Funktionelle Gruppen Amine

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1 sind Stickstoff-Derivate, die als schwache organische Basen gelten. Funktionelle Gruppen Einfachstes Amin, Methanamin. Ammoniak besitzt drei -Atome, die formal durch organische este ersetzt werden können. Somit entstehen durch Ersatz von einem -Atom primäre ; 2 zwei -Atomen sekundäre ; 2 drei -Atomen tertiäre ; 3 primäres Amin sekundäres Amin tertiäres Amin quartäres Amin; entsteht aus dem Ammonium-Ion 4 Als funktionelle Gruppe werden primäre als Amino-Gruppe bezeichnet 28

2 omenklatur: An den amen des Kohlenwasserstoffes wird die Endung Amin angehängt. Beispiel: 3-2 Methanamin 2 Benzenamin, Trivialname: Anilin Bei mehrwertigen n werden Zahl und Art der KW-este der Endung amin vorangestellt. 2 5 Diethylamin 2 5 Ethylmethylamin Beim Vorhandensein einer zusätzlichen funktionellen Gruppe höherer Priorität, wird die Amino-Gruppe durch die Vorsilbe Amino- gekennzeichnet. Bsp.: Aminoethansäure 29

3 Eigenschaften: sind Protonenakzeptoren. Sie reagieren mit Wasser und bilden Ionen Beispiel: Methylamin 2 Methanammonium-Ion 3 Wichtige : [ 2 3 Funktionelle Gruppen Methanamin: Wie andere leichte gasförmig. Kommen kleinen Mengen in Fischen vor und verursachen nach deren Tad den charakteristischen Verwesungsgeruch. Anilin: wichtiger Ausgangsstoff für die Farbstoffindustrie ] - Mit l bilden einen weißen auch eines Alkylammoniumsalzes Beispiel: Methylamin l Methanammoniumchlorid holin: quartäre Ammoniumverbindung, die bei Veresterung mit Ethansäure Acetylcholin bildet, dass für ervenzellen wichtig ist. Als Phospholipid ist holin Bestandteil von Zellmembranen. 30

4 itroverbindungen itroverbindungen enthalten die itrogruppe 2. Dem entsprechenden KW wird der Präfix itro- vorangesetzt. itroalkane werden als Spezialkraftstoff oder als Sprengstoff eingesetzt S 4 2 Beispiel itrobenzen: wird durch die itrierung von Benzen hergestellt. Es lässt sich leicht reduzieren und reagiert dabei zu Anilin. Mehrfach nitrierte KW s sind häufig explosiv Prominentes Beispiel: Trinitrotoluol (TT)

5 Säureamide und itrile arbonsäuren können mit Ammoniak unter Wasserabspaltung reagieren indem die -Gruppe der arboxyl-gruppe durch die 2 -Gruppe ersetzt wird. Es entsteht ein Säureamid. arbonsäure 2 Säureamid Beispiel: arnstoff (Diamid) entsteht, wenn zwei -Gruppen der Kohlensäure ersetzt werden. Kohlensäure 2 2 arnstoff arnstoff wird im Körper als Abbauprodukt von Proteinen und ucleinsäuren gebildet. 32

6 Säureamide und itrile Spaltet man aus arbonsäureamiden Wasser ab, entstehen itrile

7 Aminosäuren Aminosäuren haben zwei funktionelle Gruppen, die Amino-Gruppe (die als Base reagieren kann) und die arboxyl-gruppe (kann als Säure reagieren). 2 2 Aminoethansäure (Glycin) Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen. Von ihrem Grundgerüst kann man alle Aminosäuren ableiten, die in Proteinen enthalten sind. 2 Die Amino-Gruppe befindet sich am zweiten -Atom. Dieses wird auch als α Atom bezeichnet p Wert steigt 34

8 Aminosäuren mit unpolaren esten Glycin Alanin Valin Leucin Isoleucin Phenylalanin Prolin Methionin Tryptophan 35

9 Aminosäuren mit polaren esten S 2 Serin Threonin ystein Tyrosin Asparagin Glutamin

10 Aminosäuren mit sauren esten mit basischen esten Aspartat Glutamat Lysin Arginin istidin 2 Das α--atom aller Aminosäuren (außer Glycin) ist mit vier verschiedenen Substituenten verbunden. Es ist somit ein asymmetrisches -Atom. Von den möglichen Konfigurationen D- und L- kommt in Proteinen nur die L- Konfiguration vor. 37

11 eterocyclen eterocyclen mit Stickstoffatomen sind im Allgemeinen basisch. Sie sind Bestandteil von ukleinsäuren, Enzymen, Vitaminen, Farbstoffen und Alkaloiden. Beispiele: Pyridin: Sechserring mit einem -Atom. Es ist giftig und hat einen widerlichen aromatisch Geruch. Ein Derivat des Pyridins ist z. B. die icotinsäure. Pyrimidin: ebenfalls aromatisch, bildet das Grundgerüst der Basen von ucleinsäuren 3 Pyridin icotinsäure Pyrimidin icotin 38

12 Substituiert bildet Pyrimidin die Basen ytosin, Uracil und Thymin 2 3 Purin ist das Grundgerüst der Basen Adenin und Guanin sowie des offeins Purin offein Adenin Guanin Die Pyrimidin und Purinbasen sind Bausteine der ucleinsäuren, die die genetische Information speichern 39

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