Grundlagen der Zellulären Biochemie

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1 Grundlagen der Zellulären Biochemie Wasser das Medium des Lebens, Aminosäuren Vorlesung zum Modul BCB P07 im Bachelor-Studiengang Biochemie Hannover Prof. J. Alves, Institut für Biophysikalische Chemie, MHH

2 Stryer: Biochemie 7. Auflage, Springer Spektrum ISBN-13: , 2013 Empfohlene Literatur Voet & Voet: Biochemistry 4 th Edition, Wiley ISBN-13: , 2011, Lehninger, Nelson & Cox: Principles of Biochemistry 6 th Edition, Freeman ISBN-13: , 2013

3 Leben ist eng mit Wasser verknüpft Die ältesten Fossilien sind Wasserlebewesen. Wässriges Medium wird für die Reproduktion benötigt. Der menschliche Körper besteht zu 60% - 70% aus Wasser. Der Anteil kleiner Ionen in den Körperflüssigkeiten ist Meerwasser-ähnlich. Bei Wasserentzug sterben die meisten Organismen. Molekulare Anteile einer E. coli-zelle: % Anteil am Gewicht Anzahl der Spezies Wasser 70 1 Proteine DNA 1 1 RNA 6 >3000 Zucker 3 5 Lipide 2 20 Metabolite Anorganische Ionen 1 20

4 Struktur des Wassermoleküls Das eine s- und die drei p-orbitale des Sauerstoffs verschmelzen zu vier sp3-hybridorbitalen, die tetraedrisch um den Sauerstoff angeordnet sind. So stehen die Wasserstoffatome im Winkel von 104,5 zueinander auf einer Seite. Die beiden Orbitale auf der anderen Seite sind mit Elektronenpaaren gefüllt. Die Elektronegativität des Sauerstoffs führt zu einer ungleichen Elektronenverteilung zwischen Wasserstoff und Sauerstoff: Die O-H-Bindung hat 33% ionalen Charakter. Damit bekommen die Wasserstoffatome eine positive Teilladung und der Sauerstoff eine entsprechende negative Überschussladung: Dipolmoment (1,85 debye)

5 So kann der positive Wasserstoff eine lockere Bindung mit einem Elektronenpaar des Sauerstoffs eines anderen Wassermoleküls eingehen: Wasserstoffbrückenbindungen Im Eis ist jedes Wassermolekül mit vier anderen über Wasserstoffbrückenbindungen verbunden. Animation bindend bei 40 0,24-0,32 nm Wasserstoffbrückenbindung: 20 kj/mol ~ 5 % kovalenter Charakter Lebensdauer: 2 x sec dagegen Kovalente O-H Bindung: 460 kj/mol Lange Lebensdauer Dadurch entsteht eine etwas lockerere Struktur, die weniger dicht (0,92 g/ml) als das Schmelzwasser (0 C,1 g/ml) ist. Eis schwimmt oben! Aber auch in flüssigem Wasser bildet jedes Molekül 3 bis 4 Wasserstoffbrükkenbindungen aus. Deshalb siedet Wasser erst bei 100 C.

6 Wasser als Lösungsmittel: Ionen Ionen werden in Kristallen durch ihre Ladungswechselwirkung zusammen gehalten (Coulomb sches Gesetz: F = kq 1 q 2 / Dr 2 ). Die Wassermoleküle lagern sich mit der jeweils gegensinnig geladenen Seite an die Ionen und schirmen sie aufgrund der sehr hohen Dielektrizitätskonstante (D) von der Interaktion mit ihren Gegenio-nen ab (F wird klein). So ist ihr gelöster Zustand energetisch günstiger als der Kristallverband.

7 Wasser als Lösungsmittel: Hydrophile Moleküle Moleküle, die elektronegative Atome mit freien Elektronenpaaren oder auch OH- oder NH-Gruppen an der Oberfläche haben, können Wasserstoffbrückenbindungen mit dem Wasser ausbilden. Entsprechend gut löslich sind somit: Zucker Alkohole Ketone Carbonsäuren Amine und Moleküle, die zusätzlich Ladungen tragen: Nukleotide Metabolite des Stoffwechsels Aminosäuren

8 Wasser als Lösungsmittel: Hydrophobe Moleküle Moleküle, die keine elektronegativen Atome mit freien Elektronenpaaren oder auch OHoder NH-Gruppen an der Oberfläche haben, gehen keine Wechselwirkungen mit den Wassermolekülen ein. Im Gegenteil zwingen sie die umgebenden Wassermoleküle in eine geordnete Käfigstruktur. Sie lagern sich deshalb gerne zusammen (van der Waals Interaktion). So sind insgesamt weniger Wassermoleküle in der geordneten Struktur (die Entropie ist günstiger).

