Beispielklausur Allgemeine Chemie II (Organische Chemie)

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1 Beispielklausur Allgemeine hemie II (rganische hemie) für Studierende mit hemie als Nebenfach zum Üben LÖSUNGEN (Teilweise gibt es viele mögliche richtige Antworten, dann sind lediglich Beispiele angegeben.) 1. Zeichnen Sie für die folgenden Stoffklassen jeweils die Strukturformel einer dazu passenden Verbindung auf! (keine allgemeinen Reste R, sondern individuelle Beispiele) Keton ycloalken Aldehyd Alkin Amid Amin N 2 N 2 Ether arbonsäurechlorid l

2 2. Zeichnen Sie die Strukturformeln für folgende Substanzen auf: a) der Ethylester von Essigsäure: b) das Methylamid von Ameisensäure: N 3 c) das Anhydrid, das sich aus zwei Molekülen Essigsäure bilden lässt: d) das Acetal, das sich säurekatalysiert aus Aceton und 1,2-Ethandiol bilden lässt: e) ein reduzierendes Monosaccharid: f) eine α-aminosäure in der zwitterionischen Form: 3 N - 2 -

3 3. Welche der folgenden Aussagen sind richtig, welche falsch? richtig falsch Aussage Acetylchlorid ist gegenüber Wasser reaktionsträge. Aus Essigsäure und Ethanol kann man bei Raumtempera tur ohne weiteres Essigsäureethylester herstellen. Kohlenstoff-zentrierte Radikale gibt es nicht. In yclopenten ist die Doppelbindung transkonfiguriert. 3-Methylhean ist chiral. Essigsäure und Ethylamin bilden zusammen ein Ammoniumsalz. Amphiphile nennt man Moleküle, die sowohl nucleophile als auch elektrophile Eigenschaften besitzen. Kohlenhydrate spielen in Säugetieren nur als Energiespeicher eine Rolle. Enzyme sind aus Aldosen aufgebaut. Enantiomere haben in Wasser das gleiche Lösungsverhalten. Konstitutionsisomere haben ebenso wie Konfigurationsisomere die gleiche Summenformel. Kohlenhydrate sind Träger des genetischen odes. Methanol siedet höher als Wasser. Aceton ist der kleinste Vertreter der homologen Reihe der Ketone

4 4. Zeichnen Sie drei Konstitutionsisomere von Pentan auf! 5. a) Was ist eine Fettsäure? Antworten Sie in Wort und mit einem Strukturbeispiel! -langkettige arbonsäure b) Welche Überstrukturen bilden die Natriumsalze der Fettsäuren in Wasser aus? Antworten Sie in Wort und mit einer passenden Skizze! -Micellen c) Geben Sie die allgemeine Strukturformel eines Fettes an, das sich von Glycerin ableitet! R R R R= lange Alkylkette - 4 -

5 6. Der Zuckerersatzstoff Aspartam (E 951) ist ein Dipeptidester mit der angegebenen Struktur: 2 N 2 N 3 zerlegen Sie die Verbindung in die entsprechenden zwei Aminosäuren und einen Alkohol und geben Sie die Strukturformeln dieser drei Komponenten an: 2 2 N 2 N Milchsäure ist 2-ydroypropansäure. a) Zeichnen Sie die Strukturformeln beider enantiomeren Formen der Milchsäure (so, dass man sie eindeutig unterscheiden kann)! 3 3 b) Ethylether der Milchsäure: 3 c) Ethylester der Milchsäure: N 3 d) Methylamid der Milchsäure: 3-5 -

6 8. Gegeben ist die Struktur von β-d-mannose. a) Zeichnen Sie die Struktur von α-d-mannose! b) Machen Sie mit ilfe einer Reaktionsgleichung deutlich, wie man aus D-Mannose Methylmannosid herstellen kann (mechanistische Details sind nicht nötig)! Bei der Reaktion können zwei diastereomere Produkte entstehen, zeichnen Sie die Strukturformeln beider Produkte auf! Me, Säurekatalyse c) Geben Sie die Struktur des α-1,4-glycosidisch verknüpften Disaccharids an, das man aus zwei Molekülen Mannose erhalten kann: α

7 9. Abgebildet ist die Strukturformel von Morphin. * * * * * N 3 b) Kennzeichnen Sie alle stereogenen -Zentren mit einem Sternchen! c) Wie viele Stereoisomere des Morphins gibt es demnach theoretisch? 2 hoch 5 = 32 a) Kennzeichnen und benennen Sie mindestens vier funktionelle Gruppen! cyclischer Ether Aromat Phenol N 3 sekundärer Alkohol Alken tertiäres Amin 10. Benennen Sie die folgenden Verbindungen mit ihren gängigen Trivialnamen oder nach der IUPA-Nomenklatur: 3 l l l Benzol Glycerin Acetaldehyd hloroform 3 2 N 3 3 Glycin Milchsäure Salicylsäure Isopropanol - 7 -

8 11. Vervollständigen Sie folgende Reaktionsgleichungen! N N Br Br l + 3 N - l 3 N Säurekatalyse N N

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