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1 1 Institut für rganische Chemie der TU Braunschweig Prof. Dr. Thomas Lindel Grundpraktikum rganische Chemie, SS 07, 11. Mai 2007 Klausur 1 Name: Vorname: Matrikel-Nr.: Studienfach: Unterschrift: Punkteverteilung Aufg Σ Note max erz. 50% (Studierende des Lehramts: 25%) der möglichen Punkte werden zum Bestehen benötigt. Aufgabe 1: 1a) Wie ist der Flammpunkt eines Lösungsmittels definiert (2 P.)? 1b) rdnen Sie folgende Lösungsmittel (Strukturformeln!) nach steigendem Flammpunkt: DMS, Diethylether, Ethylacetat, n-butanol (3 P.).

2 2 1c) Berechnen Sie das Volumen Luft (22.4 l/mol), welches zur vollständigen Verbrennung von 10 g Diethylether zu Kohlendioxid und Wasser nötig ist (5 P.)! Aufgabe 2: Formulieren Sie den Mechanismus der Barton-McCombie-Desoxygenierung von Cyclohexanol (10 P.).

3 3 Aufgabe 3: Formulieren Sie den Mechanismus der Wohl-Ziegler-Bromierung von 5- Methylcyclohept-1-en. Welche stereoisomeren Produkte erwarten Sie (10 P.)?

4 4 Aufgabe 4: Erläutern Sie den Mechanismus (welche Kategorie?) der Entschützung von nbunhfmoc durch Behandlung mit Piperidin. Warum läßt sich nbunhboc nicht auf dieselbe Weise entschützen (8 P.)?

5 5 Aufgabe 5: Vervollständigen Sie folgende Reaktionschemata. 5a) (5 P.) NBS, AIBN iprnet 2 H 2 N N +

6 6 5b) (3 P.) H Diazomethan (Strukturformel!) 18 Cl H mcpba 5c) Erläutern Sie den Mechanismus der Umsetzung von Carbonsäuren mit Diazomethan (2 P.).

7 7 Aufgabe 6: 6a) Wann ist nukleophile Substitution wahrscheinlicher als Eliminierung, bei der Verwendung starker oder schwacher Basen, bei sterisch gehinderten oder ungehinderten Nukleophilen, bei großer oder kleiner sterischer Hinderung am reagierenden Kohlenstoffatom (6 P.)? 6b) Zeichnen Sie die bevorzugte Konformation von all-trans-1,2,3,4,5,6- Hexachlorcyclohexan. Erwarten Sie eine leichte Eliminierbarkeit von HCl? Begründung (4 P.)!

8 8 Aufgabe 7 (7 P.): Cl NaEt, HEt Cl NaEt, HEt + Hauptprodukt Nebenprodukt Zeichnen Sie die Übergangszustände, die zu Ihrer Entscheidung führen:

9 Aufgabe 8 (5 P.): 9

10 10 Aufgabe 9 (10 P.): Leiten Sie schlüssig die Struktur der durch folgende Spektren charakterisierten Verbindung ab.

11 1 Institut für rganische Chemie der TU Braunschweig Prof. Dr. Thomas Lindel Grundpraktikum rganische Chemie, SS 07, 8. Juni 2007 Klausur 2 Name: Vorname: Matrikel-Nr.: Studienfach: Unterschrift: Punkteverteilung Aufg Σ Note max erz. 50% (Studierende des Lehramts: 25%) der möglichen Punkte werden zum Bestehen benötigt. Aufgabe 1 (8 P.): Charakterisieren Sie den Einfluss (o-, m-, p-dirigierend, aktivierend/ desaktivierend) folgender Substituenten R bei einer elektrophilen Zweitsubstitution an Ph-R! R= NHAc, CH=CH-C 2 CH 3, F, NH 3 +, CH 3, CN, i Pr, Ph.

12 2 Aufgabe 2 (8 P.): Bei der Nitrierung von 1-Naphthol können 2-, 3- und 4-Nitronaphthole entstehen. Zeigen Sie anhand mesomerer Grenzstrukturen der bei der Bildung des 2- und 3- Nitronaphthols durchlaufenen σ-komplexe, welches Produkt bevorzugt entsteht!

13 3 Aufgabe 3 (9 P.): Formulieren Sie den Mechanismus der Vilsmeier-Formylierung von 3-(N,N- Dimethylamino)-prop-2-enal mit Anisol (9 P.)! Aufgabe 4 (4 P.): Warum muß Cyclopentadien vor der Verwendung für eine Diels-Alder-Reaktion frisch destilliert werden (Formeln)?

