure 69, 204 Konstitutionsisomer 92, 204 Kovalente Bindung 34, 35, 204 Kunststoff 183 Kurzformel Definition 51 L Lewis-Base 69, 204 Definition 69 Lewis-Formel 47 49, 50, 51, 53 55, Lewis-Säure 69, 204 Definition 69 Linear polarisiertes Licht 204 Lokanten Definition 108 M Makromolekül 184 Markownikow-Alkohol 155 Markownikow-Produkt 140 Markownikow, Regel von 204 Markownikow, Wladimir W. 140 Mehrstufige Synthese 204 meso-verbindung Definition 95 Mesomerie 204 Meta 204 meta-dirigierender Substituent 204 meta-stellung 177 meta-substitution 178 Methanol Methyl-Substituent 134 Milchsäure 190 Molekülorbital Diagramm , 167 Theorie 162, 163, 204 Monomer 184 Monovalent 50 Morphium Struktur 81 N Naphthalin 168 Naturkautschuk 189 Naturstoff 204 Neon 33, 35, 41 Newman-Projektion Definition 118 Nichtbindendes Elektron Bestimmung 55 Nitrogruppe Reduktion 176 Nomenklatur Definition 105 Nucleophil 69, 204 Reaktion 205 Nylon O Oktettregel 34 Optisch inaktiv 210

5 Stichwortverzeichnis Orbital 29, 205 antibindendes 164 bindendes 164 entartetes 32, 164 sp-hybridisiertes 43 Ordnungszahl 29 Ortho 205 Oxidation 205 Alkohole 157 Oxiran Oxonium-Ion 67 P p-orbital 148 Definition 31 Para 205 para-stellung 177 para-substitution 178, 179 Pentan Stammkette 115 Penten 133 Peptidbindung 88, 186 PET siehe Polyethylenterephthalat 187 Phenylgruppe 172, 205 Phenylring 172, 173 Phosphoroxichlorid 156 Phytohormon 78 pi-bindung 44, 148, 149 pks-wert 205 Polyaddition 187 Polyamid 186 Polyester 187 Polyethen 78, 185 Polyethylenterephthalat 187 Polykondensation 186 Polymer 184 Polymerisation 184 Ethen 78 Polymethylmethacrylat 185 Polymilchsäure 190 Polypropen 185 Polysaccharid 189 Polystyrol 185 Polysubstituiertes Benzol 182 Polytetrafluorethen 185 Polyurethan 187 Polyvinylchlorid 185 Projektion Fischer- 91, 99, 100 Haworth- 121, 123, 125 Newman- 118, 120 Propagation 127 Propin 79 Propylbenzol 176 Proton 205 Protonenzahl 29, 205 Putrescin Struckturformel 89 PVC siehe Polyvinylchlorid 185 R Racemat 205 Radikal 184 Makro~ 184 Start~ 184 Reaktion regioselektive 140 Reaktionspfeil Reduktion 205 Regel Hund sche 33 Oktett 58, 60, 61, 62 Regioselektiv 140 Reinigungsmittel 83 Resonanzpfeil Resonanzstruktur 57, 205 Symmetrie 60 Zeichnen von 59 Rest Gruppe 58 Retinal Retinol Strukturformel 79 Rohrzucker 84 Rückseitenangriff 143 S s-orbital Definition

6 Organische Chemie kompakt für Dummies Saccharose 84 Salpetersäure 67 Säure Brønsted-Lowry- 68, 70 konjugierte 69 Lewis- 70 Salpeter~ 67 Stärke 71 Säurekonstante 74 sek-butylgruppe 108 Sessel-Konformation 123 sigma-bindung 44 Silikon 190 sp-hybridisiert 148 Spaltung katalytische 126 Spiegelebene Definition 95 Spin Definition 31 Stammkette Pentan 115 Stammname 107 Stärke 190 Startreaktion 127 Stellungsziffer Definition 108 Stereochemie 91, 101 Stereoisomer 92, 122, 206 Sterische Hinderung 206 Definition 137 Stickstoff Fixierung 88 Strichformel Definition 52 Substituent 206 Butyl 108 Definition 44 Methyl 108 Symmetrieebene 206 Syn-Addition 206 T tert-butylgruppe 113 Tetravalent 50 Thalidomid Bedeutung 101 Strukturformel 101 Theorie Gillespie-Nyholm- 37 VSEPR- 37 Thermodynamik 147, 206 Thermodynamisches Produkt 147, 206 Toluol 173, 174 Torsionsspannung Definition 120 Treibgas 82 Triage 196 Trivalent 50 Twist-Konformation 123 U Übergangszustand 206 V Valenz Definition 50 Elektronen 34 Vitalismus 27 Vitamin A Strukturformel 79 VSEPR-Theorie 37 Vulkanisieren 189 W Wannen-Konformation 123 Wasserstoff äquatorialer 123 primärer 129 sekundärer 129 Wechselwirkung diaxiale 124 Williamson-Ethersynthese 157 Z Z-Isomer 122, 137, 206 Zweispitziger Pfeil Zwischenprodukt Definition 131 Zwischenstufe

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