Martin Raiber Chemie Protokoll Nr Gruppe 2 (Schrankseite) Untersuchung von Glycin

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1 Martin Raiber Chemie Protokoll Nr Gruppe 2 (Schrankseite) Untersuchung von Glycin Chemikalien: Glycin ( c=0,1 mol/l ) Essigsäure ( c=0,1 mol/l ) 0,75g Glycin Salzsäure ( 100ml, c=0,1 mol/l ) Natronlauge ( c=0,1 mol/l ) Geräte: Erlenmeyerkolben Stromleitfähigkeitsmessgerät Bürette Magnetrührer ph-meter ph-meter mit Digitaler Messapparatur Cassy Durchführung: 1. Wir stellen die unter [Chemikalien] angegebenen Lösungen des Glycins und der Essigsäure her. Dann haben wir mit der Hilfe des ph-meters den ph-wert der beiden Lösungen bestimmt. Anschließend die Leitfähigkeit durch das Leitfähigkeitsmessgerät. 2. Wir stellten aus dem Glycin eine (0,1 molare) Glycin Lösung her indem wir die 0,75g Glycin in die 100ml Salzsäure gaben. Wir gaben 20ml dieser Lösung in einen Erlenmeyerkolben um sie nach folgender Skizze zu titrieren:

2 Das verwendete ph-meter wurde zuerst kalibriert. Die Messpunkte wurden je nach Zugabe von 0,5ml Natronlauge erstellt. Beobachtungen: 1. Bei den Messungen ergaben sich folgende Ergebnisse: Elektrische Leitfähigkeit Chemikalie Gruppe 1 Gruppe 2 Durchschnitt Einheit Glycinsäure 6,05 3,88 4,965 μsiemens/cm Essigsäure ,5 μsiemens/cm ph-wert: Chemikalie Gruppe 1 Gruppe 2 Durchschnitt Glycinsäure 5,5 5,7 5,6 Essigsäure 2,66 2,6 2,63 2. Bei der Titration ergaben sich folgende Werte: Gruppe 1 Gruppe 2 (unsere Gruppe): *1 *2 *1 *2 *1 *2 *1 *2 0 1, , , ,03 0,5 1,62 15,5 3,67 30,5 10,82 45,5 13,05 1 1, , , ,09 1,5 1,66 16,5 5,53 31,5 10,96 46,5 13,11 2 1,7 17 7, , ,13 2,5 1. 1,73 17,5 8,69 32,5 11,13 47,5 13,15 3 1, , ,17 3,5 1,82 18,5 9,19 33,5 11,31 48,5 13,19 4 1, , , ,21 4,5 1,91 19,5 9,44 34,5 11,48 49,5 13,23 5 1, , , ,24 5,5 1,99 20,5 9,62 35,5 11,72 50,5 13,26 6 2, , ,91 6,5 2,08 21,5 9,78 36,5 12,04 7 2, , ,12 7,5 2,17 22,5 9,9 37,5 12,26 8 2, , ,41 8,5 2,26 23,5 10,06 38,5 12,46 9 2, , ,53 9,5 2,35 24,5 10,18 39,5 12, , , ,67 10,5 2,46 25,5 10,27 40,5 12, , , ,76 11,5 2,59 26,5 10,39 41,5 12,8 12 2, , ,84 12,5 2,76 27,5 10,49 42,5 12, , , ,91 13,5 2,95 28,5 10,59 43,5 12, , , ,98 14,5 3,19 29,5 10,71 44,5 13 *1: V(NaOH) in ml *2: Gemessener ph-wert *1 *2 *1 *2 *1 *2 0 1, , ,76 0,5 1,64 15,5 3,62 30,5 10,81 1 1, , ,86 1,5 1,75 16,5 5,59 31,5 10,93 2 1, , ,99 2,5 1,74 17,5 8,66 32,5 11,05 3 1, , ,14 3,5 1,82 18,5 9,22 33,5 11,22 4 1, , ,29 4,5 1,89 19,5 9,45 34,5 11,39 5 1, , ,5 5,5 1,97 20,5 9,65 35,5 11,61 6 2, , ,72 6,5 2,06 21,5 9,81 36,5 11,86 7 2,1 22 9, ,5 2,14 22,5 9,94 37,5 12,18 8 2, ,3 8,5 2,24 23,5 10,06 38,5 12,39 9 2, , ,49 9,5 2,33 24,5 10,16 39,5 12, , , ,64 10,5 2,45 25,5 10,28 40,5 12, , , ,8 11,5 2,57 26,5 10,38 41,5 12, , , ,91 12,5 2,72 27,5 10,48 42,5 12, , , ,98 13,5 2,91 28,5 10,59 43,5 13, , , ,05 14,5 3,18 29,5 10,7 44,5 13,09 *1: V(NaOH) in ml *2: Gemessener ph-wert

