Synthese von Benzalacetophenon

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1 Praktikum in Organischer Chemie (OCP 1) Frühjahrssemester L Peifer Manuel Synthese von Benzalacetophenon Janosch Ehrenmann BSc Biotechnologie D CHAB, ETH Zürich Zürich, 10. März 2008 page 1

2 1. Reaktion Basisch (Natriumhydroxid) katalysierte Aldolkondenasation von Benzaldehyd und Acetophenon unter Wasserabspaltung. 2. Reaktionsgleichung 3. Mechanismus page 2

3 4. Physikalische Daten der Chemikalien Benzaldehyd [1] C 7 H 6 O C 6 H 5 CHO g/mol 1.05 g/cm 3 (20 C) Schmelzpunkt -26 C Siedepunt 179 C (1013 hpa) R-Sätze R 22 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. S-Sätze S 24 Berührung mit der Haut vermeiden. Reinheit 99 % Acetophenon [1] C 8 H 8 O CH 3 COC 6 H g/mol 1.03 g/cm 3 (20 C) Schmelzpunkt 20 C Siedepunt 202 C (1013 hpa) R-Sätze R Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Reizt die Augen. S-Sätze S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Reinheit 98 % Natriumhydroxid [1] NaOH NaOH g/mol 2.13 g/cm 3 (20 C) Schmelzpunkt 323 C Siedepunt 1390 C (1013 hpa) R-Sätze R 35 Verursacht schwere Verätzungen. S-Sätze S 26-36/37/39-45 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Schutzkleidung tragen. Reinheit % page 3

4 Methanol [1] CH 4 O CH 3 OH g/mol 0.79 g/cm 3 (20 C) Schmelzpunkt -98 C Flammpunkt 11 C c.c. R-Sätze R 11-23/24/25-39/23/24/25 Leichtentzündlich. Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken. S-Sätze S /37-45 Reinheit 99.5 % Benzalacetophenon [1] C 15 H 12 O C 6 H 5 CH=CHCOC 6 H g/mol 1.03 g/cm 3 (20 C) Schmelzpunkt C [2] R-Sätze Kein Gefahrgut S-Sätze Kein Gefahrgut. Reinheit 98 % 5. Apparatur und Inventar 250 ml Rundkolben, Magnetrührer mit Rührfisch, Ballon, Spritze mit Kanüle, Stück roter Gummischlauch page 4

5 6. Verwendete Mengen Benzaldehyd Acetophenon Methanol NaOH Gewicht 5,31g 6,01 g g 0,14 g Mol 50 mmol 50 mol 3125 mmol 9 mmol Equivalence Volumen ml ml 50.0 ml 5.00 ml 7. Durchführung Der 250 ml Rundkolben wurde mit Stickstoff gespült. 50 ml Methanol und ein Plätzchen NaOH à 0.14 g (9 mmol) wurden in den Kolben gegeben und gerührt. Der Kolben wurde unter Stickstoffatmosphäre luftdicht verschlossen. 5.31g (50 mmol) Benzaldehyd und 6.01 g (50 mmol) Acetophenon wurde mittels Spritze und Kanüle durch die Gummimembran in den Kolben gespritzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Tags darauf wurde das Reaktionsgemisch im Eisbad auf 0 C abgekühlt wobei das Produkt auskristallisierte. Die Kristalle wurden mit einer Filternutsche über Vakuum abfiltriert und mit wenig kaltem Ethanol gewaschen. Die Mutterlauge wurde im Rotavap auf einen Drittel des Ausgangsvolumens eingedampft. Die resultierende Lösung wurde über Nacht im Kühlschrank stehen gelassen. Die entstandenen Kristalle wurden am nächsten Tag mit Filternutsche über Vakuum abfiltriert und mit wenig kaltem Methanol gewaschen. Anschliessend wurden alle Kristalle drei Tage im Exsikator getrocknet. 8. Ausbeute Ausbeute: 6.79 g (32.6 mmol, 65%) Benzalacetphenon 9. Charakterisierung des Produkts 9.1 Schmelztemperatur: Gemessen: 55,3 C Literaturwert: C 9.2 IR-Spektrum: Das IR-Spektrum wurde von der trockenen Substanz gemacht. Banden bei (in cm -1 ) [4] : 3061 w (Streckschwingung, Ph-H) 2901 w (Streckschwingung, C-H) 1906 w (Streckschwingung im Ring, Ph-H) 1821 w (Streckschwingung, C=O) 1777 w (Oberton der Streckschwingung, C=C) 1661 s (Beugeschwingung, Ph-H) page 5

6 10. Interpretation Der Schmelzpunkt liegt in dem von der Literatur vorgegebenen Bereich. Die Substanz kann somit unter diesem Gesichtspunkt als rein angesehen werden. Der Fingerprintbereich im IR-Spektrum des Produktes stimmt gut mit dem Beispiel in der Literatur [3] (Seite 7) überein. Die Banden bei 3061 cm -1 (C=H) und 2901 cm -1 (C-H) sind allerdings nur schwach ersichtlich. Dies deutet darauf hin, dass das Benzalacetophenon nicht rein ist. Diese Aussage stützt sich ausserdem auf die Beobachtung eines starken Bittermandelgeruchs des Benzaldehyds im Produkt. Der Bereich um 3000 cm -1 im IR- Spektrum des Produktes sieht dem im Literaturspektrum [3] (Seite 8) sehr ähnlich. Das Acetophenon hat womöglich nicht vollständig reagiert und wurde nicht ausreichend aus dem Produkt ausgewaschen. Ebenfalls die Banden bei 1906 cm -1, 1821 cm -1 und 1777 cm -1 eine hohe Kongruenz mit dem entsprechenden Bereich im Literaturspektrum [3] von Benzaldehyd (Seite 7). Abschliessend kann die Aussage gemacht werden, dass die niedrige Starke der Banden im IR- Spektrum bei 2901 cm -1 und 3061 cm -1 darauf zurückzuführen sind, dass das Spektrum von der trockenen Substanz und nicht wie in der Literatur von einer Lösung gemacht worden ist. Bedenkt man die hohe Kongruenz der Schmelztemperatur (55.3 C) mit dem aus der Literatur (53-57 C) und hält man sich die Schmelzpunkte der Edukte (-26 C für Benzaldehyd, 20 C für Acetophenon) vor Augen, so kann das Produkt nur zu einem sehr geringen Teil verunreinigt sein. 11. Literatur [1] [2] "Chalcone." Chemikaliensuche. Chemexper SPRL. 11 März 2008 < [3] [4] sieg.de/data/anna_/lehrveranstaltungen/instrumentelle%20analytik/ir- Spektroskopie.pdf 12. Anhang - IR-Spektrum aus [3] (auf Seite 7) - IR-Spektrum - Aufgabenblatt - Kopie des Laborjournals page 6

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