14 4 Aufgabe 5 (10 P): Erläutern Sie am Beispiel der Substitution von 2,4-Dinitrofluorbenzol (Sangers Reagenz) und von Chlorbenzol mit NaH die Charakteristika des Additions- Eliminierungs- sowie des Eliminierungs-Additions-Mechanismus!

15 5 Aufgabe 6 (7 P.): Vervollständigen Sie folgendes Reaktionsschema! + B 2 H 6 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan H 2 2 /NaH + Aufgabe 7 (6 P.): Ist das Produkt, welches man bei der Epoxidierung von (E)-2-Buten mit m-cpba, gefolgt von Hydrolyse in wäßriger Salzsäure erhält, chiral? Strukturformeln mit Mechanismus!

16 6 Aufgabe 8: Stellen Sie m-brompropiophenon aus Benzol her (5 P.)! Aufgabe 9: Vervollständigen Sie folgendes Reaktionsschema (5 P.)! Li C 2 H 2 N C 2 H

17 Aufgabe 10: Bestimmen Sie die Struktur der Verbindung aus den Spektren und erklären Sie, wie Sie zu ihr gelangen. 7

18 1 Institut für rganische Chemie der TU Braunschweig Prof. Dr. Thomas Lindel Grundpraktikum rganische Chemie, SS 07, 29. Juni 2007 Klausur 3 Name: Vorname: Matrikel-Nr.: Studienfach: Unterschrift: Punkteverteilung Aufg Σ Note max erz. 50% (Studierende des Lehramts: 25%) der möglichen Punkte werden zum Bestehen benötigt. Aufgabe 1: Bei der Trocknung von Tetrahydrofuran (THF) mit Kalium setzt man als Indikator Benzophenon zu. Erklären Sie anhand des Mechanismus, warum man auf diese Weise Wasserspuren nachweisen kann! (6 P)

19 2 Aufgabe 2: Formulieren Sie den Mechanismus der Baeyer-Villiger-xidation von 2- Ethylcyclohexanon und geben Sie eine Möglichkeit zur Synthese des zum Baeyer- Villiger-Produkt regioisomeren Lactons an! (6 P)

20 3 Aufgabe 3: a) Was ist das Besondere an einer Luche-Reduktion? Erläutern Sie den Mechanismus anhand der Reduktion von Aldehyden und Ketonen! (5 P) b) Erläutern Sie die Möglichkeiten der stereoselektiven Reduktion von 4-tert.- Butylcyclohexanon zum Alkohol! (4 P)

21 4 Aufgabe 4: a) Formulieren Sie den Mechanismus der Aldolkondensation von 2-Methylpropanal mit Pentan-2-on in ethanolischer KH-Lösung mit saurer Aufarbeitung. (6 P) b) Synthetisieren Sie Cyclobutancarbonsäure aus Diethylmalonat und 1,3- Dibrompropan! (7 P)

22 5 Aufgabe 5: Vervollständigen Sie folgendes Reaktionschema! (5 P) H Me N Me N

23 6 Aufgabe 6: Vervollständigen Sie folgendes Reaktionschema! (9 P) KMn 4, H 2 Carbonyldiimidazol

24 7 Aufgabe 7: a) Nennen Sie die Trivialnamen der Dicarbonsäuren von C2 bis C6! Geben Sie die Struktur und den Trivialnamen einer Tricarbonsäure an! (6 P) b) Erläutern Sie die Cramsche Regel anhand der Reduktion von (2R)-2,3- Dimethylbutanal zum Alkohol (Reaktionsgleichung, Newman-Projektion). (4 P)

25 8 Aufgabe 8: Leiten Sie schlüssig die Struktur der durch folgende Spektren charakterisierten Verbindung ab. (10 P)

26 1 Institut für rganische Chemie der TU Braunschweig Prof. Dr. Thomas Lindel Grundpraktikum rganische Chemie, SS 07 Klausur 4, 20. Juli 2007 Name: Vorname: Matrikel-Nr.: Studienfach: Unterschrift: Punkteverteilung Aufg Σ Note max erz. 50% (Studierende des Lehramts: 25%) der möglichen Punkte werden zum Bestehen benötigt. Aufgabe 1: Welches Stereoisomer sollte bei der Umsetzung von Methylmagnesiumbromid und (2R)-2-Phenylpentan-3-on bevorzugt entstehen? Begründen Sie Ihre Entscheidung anhand des Cram-Modells! (6 P)

