Bis(cyclopentadienyl)nickel(II) [Ni(C 5 H 5 ) 2 ]
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- Ina Fürst
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1 Bis(cyclopentadienyl)nickel(II) [Ni(C 5 H 5 ) 2 ] Dietikon, Jorge Ferreiro, OACP 2 1
2 1. Synthese 1.1. Methode Nickel(II)chlorid-Hexahydrat reagierte mit Ammoniak zu Hexamminnickel(II)chlorid. Die Natriumcyclopentadienid-Lösung wurde aus der Direktsynthese von Natrium und gekrackten Cyclopentadien in THF hergestellt. Hexaminnickel(II)chlorid wurde mit einer Natriumcyclopentadienid-Lösung zu Bis(cyclopentadienid)nickel(II) umgesetzt Reaktionsgleichungen Bildung von Hexamminnickel(II)chlorid: NiCl 2 6 H 2 O + 6 NH Rückfluss 80 C [Ni(NH ) 6 ]Cl H 2 O Bildung von Natriumcyclopentadienid-Lösung: Na + C 5 H 6 THF NaC 5 H H 2 24 h Rückfluss Bildung von Bis(cyclopentadienyl)nickel(II): THF [Ni(NH ) 6 ]Cl NaC 5 H 5 Ni(C 5 H 5 ) NaCl + 6 NH 2 h Rückfluss bei 100 C 1. Ausführung [7] Synthese von Hexamminnickel(II)chlorid: [1] In einem 250 ml Dreihalsrundhalskolben mit Rückflusskühler und Tropftrichter wurde NiCl 2 6 H 2 O (14 g, mmol, 1 eq.) in ca. 15 ml Wasser gelöst und auf 80 C erhitzt. Es entstand ein hellgrüne Lösung. Nun wurde mittels des Tropftrichters Ammoniak (20 ml, 1.20 mol, 20 eq.) langsam hinzugetropft, bis eine klare tiefblaue Lösung entstand. Die Lösung wurde heiss filtriert und das Filtrat abgekühlt. Dem Filtrat wurde solange Ethanol hinzugetropft, bis eine Trübung der Lösung sichtbar wurde. Anschliessend wurde das Filtrat ca. 0 min stehen gelassen. Es fielen lila Kristalle aus. Der ausgefallene Feststoff wurde mit einem 1:1 Gemisch von Wasser und Ethanol gewaschen und das Produkt wurde über Nacht im Exsikator getrocknet. Es wurde ein IR-Spektrum aufgenommen. Ausbeute: 2.6 g, 16.86% Lit.: [1] 48 % 2
3 Synthese von Natriumcyclopentadienid: [2] Es wurde unter Abschluss von Wasser und unter Schutzgas gearbeitet. In einem 100 ml Dreihalsrundkolben mit Rückflusskühler wurde Natrium (1. g, mmol, 1 eq.) in 40 ml THF gegeben. Anschliessend wurden langsam Cyclopentadien (10.0 ml, mmol, 2.0 eq.) in die Lösung getropft, damit eine 1.5 M NaCp-Lösung entstand. Die Lösung verfärbte sich sofort rosa bis blassrot unter heftiger Gasentwicklung (H 2 entsteht!). Das Gemisch reagierte über 24 Stunden zu einer tiefroten Lösung. Synthese von Bis(cyclopentadienyl)nickel(II): [] Es wurde unter Abschluss von Wasser und unter Schutzgas gearbeitet. In einem 500 ml Dreihalsrundkolben mit Rückflusskühler wurde [Ni(NH ) 6 ]Cl 2 (2.6 g, mmol, 1 eq.) in 25 ml THF vorgelegt. Anschliessend wurde 7.5 ml NaCp langsam hinzugetropft, wobei sich zuerst eine violette Lösung bildete, die nach ca. 10 min Rühren unter langsamem Erhitzen dunkelgrün wurde. Anschliessend wurde während zwei Stunden am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Die dunkelgrüne Lösung wurde zuerst abgekühlt und anschliessend am Hochvakuum getrocknet. Es bildete sich an der Glaswand grüner und sichtbar verunreinigter Feststoff. Ausserdem hatte es noch einen lila Rückstand, der auf nicht umgesetztes [Ni(NH )]Cl 2 deutet. Der Feststoff wurde in der Glovebox aus dem Kolben gekratzt und sublimiert. Bei der Sublimation bildeten sich am Kühlfinger kleine, dunkelgrüne Kristalle. Ausbeute: 0.9 g, 47.05% Lit. : [] 90% bezogen auf [Ni(NH )]Cl 2 Stickstoffzufuhr Kühlwasser Dimroth-Kühler Kühlwasser Septum Abb. 1: Reaktionsapparatur für alle drei Reaktionen
4 2. Charakterisierung 2.1. Experimentell bestimmte Werte [] Aussehen: Löslichkeit: grüne, glänzende Kristalle löslich in Kohlenwasserstoffen und Ethern Smp. : Zersetzungsbeginn: 167 C; vollständige Zersetzung: 171 C (Lit.[1]: Zersetzungsbeginn: 17 C, vollständige Zersetzung: 174 C) IR: in cm -1 Lit.: [1], [4] υ(c-h) υ(c=c) δ(c-h) H-NMR: Konnte nicht aufgenommen werden, weil in diesem Komplex Ni 2+ paramagnetisch ist. Es wurde ersatzweise das magnetische Verhalten gemessen. Man erhielt einen Wert von µ Eff = 2.71 (Lit. []: µ Eff = 2.86) 2.1. Nicht experimentell bestimmte Werte [], [6] Bruttoformel: C 10 H 10 Ni Molmasse: g mol -1 Struktur: Nickel liegt in einem Sandwichkomplex vor. Abb. 2: Struktur von Bis(cyclopentadienyl)nickel(II) Bis(cyclopentadienyl)nickel(II) wird häufig verwendet, um Substitutionsreaktionen am Nickel durchzuführen mit verschiedensten Liganden: Bipyridin, Phosphine, Kohlenstoffmonoxid u.a. Dabei wird das Nickel(II) oft zu Nickel(I) oder Nickel(0) reduziert. Die Verbindung ist bekannter als Nickelocen. Nickelocen oxidiert sehr schnell an der Luft. Der Grund dafür liegt in seiner Elektronenkonfiguration und lässt sich durch das MO-Modell erklären: Die beiden Cyclopentadien-Liganden bilden in ihrer anionischen Form einen aromatischen Ring mit delokalisierten π-elektronen. Es ergeben sich also insgesamt 20 Valenzelektronen (je 6 von den Liganden und 8 vom Nickel(II)-Kation). Somit gehorcht diese Verbindung nicht der 18 4