3 Diagramm der Durchschnittswerte der beiden Gruppen:

4 Auswertung: Die Strukturformel des Glycins ist gegeben durch: Das Glycinmolekül enthält also zwei funktionelle Gruppen. Eine Carboxylgruppe und eine Aminogruppe und unterscheidet sich nur durch die Aminogruppe von der Essigsäure. Allerdings unterscheiden sich manche Eigenschaften der Stoffe stark, was mit dieser oben genannten Strukturformel nicht erklärbar ist. Essig ist bei Zimmertemperatur flüssig, Glycin fest. Die Schmelztemperatur von Glycin beträgt 233 C und der Stoff ist kristallin, was auf eine salzartige Verbindung schließen lässt. Allerdings müsste dann die unter 1. gemessene Leitfähigkeit der Glycinsäurelösung sehr hoch sein, da Ionen in Wasser Strom sehr gut leiten. Zudem ist die Glycinsäurelösung nach den Beobachtungen auch sehr schwach sauer, was sich weder durch die Carboxylgruppe erklären lässt noch durch die Aminogruppe. Fände die Reaktion nur an einer der beiden Gruppen statt, müsste die Lösung entweder sauerer sein oder alkalisch. Um alle diese Beobachtungen in Einklang zu bringen, muss man das Glycin-Molekül als Zwitterion betrachten, d.h. je nach Aggregatzustand und ph-milieu haben die Glycin- Moleküle unterschiedliche Strukturformeln. Also die oben genannte oder diese hier: oder Zwischenstufen bei der jeweils nur eine funktionelle Gruppe Protonen auf- oder abgegeben hat. Somit lassen sich alle Beobachtungen erklären: Glycin ist nur leicht sauer, da in wässriger Lösung Anfangs nur Zwitterionen vorliegen, daher ist die Ammoniumgruppe für den sauren Charakter verantwortlich. Die Ammoniumgruppe ist aber nur schwach sauer, da sie stark alkalisch wirkt. Zudem wirkt die Carboxylatgruppe als (schwächerer) Protonenacceptor, der die entstehenden Oxoniumionen neutralisiert. Somit ist die Reaktionsformel beim Zugeben von kristallinem Glycin in Wasser: COO H 2 O H 2 COO O + Die kristalline Form im festen Zustand lassen sich auch darauf zurückführen, dass Glycin aus Ionen aufgebaut ist. Allerdings leitet es keinen Strom, weil es doppelt geladen ist, sich die Teilchen also nur ausrichten und nicht wegen des elektrischen Feldes bewegen. Wenige Oxoniumionen und Oxoniumionen, die nach der oben genannten Reaktionsgleichung entstanden sind, führen zu der -sehr geringen- Restleitfähigkeit.

5 Die Titrationskurve lässt sich mit Hilfe dieses Modelles auch leicht erklären: Am Anfang der Kurve liegen aufgrund der Salzsäure fast nur Glycinkationen vor, weil sich Protonen an die Aminogruppe anlagern. Durch die Zugabe von Hydroxidionen durch die Natronlauge entstehen immer mehr Zwitterionen: COOH OH COO H 2 O bis die Konzentration der Zwitterionen gleich der Konzentration der Glycinkationen ist und ein Wendepunkt bzw. Halbäquivalenzpunkt entsteht. Es gilt: c COOH =c COO Daraus folgt nach Henderson-Hasselbach: ph = pk s log c H N + 3 CH 2 COOH c H + 3 COO ph = pk s Das heißt der ph-wert entspricht an dieser Stelle dem pks Wert der Glycinkathionen. In der Kurve ist dieser Punkt bei einem ph-wert von 2,2 (lit. 2,35) erreicht. Da äquimolare Konzentrationen vorhanden sind entsteht auch eine Pufferlösung, was den relativ schwachen Anstieg der Kurve in diesem Bereich erklärt. Die Konzentration der Zwitterionen steigt weiter an und erreicht am Äquivalenzpunkt ihr Maximum. In diesem Punkt liegen auch schon Glycinanionen vor, allerdings in geringer Menge und in äquimolarer Konzentration zu den Glycinkationen. Dieser Punkt wird der isoelektrische Punkt genannt. In unserer Kurve hat er den ph-wert von 6,2. Werden weiter Hydroxidionen zugegeben so nimmt die Anzahl an Zwitterionen wieder ab: COO OH H 2 O H 2 COO Hier entsteht ein weiterer Wendepunkt bei dem gilt: c COO =c H 2 COO Der Bereich um diesen Wendepunkt ist ebenfalls ein Pufferbereich und der ph-wert entspricht (s.o.) dem pks-wert der Zwitterionen. In unserer Kurve hat er den ph-wert von 10,4 der einzige Wert in diesem Versuch, der vom Literaturwert (=9,78) signifikant abweicht. Im weiteren Verlauf entsteht ein weiterer Wendepunkt, in dem die Konzentration der Glycinanionen maximal wird. Anschließend wird der ph-wert nur noch von der zugegebenen Natronlauge bestimmt. Fehlerquellen: Als Fehlerquellen sind vor allem die alten Messfühler und, wie im vorherigen Praktikum auch, die Messung bei der Titration, während zusätzliche Natronlauge hinzugefügt wurde, was zu ein paar kleineren Ausreißern in der Titrationskurve führte.