9 Wasser als Lösungsmittel: Amphiphile Moleküle Moleküle mit hydrophilen und hydrophoben Strukturanteilen haben eine besondere Möglichkeit, dem Löslichkeitsdilemma in wäßriger Umgebung auszuweichen: ab einer entsprechenden Konzentration (CMC = kritisch micelläre Konzentration) bilden sie Micellen. So folgen sie der alten Regel der Alchimisten: Similia similibus solventur = Gleiches löst sich in Gleichem! Hier besser: Ungleiches mischt sich nur schlecht. Die Bildung von Lipiddoppelschichten (Biomembranen) erfolgt nicht spontan. In vivo werden Membranen immer nur wieter ausgebaut und verteilt!

10 Wasser als Lösungsmittel: Proteine Entsprechend sind viele Proteine auf gute Löslichkeit evolviert: Hydrophobe Aminosäuren sind im Inneren angeordnet, während an der Oberfläche die hydrophilen und geladenen Aminosäuren dominieren. Direkt an der Oberfläche ist dann eine 1nm dicke Schicht Wassermoleküle (hier biologisches Wasser genannt) angeordnet, aus der nur langsam einzelne Moleküle mit der darüber liegenden Schicht ausgetauscht werden (16 ps). Darüber liegt eine ca. 2 nm dicke Schicht sukzessive aktiverer Wassermoleküle, die mit dem Abstand zunehmend schneller ins Umgebungswasser übergehen können, in dem Moleküle ihren Platz 3,5 ps lang beibehalten. Die Hydrathülle eines Proteins ist also bis drei Nanometer dick und enthält zum Teil hochgeordnete Wassermoleküle. 1 g Protein bindet so ca. 0,3 g Wasser

11 ph wäßriger Lösungen Einige Wassermoleküle liegen in H + - und OH - -Ionen dissoziiert vor: K = [H+ ] [OH - ] [H 2 O] [H 2 O] = 55,5 M in die Konstante => K w = [H + ] [OH - ] bei 25 C: K w = M 2 => für reines neutrales Wasser [H + ] = [OH - ] = 10-7 M ph = -log [H + ] => für reines neutrales Wasser ph = 7,0 Natürlich sind H + - und OH - -Ionen im Wasser weiter in die Gesamtstruktur über Wasserstoffbrückenbindungen eingebaut. Deshalb liegt das H + -Ion nicht als freies Proton sondern als Hydronium-Ion = H 3 O + vor. Dabei kann es aber schnell seine Partner-Wassermoleküle wechseln, was die scheinbar hohe Beweglichkeit der H + -Ionen im Wasser bedingt. In Wasser gelöste Säuren und Basen verändern den ph-wert. HA (Brønstedt Säure) + H 2 O H 3 O + + A - (konjugierte Brønstedt Base) Die von ihnen abgegebenen oder gebundenen H + -Ionen verschieben das Gleichgewicht zwischen H + - und OH - -Ionen, wobei K w natürlich erfüllt bleibt, indem überschüssige H + -Ionen sich mit OH - -Ionen zu H 2 O verbinden.

12 ph-werte exmplarischer Flüssigkeiten Die ph-werte von Flüssigkeiten in unserem normalen Lebensbereich können sehr stark variieren. Dabei zeigen gerade Lösungen in einem mittleren ph-bereich (ph 3-11) oft eine relativ hohe Konstanz des ph-wertes aufgrund von Pufferwirkungen. ph = pk + log ([A - ] / [HA]) (Henderson-Hasselbalch) mit Titration pk = -log [H+ ] [A - ] [HA] Schwache Säuren oder Basen können in der Nähe ihres pk- Wertes bei Zugabe von H + - oder OH - -Ionen durch Aufnahme oder Abgabe von Protonen der ph-änderung entgegen arbeiten. Entsprechend flach sind die abgebildeten Titrationskurven.

13 Proteinogene -Aminosäuren Die Proteine sind aus 20 (+ 2) -Aminosäuren aufgebaut, die am Ribosom anhand der Bauanleitung in der mrna zur Polypeptidkette polymerisiert werden. C in wässr. Lösung Da das C -Atom vier verschiedene Substituenten trägt, kommen zwei unterschiedliche Raumstrukturen vor. In der Evolution hat sich die L-Form der proteinogenen und Aminosäuren durchgesetzt, deren Struktur man durch Enantiomere die CORN-Regel ableiten kann. Im Stoffwechsel kommen noch weitere -Aminosäuren vor. Aminosäuren liegen bei ph 7 zwitterionisch vor, wenn sie nicht noch zusätzliche Ladungen in der Seitenkette tragen. Blick von H auf C => Substituenten von links nach rechts: CO-R-N Außerdem existieren noch viele andere Strukturen mit Amino- und Säuregruppen. Sie werden aber nicht cotranslational in Proteine eingebaut. Allerdings können Aminosäuren in Proteinen posttranslational modifiziert werden, was die Strukturvielfalt der in Proteinen gefundenen Aminosäuren nachträglich erhöht.