5 Elektronen-Regel und muss zwei Valenzelektronen in antibindenden Orbitalen unterbringen, womit die Bindungsordnung sinkt und die Verbindung instabil wird. Ferrocen z.b. gehorcht genau der 18 Elektronen-Regel und ist somit gegen Oxidation beständiger. Nickelocen lässt sich ausser der hier gezeigten Synthese auch auf einige andere Arten synthetisieren, z.b. in Gegenwart von Diethylamin und DMSO als Lösungsmittel. Die Ausbeute liegt dort jedoch nur bei rund 80% (Lit. []), so dass die hier verwendete Methode besser scheint.. Diskussion Die erste Synthese musste abgebrochen werden, da bei der Bildung des Nickelocens statt einer grünen Lösung eine braun-schwarze Lösung entstand. Die Vermutung liegt nahe, dass es sich in der Lösung um Ni + handelte, da dieses eine dunkelbraune bis schwarze Färbung einer Lösung hervorruft. [6] Es ist also ziemlich sicher, dass ein Reaktand nicht vollständig trocken bzw. sauerstofffrei war. Beim Exsikator wurde der Hahn über Nacht nicht zugedreht und durch das Abstellen der Vakuumpumpe wurde das Hexamminnickel(II)chlorid nicht richtig trocken. Dadurch gelang also ein Restwert an Wasser in die Reaktionslösung und setze somit die Oxidation des Nickels ein. Die gesamte Synthese wurde neu angesetzt und verlief insofern problemlos. Der Fehler der ersten Synthese wurde behoben; das [Ni(NH ) 6 ]Cl 2 wurde sachgemäss am Exsikator und anschliessend auch am Hochvakuum getrocknet. Die Ausbeute war trotzdem relativ klein. Es entstand also eine grüne Lösung bei der Synthese des Nickelocens, da kein Nickel durch Sauerstoff oxidieren konnte. Bei der Sublimation entstanden anfangs Verluste bis die Apparatur gekippt wurde. Nach 24 Stunden Sublimation war jedoch auch der Rückstand unterhalb der Fritte oben am Kühlfinger resublimiert (für Apparatur siehe Laborjournal). Die Ausbeute fiel relativ klein aus im Vergleich zum Literaturwert. Ein Grund dafür waren Verluste beim Abkratzen aus dem Dreihalsrundkolben vor der Sublimation und Verluste beim Abkratzen vom Kühlfinger in der Glovebox. Das IR-Spektrum und das magnetische Verhalten des Produktes stimmen sehr gut mit den Literaturwerten überein. Der Schmelzpunkt liegt zwar etwas tiefer als der Literaturwert; ist jedoch akzeptabel. 5
6 4. Sicherheit und Ökologie [5] Substanz Ammoniak Ethanol Natrium Nickel(II)chlorid-Hexahydrat Cyclopentadien Tetrahydrofuran Bemerkungen Giftig beim Einatmen, entzündlich, Verursacht Verätzungen, sehr giftig für Wasserorganismen, MAK 14 ppm, umweltgefährlich Leichtenzündlich Leichtenzündlich, ätzend, reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase!, Entsorgung nach Zusatz von Isopropanol Giftig beim Verschlucken, reizt die Augen und die Haut, kann Krebs erzeugen, sehr giftig für Wasserorganismen Leichtentzündlich, reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut, Giftig für Wasserorganismen, umweltgefährlich Leichtentzündlich, reizend, kann explosionsfähige Peroxide bilden, reizt die Augen und die Haut Tab. 1: Verwendete Chemikalien und Gefahren 6. Literaturverzeichnis [1] Heyn, B.; Hipler, B.; Kreisel, G.; Walther, D. Anorganische Synthesechemie, 2. Auflage, Springer-Verlag, Heidelberg, 1990, S. 100f. [2] Heyn, B.; Hipler, B.; Kreisel, G.; Walther, D. Anorganische Synthesechemie, 2. Auflage, Springer-Verlag, Heidelberg, 1990, S. 80f. [] Heyn, B.; Hipler, B.; Kreisel, G.; Walther, D. Anorganische Synthesechemie, 2. Auflage, Springer-Verlag, Heidelberg, 1990, S. 90f. [4] PaulaYurkains Bruice; Organic Chemistry, 5. Auflage, Pearson Education International, New Jersey, 2007, Anhang A-20f. [5] Fluka Katalog (CH) Riedel de Häen, Sigma-Aldrich, 2007/2008 [6] Thieme Verlag [7] Finkelmann, Arndt; Bericht Nickelocen OACP 2, Zürich,
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