Aus dem Institut fur Chemie und Technologie der Milch Bundesforschungsanstalt fur Ernahrung und Lebensmittel - Standort Kiel
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1 Aus dem Institut fur Chemie und Technologie der Milch Bundesforschungsanstalt fur Ernahrung und Lebensmittel - Standort Kiel Entwicklung von Methoden zur Bestimmung von Chloramphenicol in Bienenprodukten mittels LC-MS Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Agrar- und Erna hrungswissenschaftlichen Fakultat der Christian-Albrechts-Universitat zu Kiel vorgelegt von Staatlich gepriifte Lebensmittelchemikerin Daniela Grotewahl aus Bad Harzburg Kiel, Dekan: Prof. Dr. Siegfried Wolffram 1. Berichterstatter: Herr Prof. Dr. Hans Meisel 2. Berichterstatter: Frau Prof. Dr. Elisabeth Wisker Tag der mundlichen Prufung:
2 INHALTSVERZEICHNIS 1. Einleitung Honig Geschichtliches Definition von Honig Bluten-und Honigtauhonig Sortenhonige Rohstoffsammeln durch die Bienen Honigbereitung Zusammensetzung des Honigs Gelee Royale Definition von Gelee Royale Gewinnung des Gelee Royales Zusammensetzung des Gelee Royales Verwendung des Gelee Royales Pollen Definition von Pollen Gewinnung der Pollen Inhaltsstoffe der Pollen Verwendung der Pollen Bienenwachs Definition von Bienenwachs Gewinnung von Bienenwachs Inhaltsstoffe des Bienenwaches Verwendung des Bienenwaches Propolis Definition von Propolis Gewinnung des Propolis Inhaltsstoffe des Propolis Verwendung des Propolis Chloramphenicol (CAP) Struktur und Wirkung Toxikologie Anwendung in der Imkerei Rechtliche Grundlagen Analytik ELISA (Enzyme Linked Immunosorbent Assay) GC und GC-MS (Gaschromatographie und Kopplung von Gaschromatographie mit Massenspektrometrie) LC, LC-MS und LC-MS/MS (Flussigchromatographie, Kopplung von Flussigchromatographie mit Massenspektrometrie bzw. mit Tandem- Massenspektrometrie) 16 VII
3 1.7. LC-MS Massenspektrometer Techniken Ion-Trap Quadrupol-Massen-Analysator lonisierungstechniken ESI (Electrospray-lonisation) APCI (Atmospheric pressure chemical ionisation) LC-MS/MS Triple Quadrupole Massenspektrometer Ion-Trap Massenspektrometer Unterschied der Tandem-MS zur einfachen MS Problemstellung Hintergrund Stand der Forschung Begleitende Entwicklungen Ziele Material und Methoden Online-SPE-LC-MS(Online-Festphasenextraktion gekoppelt mit Fliissigchromatographie und Single Quadrupole Massenspektrometrie) Online-SPE(Online-Festphasenextraktion) Aufbau der Probenvorbereitungseinheit Aufbau der online-spe-lc-ms Funktion der online-spe SPE-Bedingungen ZZ.ZZZZZ" Aufbau der Schaltung der APPLICA SP2000 Probenvorbereitungseinheit Steuerungsprogramm der APPLICA SP2000 Probenvorbereitungseinheit LC-Trennsystem Autosampler LC-System Gradient Z.!!]^ZZZZZZZZ' Detektion mittels Single Quadrupole Massenspektrometer Massenspektrometer-Einstellungen Massendetektion Analyse Herstellung der Standardlbsungen Messung ' ] ] Auswertung Z...Z.ZZ.Z.Z.ZZZ.Z.ZZ Probenaufarbeitung Honig Frisches Gelee Royale ZZ.ZZ.Z '.'.'.'."".'.'.' Lyophilisiertes Gelee Royale Bienenwachs Pollen Z"ZZZZZZZZZ'ZZZZZ Honigwein, mit Honig gesuliter Saft, Ginseng-Gelee-Royale- Nahrungserganzungs-Ampullen *
4 2.2. LC-MS/MS (Flussigchromatographie gekoppelt mit Triple Quadrupole Massenspektrometrie) LC-Trennsystem Autosampler LC-System Gradient Triple Quadrupole Massenspektrometer-Detektion Massenspekrometer-Einstellungen Massendetektion Analyse Herstellung der StandardlOsungen Messung Auswertung Probenaufarbeitung Honig Frisches Gelee Royale Lyophilisiertes Gelee Royale Bienenwachs Pollen Propolis Gelee Royale Ampullen Online-SPE-LC-MS/MS (Online-Festphasenextraktion gekoppelt mit Flussigchromatographie und Triple Quadrupole Massenspektrometrie) Online-SPE (Online-Festphasenextraktion) SPE-Bedingungen Aufbau der Schaltung der APPLICA SP2000 Probenvorbereitungseinheit Steuerungsprogramm der APPLICA SP2000 Probenvorbereitungseinheit LC-Trennsystem Autosampler LC-System Gradient Detektion mittels Triple Quadrupole Massenspektrometer Massenspektrometer-Einstellungen Massendetektion Analyse Herstellung der Standardlflsungen Messung Auswertung Probenaufarbeitung Honig, frisches und lyophilisiertes Gelee Royale, Pollen Bienenwachs Pollenanalyse Probenvorbereitung Mikroskopie 48 IX