14 Aminosäuren als Zwitterionen und ihr isoelektrische Punkt Alanin ph < ~4,35 Kation pk = 2,35 pk = 9,87 Isoelektrischer Punkt = 6,11 ph > ~7,87 Anion Am isoelektrischen Punkt (IEP) trägt eine Verbindung gleich viel positive wie negative Ladungen und ist damit elektrisch neutral. IEP = pk 1 + pk 2 2 pk = 1,99 pk = 3,91 pk = 9,90 Aspartat ph < 2,95 Kation Isoelektrischer Punkt = 2,95 ph > 2,95 Anion pk = 1,80 pk = 6,04 pk = 9,34 Histidin ph < 7,67 Kation Isoelektrischer Punkt = 7,67 ph > 7,67 Anion

15 Aminosäuren: Unpolare, meist aliphatische Seitenketten Glycin (G) Alanin (A) Valin (V) Prolin (P) Leucin (L) Methionin (M) Isoleucin (I) Pyrrolysin (O) 22. Aminosäure in einigen Archaeen

16 Aminosäuren: Aromatische ungeladene Seitenketten Phenylalanin (F) Tryptophan (W) Tyrosin (Y) Phenylalanin und Tryptophan sind unpolare Aminosäuren. Tyrosin wird aufgrund der Hydroxylgruppe auch zu den polaren ungeladenen Aminosäuren gezählt.

17 Aminosäuren: Polare ungeladene Seitenketten Serin (S) Threonin (T) Cystein (C) Asparagin (N) Glutamin (Q)

18 Aminosäuren: Positiv geladene Seitenketten (basische Aminosäuren) pk = 6 Lysin (K) Arginin (R) Histidin (H) Merkhilfe: alle drei basischen Aminosäuren haben 6 C-Atome!

19 Aminosäuren: Negativ geladene Seitenketten (saure Aminosäuren) pk = 5,3 Aspartat (D) Glutamat (E) Animation Selenocystein (U) 21. Aminosäure Im katalytischen Zentrum von Enzymen wahrscheinlich dissoziiert!

20 Wie hydrophob sind Aminosäuren? Die Hydrophobizität von Aminosäuren ist interessant für die Vorhersage von Proteinstrukturen und von Transmembranbereichen im Protein. Sie lässt sich aber nur schwer experimentell bestimmen. Entsprechend existieren eine Reihe von Skalen, die entsprechende Vorhersagen möglich machen sollen. Die gezeigte Skala beruht auf der Bestimmung des Verteilungskoeffizienten von Modellsubstanzen für die Seitenketten der Aminosäuren im Zwei-Phasensystem Cyclohexan und Wasser. Sie gibt zumindest gute Anhaltspunkte für die Einordnung der einzelnen Aminosäuren. Danach sind Glycin, Cystein und Tyrosin auf der Grenze zwischen hydrophob und hydrophil, was ihre Stellung in Proteinen ganz gut widerspiegelt. Arginin mit seiner großen Guanidinogruppe ist die hydrophilste Aminosäure von allen. Rose GD & Wolfenden R Annu.Rev.Biophys.Biomol. Struct. 22 (1993)

21 Einzelbuchstabencode der Aminosäuren Alanin (Ala) B-> Asx Cystein (Cys) D-> Aspartat (Asp) E-> Glutamat (Glu) F-> Phenylalanin (Phe) Glycin (Gly) Histidin (His) Isoleucin (Ile) J-> Leu/Ile K-> Lysin (Lys) Leucin (Leu) Methionin (Met) N-> Asparagin (Asn) O-> Pyrrolysin (Pyl) (UAG Stoppcodon) Prolin (Pro) Q-> Glutamin (Gln) R-> Arginin (Arg) Serin (Ser) Threonin (Thr) U-> Selenocystein (Sec) (UGA Stoppcodon) Valin (Val) W-> Tryptophan (Trp) X-> beliebige As Y-> Tyrosin (Tyr) Z-> Gsx 11 As = 1. Buchstabe 2 As = 2. Buchstabe F und W lautmalerisch Rest: Lernen!!

22 In Proteinen vorkommende modifizierte Aminosäuren Neben den 20 Standard-Aminosäuren sind noch etwa 300 weitere Aminosäuren bekannt. CH 3 + Hydroxyprolin Hydroxylysin 6-Methyllysin in Kollagenen z.b. in Histonen Carboxyglutamat in einigen Proteinen der Blutgerinnung Desmosin in Elastin Cystin Oxidierte Form zweier Cysteine in Proteinen

23 Beispiele für nicht proteinogene Aminosäuren Ornithin -Aminobuttersäure GABA wichtigster inhibitorischer Neurotransmitter Citrullin Zwischenstufen im Harnstoffzyklus Triiodthyronin aktives Schilddrüsenhormon

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