Prof. Dr. Thomas Heinze Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie Humboldtstraße Jena

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Julian Straub
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1 Vorlesung/Seminare Organische Chemie für Materialwissenschaften Prof. Dr. Thomas Heinze Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie Humboldtstraße Jena 03641/ / (Frau M. König, Sekr.) Dr. Martin Gericke Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie Humboldtstraße Jena 03641/

2 Umfang: 1) Vorlesung - 2 SWS (wöchentlich) - Dienstag, 10:15-11:45 Uhr, August-Bebelstr. 4, Seminarraum Folien: (log-in: orgmat) 2) Seminar - Pflichtveranstaltung! - 1 SWS (7 Seminare, 2 h, alle 14 Tage) - Mittwochs, Uhr s.t., August-Bebelstr. 4, Seminarraum 104 3) Klausur - Voraussetzung für Praktikum - Termin: erste vorlesungsfreie Woche - eine Nachholklausur (Termin wird bekanntgegeben) 4) Praktikum - im Anschluss an Vorlesung (Termin wird noch bekanntgegeben) - Blockpraktikum (Versuche in 2er-Gruppen)

3 Termine: 1) Vorlesung - 15 Termine bis ) Seminar - 1. Seminar: Seminar: Seminar: Seminar: Seminar: Seminar: Seminar: Seminar: ) Klausur (10:00) 4) Praktikum - Voraussichtlich (!) gegen Ende SS 2017 (ca. 40. Kalenderwoche)

4 Prof. Dr. Thomas Heinze Diplomstudium Chemie, Universität Jena Promotion in Chemie, Universität Jena PostDoc, Katholische Universität Leuven, Belgien Habilitation in Makromolekularer Chemie, FSU Jena, 2001 Berufung zum Professor für Organische/Makromolekulare Chemie an der Bergischen Universität Wuppertal 2002 Berufung zum Professor für Organische Chemie, Leitung des Kompetenzzentrums Polysaccharidforschung Jena-Rudolstadt 2010 Finish Distinguished Professor, Abo Academi Universität, Turku; Finnland

5 Vorlesungsübersicht (ausgewählte Aspekte): 1) Einführung und Wiederholung 2) Alkane und Cycloalkane 3) Alkene und Alkine (Basis für Polymere) 4) Aromatische Verbindungen 5) Organische Halogenverbindungen Reaktionsmöglichkeiten 6) Alkohole, Phenole und Thiole 7) Ether und Epoxide 8) Aldehyde und Ketone 9) Carbonsäuren 10) Amine und verwandte Stickstoffverbindungen

6 Seminare Nr. Datum Thema Bindungen, Isomerien, Nomenklatur Alkene: Additions- und Cycloadditionsreaktionen Alkine und aromatische Verbindungen Halogenalkane, nucleophile Substitution, Eliminierung Alkohole, Ether und Schwefelanaloga Aldehyde und Ketone Isomerien und Stereochemie Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

7 Lehrbücher: Hart, Craine, Hart, Hadad Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 3. Aufl., ISBN Beyer, Walter Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 24. Aufl. ISBN Vollhardt, Schore Organische Chemie, VCH, Weinheim, 5. Aufl., ISBN Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim 23. Aufl., ISBN

8 O CH 3 CH 2 H 2 COCH 3 Methylbutyrat O CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 Propylacetat

9 O Carvon

10 O O C COOH CH 3 Acetylsalicylsäure (Aspirin) 2-(4-Isobutylphenyl)-propionsäure CH 3 (H 3 C) 2 CH CH 2 C COOH H (Ibuprofen)

11 Aramid-Fasern (40000 t/a) Kevlar N O C N O C N O C N C O H H H H n Rasterelektronenmikroskopische Aufnahme einer in eine Polyamid-Matrix eingebetteten Kevlar 49-Faser vor (links) und nach einer mehr als 3%igen Kompression (rechts). Die helicalen Kinkbänder werden durch den Schrumpf der Polyamid-Matrix erzeugt.

12 Einführung und Wiederholung 1.1. Atome und Moleküle, kovalente Bindung 1.2. Kohlenstoff - C C Einfachbindung - Polare kovalente C X Bindung - Kovalente Mehrfachbindung 1.3. Isomerie, Strukturformeln, Mesomerie 1.4. Orbitale - Bindung und Bindung 1.5. Klassifizierung von Molekülen - Grundgerüst - Funktionelle Gruppe

14 Energie Organische Chemie Th. Heinze 2 p 2 s sp 3 Atomorbitale des Kohlenstoffs vier äquivalente sp 3 Hybridorbital

16 Schematische Darstellung der Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff- Doppelbindung. 2 sp 2 -Kohlenstoffatome bilden eine -Bindung (Überlappung der Enden zweier sp 3 -Orbitale) und einer -Bindung (seitliche Überlappung zweier paralleler p-orbitale) aus

18 Konstitutionsisomere unterschiedlich Isomere gleiche Summenformel: unterschiedliche Struktur Bindungsmuster? Bindungsmuster? gleich Stereoisomere qâä durch Rotation um eine Einfachbindung ineinander überführbar? nein Konfigurationsisomere ja Konformere C-C-Bindung asymmetrisches C-Atom E/Z-Isomere (cis/trans-isomere) ja Enantiomere Bild und Spiegelbild? nein Diastereomere

19 Übersicht funktioneller Gruppen, geordnet nach sinkender Priorität Priorität Klasse/Gruppe Substituent Präfix Suffix niedrig Alkan -an Halogen Halo- -halogenid Alken Alkin -en -in Ether Alkoxy- -ether Amin,, Amino -amin Alkohol Hydroxy- -ol Keton Oxo- -on Aldehyd Formyl- -al hoch Carbonsäure Carboxy- -carbonsäure

20 Zusammenfassung (wichtige Aspekte): 1) Aufbau des Atoms 2) Elektronenverteilung im Atom (Quantenzahlen) 3) Ionenbindung 4) kovalente Bindung 5) Orbitaltheorie 6) Hybridisierung (sp 3, sp 2, sp) 7) / -Bindung 8) Isomerien

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