27 2 Aufgabe 2: a) Vervollständigen Sie folgendes Reaktionsschema! (8 P) Br x2, Li - - nbu 2 CuLi b) Formulieren Sie den Mechanismus der ppenauer-xidation von 4-Methylpent-3- en-2-ol mit Aceton! (6 P)

28 3 Aufgabe 3: a) Erläutern Sie den Mechanismus der Leuckart-Wallach-Reaktion von 3-Pentanon und Dicyclohexylamin in Ameisensäure bei erhöhter Temperatur! (4 P) b) Was passiert hier? (4 P) N - Meerwein-Ponndorf -Verley c) und hier? Mechanismus! (4 P) KH 100 C, 5 min

29 4 Aufgabe 4: a) Vervollständigen Sie dieses Reaktionsschema! (11 P) Et P Et CH 3 CH 3 CH 3 Ph 3 P Br CH 3 H CH 3

30 5 b) Geben Sie den Mechanismus der Wittig-Reaktion an! Wie kann man Z-Alkene synthetisieren? (6 P) c) Wie verläuft die Arbuzov-Reaktion? (3 P)

31 6 Aufgabe 5: Allgemeinwissen a) Geben Sie die Strukturformeln dreier proteinogener Aminosäuren an, inkl. Stereochemie! (3 P) b) Nennen Sie die Trivialnamen der Dicarbonsäuren von C2 bis C6! Geben Sie die Struktur und den Trivialnamen einer Tricarbonsäure an! (6 P) c) Zeichnen Sie folgende Struktur derart, dass die Ringkonformationen erkennbar sind! (3 P) H H H H H

32 7 Aufgabe 6: a) Erläutern Sie den Mechanismus der Umsetzung von Indol mit Dimethylamin und Formaldehyd! (4 P) b) Bei der Umsetzung des Produkts mit NBS erhält man 3-Bromindol. Wie könnte dessen Bildung verlaufen? (2 P) Br N H

33 8 Aufgabe 7: Leiten Sie schlüssig die Struktur der durch folgende Spektren charakterisierten Verbindung ab. (10 P)

34 1 Institut für rganische Chemie der TU Braunschweig Prof. Dr. Thomas Lindel Grundpraktikum rganische Chemie, SS 07 Nachklausur, 10. August 2007 Name: Vorname: Matrikel-Nr.: Studienfach: Unterschrift: Punkteverteilung Aufg Σ Note max erz. 50% (Studierende des Lehramts: 25%) der möglichen Punkte werden zum Bestehen benötigt. Aufgabe 1: Geben Sie genau die Einzelschritte an. a) Wie kann man aus Propionsäureethylester 3-Ethyl-3-pentenon synthetisieren? (4 P) b) Welches Produkt erhält man bei der Umsetzung von Cyclohexen mit 1. mcpba, 2. H 3 +, 3. Aceton/kat. p-tsh? (4 P)

35 2 Aufgabe 2: a) Erläutern Sie den Mechanismus der Barton-McCombie-Desoxygenierung von Cyclohexanol! (4 P) b) Formulieren Sie den Mechanismus der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von 4-Methylpent-3-en-2-on mit iprh! (4 P)

36 3 Aufgabe 3: a) Führen Sie in Glycinmethylester eine Boc-Schutzgruppe ein! (4 P) b) Erläutern Sie den Mechanismus der Entschützung von Fmoc-geschütztem Glycinmethylester mit Piperidin! (4 P) c) Erläutern Sie den Mechanismus der Hydrolyse eines Vollacetals! (2 P)

37 4 Aufgabe 4: Geben Sie genau die Einzelschritte an. a) Synthetisieren Sie ausgehend u. a. von PPh 3 und Ethanol (Z)-2-Penten! (4 P) b) Wie gelangen Sie zu (E)-2-Penten? (3 P) c) Wie verläuft die Arbuzov-Reaktion? (3 P)

38 5 Aufgabe 5a-d): Reduktion Welche der Reduktionsmittel LiAlH 4, DIBAL-H (Struktur?), NaBH 4 und B 2 H 6 reduzieren a) Carbonsäureester, b) Carbonsäureamide, c) Ketone und d) Alkene? (8 P) e) Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion von 9-BBN mit H 2 2 /NaH! (4 P)

39 6 Aufgabe 6: a) Wie verläuft die Bromierung von Alkenen mit NBS/AIBN? (4 P) b) Erläutern Sie den Mechanismus der xidation von Cyclohexen mit KMn 4! (2 P)

40 7 Aufgabe 7: Skizzieren Sie das NMR-Spektrum von Tryptophan! (10 P)

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