Übungsblatt I Drei- und Vierringe

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1 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite von 0 Übungsblatt I Drei- und Vierringe. Ergänzen ie die in den Kästchen fehlenden Produkte bzw. Reagentien und Reaktionsbedingungen. a) Et LiAl 4 (TF) b) CMe CMe 2 [Pd() 2 ] c) LDBB, 0 C (TF). 2. C LDBB, AlEt 3, - 70 C (TF). 2. C d) Im folgenden Beispiel wird durch das stereogene Zentrum in γ-position zum auerstoff des ilylenolethers faciale Diastereoselektivität induziert. Erfolgt der Angriff auf ilylenolether bevorzugt von der Re- oder der i-eite? Begründen ie Ihre Antwort. tbu Me ime 2 TM C hν (TF) tbu 2. Wie kann ausgehend von dem äurechlorid in einer taudinger-reaktion das β-lactam 2 hergestellt werden? Welche reaktive pezies wird hierbei aus dem äurechlorid in situ generiert? 2 Me

2 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 2 von 0 3. Wie gelangt man von dem Cyclohexanon selektiv zu den diastereomeren Epoxiden 2a und 2b? Geben ie die Reaktionsbedingungen an. 2a 2b 4. Geben ie Edukte, Reaktionsbedingung und ame der Rektionen an, die den folgenden beiden retrosynthetischen chnitten zugrunde liegt. a) CMe b) CMe 5. Vinylaziridine sind gute Indermediate zur Darstellung von Lactamen mittlerer Ringröße. a) Das Vinylaziridin ist aus einem Epoxid in 3 tufen erhältlich. chlagen ie Bedingungen vor. Φ Φ Boc b) bildet in einer Umlagerung das Lactam 2. Wie? Φ Boc LiMD (TF) -78 C rt Φ Boc 6. xaziridine können zur α-ydroxylierung von Ketonen verwendet werden. Diskutieren ie den Mechanismus und ergänzen ie das Produkt. Wie wird das verwendete xaziridin hergestellt? ) KMD 2) Φ 2 Φ

3 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 3 von 0 7. Welches Ringöffnungsprodukt erwarten ie bei der Umsetzung von Cyclohexenoxid mit folgenden Reagenzien? a) b) DBU, LDA Al c) d). ae Me 2 CuLi e) f). LDBB, -78 C 2. Me 2 CC Cr, Me 3 i 3 8. chlagen ie einen Mechanismus für folgende Reaktionen vor: a). TMTf, 2,6-Lutidin 2. DBU 72 % b) C [Rh(cod)] 2 c) mi 2

4 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 4 von 0 Übungsblatt II Fünfringe: Furane. Aus Verbindung sollen in einer Reaktion zwei Tetrahydrofuranringe gebildet werden. Geben ie mögliche Reaktionsbedingungen an und ergänzen ie das Produkt (tereochemie beachten). 2. Verbindung und 2 reagieren zu einem Tetrahydrofuran. Um welche Reaktion handelt es sich? Wie kann sie initiiert werden und wie stellen ie sich den Mechanismus vor? Geben ie das Produkt an (ie können dabei von der Bildung eines beliebigen Diastereomer ausgehen). Me 2 3. Ergänzen ie die in den Kästchen fehlenden ubstanzen! Me Me CMe Me Me CMe LiB 4 (Et 2 ) 0 C a (TF) 4. Zu welchem Produkt führt die Reaktion des 2-ydroxyketons mit Triphenylphosphin und Dimethylacetylendicarboxylat (DMAD)? Erklären ie den Mechanismus der Reaktion! r.t. MeC CMe P 3 (C 2 2 )

5 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 5 von 0 5. Welche Produkte erwarten ie bei folgenden Umsetzungen? Erklären ie den Mechanismus der von bzw. 2 katalysierten Reaktion! 0 Mol% 8 Mol% 2 (C 6 6 ) (C 6 6 ) ipr ipr (F 3 C) 2 MeC Mo Me Me (F 3 C) 2 MeC 2 6. Wie wurden diese zwei substituierte Dihydrofurane hergestellt? a) Ergänzen ie das Edukt, Reagentien und Reaktionsbedingungen. PCy 3 Ru PCy 3 b) Erklären ie den Mechanismus, der zu den beiden Produkten führt. c) Um asymmetrische eck Reaktionen durchzuführen, kann man chirale osphinliganden benutzen. Welches Produkt erwarten ie in dieser Reaktion? Tf [L], Pd 2 (DBA) 2 (3 mol %) (i Pr) 2, rt (Benzol) 2 P [L] = Boc 7. Rh(II)octanoat katalysiert die Zersetzung von Methyldiazoacetoacetat in Gegenwart von Vinylether unter Bildung eines Dihydrofurans. a) Ergänzen ie das im Kästchen fehlende Produkt. b) Erklären ie den Mechanismus der Reaktion. Et 2 C 2 Me Rh 2 (oct) 4 ( 2 C 2 ) 8) Die aturstoffe Rubifolid (A) und Acerosolid (B) gehören zur Klasse der Furanocembranolide. Der zentrale Furan-Ring wurde auf verschiedene Weisen aufgebaut. Ergänzen ie die fehlenden Angaben, und erläutern ie die Mechanismen für die gezeigten Furanbildungen. Überlegen sie zusätzlich, welche Bindungsknüpfung den Furan-ynthesen zugrunde liegt. C 2 Me Rubifolid (A) Acerosolid (B)

