Arzneimittel-Synthese

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1 Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung Für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten von Dr. Sigmund Fränkel a. o. ProfeRsor für medizinlsohe Chemie an der Wiener Universität Dritte, umgearbeitete Auflage Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH 1912

2 ISBN ISBN (ebook) DOI / Alle Rechte, insbesondere das der Übersetzung in fremde Sprachen, vorbehalten. Softcover reprint of the hardcover 3rd edition 1912

3 Vorwort zur zweiten Auflage. In verhältnismäßig kurzer Zeit sieht sich die Verlagsbuchhandlung veranlaßt, eine zweite Auflage dieses Buches zu veranstalten. Das Werk erscheint nunmehr zum großen Teile neu bearbeitet und durch eine Reihe neuer Kapitel bereichert. Einem vielfach geäußerten Wunsche der Fachgenossen entsprechend ist die benützte Literatur angegeben, so daß das Buch als Nachschlagewerk benützt werden kann. Die Literatur ist bis September 1905 berücksichtigt. Mehrere Register erleichtern die Benützung des Werkes. Dem Verhalten der Substanzen im Organismus ist ein eigenes Register gewidmet. Ich bin zahlreichen deutschen und englischen Fachgenossen für Mitteilungen und Korrekturen zu Dank verpflichtet. Es sind nunmehr in diesem Buche viele anderweitig nicht veröffentlichte Untersuchungen, die teils aus meinem Institute stammen, teils mir von Fachgenossen und Fabrikchemikern zur Verfügung gestellt wurden, enthalten. Ebenso hat eine neuerliche Durchsicht der Literatur wertvolle Ergänzungen geliefert. In seiner gegenwärtigen Fassung vertritt das Buch durchaus den Standpunkt, die Wirkungen vom stereochemischen Gesichtspunkte aus zu erklären. Für Korrekturen und Mitteilungen werde ich den Fachgenossen I>tets dankbar sein. Wien, Oktober Sigmund Fränkel.

4 Vorwort zur dritten Auflage. Die vorliegende dritte Auflage ist bedeutend vergrößert und neuerlich zum Teil umgearbeitet. Die Literatur ist bis Oktober 1911 berücksichtigt. Vor Benützung des Buches wolle man die Nachträge beachten. Hoffentlich erwirbt sich die "Arzneimittelsynthese" im neuen Gewande ebenso viele Freunde, wie in den früheren Auflagen. Wien, im November Sigmund }'rällkel.

5 Inhalts -Verzeichnis. Einleitung.. Seite Allgemeiner Teil. 1. Kapitel. Theorie der Wirkungen anorganischer Körper. H. Kapitel. Theorie der Wirkungen organischer Verbindungen a) Beziehungen zwischen chemischer Konstitution und Wirkungen b) Beziehungen der Wirksamkeit zur Veränderung im Organismus IH. Kapitel. Bedeutung der einzelnen Atom-Gruppen für die Wirkung 1. Wirkungen der Kohlenwasserstoffe 2. Uber die Bedeutung der Hydroxyle 3. Bedeutung der Alkylgruppen Bedeutung des Eintrittes von Halogen in die organischen Verbindungen Bedeutung der basischen stickstoffhaitigen Reste.. 6. Bedeutung der Nitro- und Nitrosogru pe..... Nitro- oder Nitrosogruppen an Sauerstoff gebunden Nitro- und Nitrosogruppen am Kohlenstoff 7. Die Cyangruppe 8. Wirkungen der Puringruppe Wirkungen der Carbonylgruppe. A. Aldehydgruppe 10. Wirkungen der Carbonylgruppe. B. Ketone Bedeutung des Eintrittes von Säuregruppen Bedeutung des Eintrittes von nicht oxydiertem Schwefel 13. Bedeutung der doppelten und dreifachen Bindung " 14. Unterschiede in der Wirkung bedingt durch Stellungsisomerien 15. Stereochemisch bedingte Wirkungsdifferenzen Stereoisomerie durch doppelte Bindung verursacht.. Stereoisomerie durch asymmetrischen Kohlenstoff verursacht Die Wirkung ist geknüpft an bestimmte stetische Lagerung. 16. Beziehungen zwischen Wirkung und Molekulargröße. Wirkung homologer Reihen Beziehungen zwischen Geschmack und Konstitution IV. Kapitel. Veränderungen der organischen Substanzen im Organismus 159 Oxydationen Desaminierung und Aminierung. 184 Reduktionen Synthesen im Organismus Paarung im Organismus (Entgiftung durch Paarung) 187 Acetylierungen, Methylierungen Entmethylierungen