5 2.5. ELISA Prinzip der Methode Probenvorbereitung Test-Durchfuhrung Plattenbelegung Messung Auswertung Migration von CAP Prinzip Durchfuhrung Gerate und Software Chemikalien und Hilfsmittel Reagenzien Ergebnisse und Diskussion Bestimmung von CAP mittels online SPE-LC-MS (Single Quadrupole) Aufarbeitung Einwaage Extraktionsmittel Carrez-Failung...Z Entfettung mit Hexan ZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZZ online-spe-lc-ms Prinzip der Festphasenextraktion (SPE) Vorteile der verwendeten online-technik im Vergleich mit der manuellen Festphasenextraktion Auswahldes Festphasenmaterials..Z...Z Auswahl der Wasch- und Elutionslflsung Chromatographie SSule Eluenten Ansauerung/Alkalisierung des Fliefimittels Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z! Massenspektrometrie Electrospray lonisation (ESI) oder Atmospheric Pressure Chemical lonisation (APCI) 70 J.I.4.Z. Polantat lonisierung Auswertung Bestimmung von CAP mittels LC-MS/MS (Triple Quadrupole) Aufarbeitung Extraktionsmittel fur die Gelee Royale-Aufarbeitung ph-wert-einstellung fur die Gelee Royale Aufarbeitung Entwicklung einer Aufarbeitung zur Analyse von Propolis...Z...Z Chromatographie Saule 87
6 XI Eluenten Auswertung Interner Standard Massenspektrum Fragmentierung des Chloramphenicols Kopplung mit der online-spe Bestimmung von CAP mittels online-spe-lc-ms/ms Aufarbeitung Einwaage Wahl des Extraktionsmittels Carrez-Fallung Entfettung mit Hexan online-spe Auswahl des Festphasenmaterials Auswahl der Wasch-und Elutionslosung Chromatographie Massenspektrometrie Quantifizierung Abhangigkeit der Chloramphenicol-Analyse von Art und Beschaffenheit des Bienenproduktes Honig Gelee Royale Bliitenpollen Propolis Validierungen online-spe-lc-ms (vergl. Methode2.1) Linearitat Prazision Wiederfindung Nachweis- und Bestimmungsgrenze Messungenauigkeit LC-MS/MS (vergl. Methode 2.2) Linearitat und Wiederfindung (Mittelwerte) - Honig Prazision und Wiederfindung (Einzelmessung) - Honig Nachweis- und Bestimmungsgrenze - Honig Messungenauigkeit-Honig Laborinterne Reproduzierbarkeit - Honig Linearitat und Wiederfindung (Mittelwerte) - Honig Prazision und Wiederfindung (Einzelmessung) - Honig Nachweis- und Bestimmungsgrenze - Honig Entscheidungsgrenze (CCa) und Nachweisvermogen (CCp) - Honig Messungenauigkeit - Honig Ringversuch- Honig Linearitat und Wiederfindung (Mittelwerte) - Gelee Royale Prazision und Wiederfindung (Einzelmessung) - Gelee Royale Nachweis-und Bestimmungsgrenze - Gelee Royale Messungenauigkeit - Gelee Royale Laborinteme Reproduzierbarkeit - Gelee Royale Linearitat und Wiederfindung (Mittelwerte) - Gelee Royale 140
7 Prazision und Wiederfindung (Einzelmessung)- Gelee Royale Nachweis- und Bestimmungsgrenze- Gelee Royale Entscheidungsgrenze (CCa) und Nachweisvermogen (CCj3) - Gelee Royale Messungenauigkeit - Gelee Royale Wiederfindung und Prazision von Pollen, lyophilisiertem Gelee Royale und Wachs Pollen Gelee Royale (lyophilisiert) wachs!!"!"!i!!imi!!!"!"""'"!" '."..HS online-spe-lc-ms/ms (vergl. Methode 2.3) Linearitat und Wiederfindung (Mittelwerte) - Honig Prazision und Wiederfindung (Einzelmessung) - Honig Nachweis-und Bestimmungsgrenze- Honig Messungenauigkeit- Honig Linearitat und Wiederfindung (Mittelwerte) - Gelee Royale Prazision und Wiederfindung (Einzelmessung) - Gelee Royale Nachweis-und Bestimmungsgrenze - Gelee Royale Messungenauigkeit - Gelee Royale Vergleich der Methoden anhand der Validierungsdaten ELISA Herkunftsbestimmung mittels Pollenanalysen Ergebnisse der Pollenanalysen Diskussion der Ergebnisse '.'.'.'.'.'.'...'.'.'.'.'.'.' Migration des Chloramphenicols Hintergrund Ergebnisse ' ZZ'ZZ"Z"ZZZ""^ Statistische Auswertung der Untersuchungsergebnisse Honig Frisches Gelee Royale I...".'.'"!!!".'"!!".'! Lyophilisiertes Gelee Royale Pollen wachs!"!"""z"""!"zz!! '.".'. 'ZZZZZZ Propolis Zeitliche Entwicklung der CAP-Kontamination von Bienenprodukten Zusammenfassung Ausblick ; Literaturverzeichnis 183
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