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1 Universität Regensburg Institut für rganische Chemie Prof. Dr.. König Prof. Dr.. Reiser Kurzklausur zum C-Praktikum für Studierende der iologie, 3. Sem. (WS 2003/04) am Samstag, dem 20. Dezember 2003, 9 11 Uhr im örsaal 15 Name:... Vorname:... Matrikelnummer:... M U S T E R L Ö S U N G Aufgabe Nr Punkte Punkte erhalten Punkte gesamt: (max. 50 Punkte) earbeitungszeit: 2 Stunden Zum estehen der Klausur müssen mindestens 25 Punkte (50%) erreicht werden. itte schreiben Sie mit Kugelschreiber oder Füller, nicht mit leistift oder in rot! Tragen Sie auf allen lättern Ihren Namen und Vornamen in die Kopfzeile ein!

2 Aufgabe 1: Arbeitsmethoden und Allgemeines a) Eine Mischung aus Triethylamin (Sdp. 90 C) und Isopropylacetat (Essigsäureisopropylester, Sdp C) soll getrennt werden. Geben Sie eine geeignete Methode zur Trennung der beiden Substanzen an und beschreiben Sie kurz die Vorgehensweise. (3 Punkte) a) Ansäuern der Mischung, Extraktion mit einem geeignetem Lösungsmittel: Triethylamin wird protoniert und geht in die wässrige ase, Isopropylacetat bleibt in der organischen ase. b) Trennung der wässrigen und organischen ase, rg. ase: abdestillieren des Lösungsmittels => Isopropylacetat c) Wässrigen ase alkalisch machen, Extraktion mit einem geeignetem Lösungsmittel, abdestillieren des Lösungsmittels => Triethylamin b) 12.2 g enzoesäure werden mit 6.6 g 1-Propanol umgesetzt. C 2 + (C ) 122 g/mol (C 3 8 ) 60 g/mol (C ) 164 g/mol erechnen Sie die Molekulargewichte der angegebenen Edukte und Produkte (gerundete Atomgewichte: C: 12, : 1; : 16) (1.5 Punkte) Die Reaktion benötigt noch einen Katalysator. Welchen würden Sie verwenden? Es wird ein saurer Katalysator benötigt, z.. 4-Toluolsulfonsäure (1 Punkte) Welches Lösungsmittel würden Sie für die Reaktion verwenden? Welche Apparatur erscheint Ihnen geeignet, warum? (2 Punkte) Das Gleichgewicht der Reaktion muss auf die rechte Seite verschoben werden, am einfachsten durch Entfernung des gebildeten Wassers aus der Reaktionsmischung durch azeotrope Destillation. Geeignetes Lösungsmittel: Cyclohexan, enzol etc. Apparatur: Wasserabscheider Seite 2 von 7

3 Aufgabe 1 (Fortsetzung) Wieviel Produkt (in g) erwarten Sie bei quantitativer Umsetzung? (1 Punkt) 12.2 g enzoesäure entspricht 0.10 mol 6.6 g 1-Propanol entspricht 0.11 mol => enzoesäure im Unterschuss, maximal 0.10 mol Produkt können gebildet werden, also 16.4 g Das destillierte Produkt wiegt 8,2 g. Wie hoch ist die Ausbeute in % der Theorie? (Der Rechenweg muss klar erkennbar sein! (1.5 Punkte) 8.2 g Produkt entspricht 0.05 mol, maximal 0.10 mol möglich => 0.05 mol / 0.10 mol = 0,5 oder 50% der Theorie Seite 3 von 7

4 Aufgabe 2: Addition, Stereochemie (Z)-3-exen wird mit om in Cyclohexan umgesetzt a) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus der Reaktion. (5 Punkte) b) Ist das Produkt / die Produkte (A) einheitlich, () ein diastereomeres Gemisch oder (C) ein Racemat? Zeichnen Sie das Endprodukt / produkte mit der maximalen stereochemischen Information und benennen Sie die Stereozentren nach der R/S- Nomenklatur. (3 Punkte) c) Welches (Neben)-Produkt würden Sie erwarten wenn als Lösungsmittel Wasser verwendet wird? (2 Punkte) Rückseitenangriff omoniumion: mit Stereochemie 1 P Rückseitenangriff: 2 P. Produkt: Korrekte Sterochemie: Korrekte R/S-Nomenklatur: Racemat: cyclisches omoniumion (R) (R) (S) (S) Racemat: Enantiomerengemisch (1:1) Wasser als Lösungsmittel: Konkurrenz bei Öffnung des omoniumions: (+ Enantiomer) Punkte Seite 4 von 7

5 Aufgabe 3: Carbonyl-Reaktionen a) Acetessigsäureethylester A wird mit Ethylenglycol (1,2-Ethandiol) in Cyclohexan in Gegenwart von 4-Toluolsulfonsäure am Wasserabscheider umgesetzt. Welches Produkt wird gebildet? Geben Sie den Mechanismus der Reaktion an! A + Ethylenglycol Ts Cyclohexan T (4 Punkte) + Et Et - Et + 2 Et - 2 Et Et - 1 P Et b) Das Produkt wird mit 2 Äquivalenten utylmagnesiumbromid zu C umgesetzt. Nach ydrolyse mit N 4 Cl/ 2 erhält man D mit der Summenformel C Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion C. (4 Punkte) Geben Sie die Struktur von D an. (2 Punkte) + Et Mg 1 P Et Mg 1 P Mg Wird D als Eliminierungsprodukt ( 3 C(C)-C=C 2 ) formuliert wurde: auch 2 P. 2 P 2 P D [ ] 2 2 C Mg Seite 5 von 7

6 Aufgabe 4: a) 2-enylethanal wird mit verdünnter Natronlauge bei Raumtemperatur umgesetzt. Geben Sie die einzelnen Schritte dieser Reaktion an und benennen Sie alle Zwischenstufen. Wie heißt diese Reaktion? (7 Punkte) Enolat Aldoladdition Mit Gleichgewichtspfeilen formuliert: Alkoholat. b) Was geschieht, wenn man das Reaktionsprodukt aus a) mit Schwefelsäure erhitzt? (3 Punkte) 2 S 4 Erhitzen E/Z-Gemisch Wenn der Eliminierungsschritt bereits unter a) (im alkalischem) formuliert wurde: 2 Punkte Seite 6 von 7

7 Aufgabe 5: Synthese Geben Sie die Strukturformeln der fehlenden Produkte in den folgenden Synthesen an: (je 2 Punkte) a) C 3 NaEt C 3 S N 2-Produkt gibt 1 Punkt Cl Et Erhitzen A b) Cl konz. Cl 3 C + auch 2 P. c) 3 P 4 Erhitzen C d) C 2 D e) D Überschuss K Et / Erhitzen E (C 8 6 ) Seite 7 von 7

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