6 VI Inhalts -Verzeichnis. Uraminosäurensynthese Verhalten verschiedener Aminderivate.... Verhalten einiger hydroaromatischer Substanzen Halogen- und schwefelhaltige Verbindungen..... Verhalten der Phthaleine, Tannine, Harze und Glykoside Seite Spezieller Teil. I. Kapitel. Allgemeine Methoden, um aus bekannten wirksamen Körpern Körper mit gleicher physiologischer Wirkung aufzubauen, denen aber bestimmte unangenehme Nebenwirkungen fehlen. 207 I. Das Salol-Prinzip Vermeiden der Ätzwirkungen Reaktionen mit Formaldehyd IV. Einführung von Säureradikalen für Wasserstoffatome 208 des basischen Restes Einführung von Aldehydresten V. Einführung von Alkylresten in die Wasserstoffatome der Aminogruppe " VI. Einführung von Säureradikalen in die Hydroxyle von Basen VII. Einführung von Alkylresten in die Wasserstoffe der Hydroxylgruppen VIII. Was>erlösliohmachen von Arzneimitteln IX. Einführung von Halogen oder Schwefel X. Darstellung von Salzen XI. Kombination zweier wirksamer Substanzen Kapitel. Antipyretica 214 Chinin und Chinolinderivate 214 Antipyrin Phenylhydrazinderiva. te 227 Semicarbazidderivate 231 Pyrazolonderivate Tolypyrin Salze des Antipyrins. 233 Indolinone Verschiedene Pyrazolonderivate 235 Chinin Chinin und seine Derivate Anilinderivate ' Bedeutung des Ringsystems für die Antipyretica 262 p-aminophenolderivate ' Allgemeine Betrachtungen über die Antipyretioa Kapitel. Alkaloide Einfluß der Hydrierung der Basen Physiologische Bedeutung der Umwandlung der ternären Alkaloide in quaternäre Ammoniumbasen Bedeutung der cyclischen Struktur der Alkaloide 310 Bedeutung der Stellungen der Seitenketten Bedeutung der Seitenketten Bedeutung der Hydroxyle Bedeutung der Carboxalkylgruppe Bedeutung der Substitution von Säureradikalen im Hydroxylwasserstoff Cholin-Muscaringruppe. 338 Cocain und die LokaIa.nästhetica. 344 Die Tropinverbindungen 354

7 Inhalts Verzeichnis. VII Cocainersatzmittel Cyclische Alkamine. Fette Alkamine Anästhetica aus verschiedenen chemischen Gruppen Die Orthoformgruppe: Ester aromatischer Säuren Mydriatica und Myotica Morphin.... Apomorphin Versuche zur Morphinsynthese Hydrastis Ergotin, Adrenalin und die aromatischen Basen aus Eiweiß Nicotin. Pilocarpin Strychnin IV. Kapitel. Schlafmittel und Inhalationsanästhetica Allgemeines I. Gruppe. Halogenhaltige Schlafmittel Gruppe Schlafmittel, deren Wirkung auf der Gegenwart von Alkyl beruht III. Gruppe. Schlafmittel, deren Wirkung auf der Gegenwart von Carbonyl beruht. Narkosetheorie.. Allgemeines über Schlafmittel V. Kapitel. Antiseptica und Adstringentia Aromatische Antiseptica Phenole Salicylsäure Salole Kreosot und Guajacol Guajacolpräparate, in denen Hydroxylwasserstoff durch eine Acyl. gruppe ersetzt ist Kreosot und Guajacolpräparate, deren Hydroxylwasserstoff durch Alkylradikale substituiert ist Weitere wasserlösliche Guajacolderivate..... Guajacolpräparate, aus denen Guajacol nicht regeneriert wird Antiseptica der Chinolinreihe.. Jodoform und seine Ersatzmittel Jodverbindungen... Chlor und Bromderivate Sch wefelverbindungen Fluorverbindungen '" Die organischen Farbstoffe. Formaldehyd..... Tannin, Gallussäure und deren Derivate Wismut.... Quecksilberverbindungen Silber Eisen.... Arsen- und Antimonpräparate Aluminium.... VI. Kapitel. Schwefelpräparate und die Ichthyolgruppe VII. Kapitel. Mittel, welche auf die Darmschleimhaut wirken VIII. Kapitel. Antihelminthica.. IX. Kapitel. Campher und Terpene Santal... Valeriansäurepräparate Seite

8 VIII Inhalts -Verzeiohnis. X. Kapitel. Glykoside XI. Kapitel. Reduzierende Hautmittel XII. Kapitel. Glycerophosphate XIII. Kapitel. Diuretica XIV. Kapitel. Gichtmittel Abkürzungen... Nachträge... Druckfehlerverzeichnis Pa.tentregister Autorenverzeichnis Sachregister Register der Umwandlungen der Substanzen im Organismus Seite

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