6 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 6 von 0 a) Paquette (993) C 2 Me C 2 Me B b) Marshall (997) Bu 3 n. BF 3. Et2 MM Me 3. Et 3 MM Me MM A c) Marshall (200) I C 2 t-bu. Me C 2 t-bu TB 2. PPT, Et Bn Bn Dess-Martin- Periodinan ilica-gel C 2 t-bu A Bn 8. Auch die ynthese des Rosefurans wurde verschiedenartig angegangen. Erklären ie die unterschiedlichen retrosynthetischen Ansätze und ergänzen ie die Reaktionsbedingungen und Zwischenprodukte. a) b) Ru(P 3 ) 2 Cp 4 PF 6 Ac C 3 C()C=C 2 Ac c) C 2 Me nbu 3

7 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 7 von 0 Übungsblatt III. Durch Komplexierung lithiumorganischer Verbindungen mit (-)-partein ist eine Differenzierung enantiotoper Wasserstoffatome und damit die enantioselektive Darstellung der Pyrrolidine und 2a/2b möglich. Wie sehen die eingesetzten Edukte aus? (-)-partein n-buli / (-)-partein - 78 C Boc n-buli / (-)-partein - 78 C Boc 2a 94% ee dr: / Boc 2b 90% ee 2. Welches Produkt erwarten ie bei folgender Umsetzung? Um welche Reaktion handelt es sich und wie kann man sich deren Mechanismus vorstellen?. 2 4, T Wie kann ausgehend von der Disäure und einem Aminolkohol 2 der Bisoxazolin-Ligand 3 hergestellt werden? Wie lautet der ame der Aminosäure, von der sich der Aminoalkohol 2 ableitet? 3

8 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 8 von 0 4. Tragen ie die bei den Umsetzungen fehlenden Reagentien und Produkte in die Kästchen ein! Boc Me CMe 2, py 2 2 i 2 (C 6 6 ) 3 5. Die Metathese ist eine leistungsfähige Reaktion zur ynthese von ungesättigten, cyclischen Verbindungen. Aus welchem Vorläufer sollte das cyclische Enamid A erhalten werden? PCy 3 Ru Bz, Et 3 PCy 3 Bz A 6. Für die ynthese von -Arylimidazolen stehen zwei grundsätzliche Methoden zur C--Bindungsknüpfung zur Verfügung: a) die nucleophile aromatische ubstitution b) die Ullmann-Kupplung. rdnen ie die unten beschriebenen Reaktionen einer Methode zu und ergänzen ie die fehlenden Angaben. K (DM) 2 I (Xylol) reflux [CuTf], Cs 2 C 3

9 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 9 von 0 7. Der zentraler Pyrrolring des aturstoffes ingalin B wurde über ein,2-diazin aufgebaut. Ergänzen ie die fehlenden Produkte und erklären ie die Mechanismen. Me Me C [Pd 2 (P 3 ) 2 ] CuI, Et 3 Me Me.mCpBA, K 2. i Pr 2 Et, MM Me 2 C C 2 Me 40 C Me Me MM Me Me Zn, Ac ingalin B 8. Verbindung wird vier Tage den angegebenen Bedingungen ausgesetzt. Welches Reaktionsprodukt erhalten ie? [Ru(PCy 3 ) 2 2 ] 0mol% (Toluol) RT, 88% CF 3 TB

10 C VI: eterocyclen W 2002/2003 eite 0 von 0 9. Bitte ergänzen ie die fehlenden Produkte/Reagenzien! Et 2 C(Et) 3, Et 2 Me 2 Me 2 Me 2 C 2 Me Et 3 0. Ergänzen ie in den Kästchen die fehlenden Produkte. Der letzes Baustein wurde für die ynthese des Desoxyepothilone F gebraucht. Et 2 0 C TE -P 2 Cs 2 C 3 [TBAI], (C 2 2 ) I LMD, -78 C (TF) Et 2 C P TBAI= Tetrabutyl-Ammoniumiodid. Ergänzen ie in den Kästchen die fehlenden ubstanzen und Reaktionsbedingungen. Erklären ie auch die Mechanismen. Et 2 C. C (C 3 C), reflux 2 2. t Bu, Cu 2, 80 C (C 3 C) Pd (P 3 ) 4 -B() 2 K 2 C 3 aq. (Tol), 80 C Pd (P 3 ) 4 -B() 2 K 2 C 3 aq. Et 2 C (Tol), 80 C C= -Chlorsuccinimid

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