Kohlenhydrate Einleitung

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1 Einleitung Kohlenhydrate (Saccharide) sind Polyhydroxycarbonyl-Verbindungen, die neben Kohlenstoff noch Wasserstoff und Sauerstoff im Stoffmengenverhältnis 2:1 enthalten. Der Begriff Kohlenhydrate ist eine Sammelbezeichnung für verschiedene Verbindungen, die sich von Einfachzuckern ableiten. Die allgemeine Summenformel der Kohlenhydrate C n ( 2 ) m m bzw. C n ( 2 ) m. Mono- und ligosaccharide werden als Zucker bezeichnet. Kohlenhydrate ligosaccharide Polysaccharide Einfachzucker C n ( 2 ) m z.b. Glucose, Fructose 2 bis 10 verbundene (Sauerstoffbrücken) z.b. Rohrzucker Verknüpfung vieler z.b. Stärke, Glykogen 2

2 Konstitutions und Stereoisomerie von n Die xidation am C 2 -Atom von D-Sorbit führt zur Bildung von Konstitutionsisomeren. Bei gleichartigen Aldosen bzw. exosen existieren verschiedene Stereoisomere, die geringfügig unterschiedliche chemische Eigenschaften zeigen. Es gibt 1 verschiedene Aldohexosen mit der Summenformel C 12. Acht der Zucker gehören der D-Reihe an, acht der L-Reihe. L-Enantiomere spielen in der Natur keine Rolle. Für den Menschen physiologisch bedeutsam sind die D- Glucose, D-Galactose und die D-Mannose.

3 D-Glucose, Traubenzucker Glucose ist eine Aldohexose und kann in einer offenkettigen sowie zwei ringförmigen Strukturen auftreten. Die α- und β-glucose unterscheiden sich nur durch die Stellung der ydroxy-gruppe am anomeren Kohlenstoffatom. Den Vorgang der Umwandlung von α-glucosen über die offenkettige Form in β- Glukose nennt man Mutarotation. 7

4 D-Glucose, Traubenzucker α-d-glucose Smp.: = 14 C, [α] D = + 112,2 ( 2 ) β-d-glucose Smp.: = 150 C, [α] D = + 18,7 ( 2 ) C 2 axial 1 2* 3* 4* 5* C 2 equatorial C 2 C 2 C 2 aworth - Schreibweise 8

5 D-Fructose, Fruchtzucker Fructose ist eine Ketohexose, die neben der offenkettigen Form zwei ringförmige Isomere mit unterschiedlicher Ringgröße bilden kann. D-Fructose ist die physiologisch wichtigste Kette. 5 2 C 2 1 C 2 2* 3* 4* 5* 2 C 2 5 C 2 C C 2 aworth - Schreibweise C

6 D-Fructose, Fruchtzucker Kohlenhydrate Fructose kommt wie Glucose in süßen Früchten und onig vor, schmeckt süßer und wird schneller abgebaut und beeinflusst den Blutzuckerspiegel kaum. Wenn man versucht, Fructose mit der Fehling schen Lösung zu testen, verläuft die Reaktion positiv, obwohl Fructose keine Aldehydgruppe hat. Das liegt daran, dass sich Fructose in wässriger alkalischer Lösung in Glucose umwandeln kann. In der stark alkalischen Fehling schen Lösung liegt deshalb ein Großteil der Fructose als Glukose vor. 11

7 Bedeutung wichtiger Ribose Glycerinaldehyd wichtiges Stoffwechselprodukt C 2 Ribose, Desoxyribose Zuckerkomponenten der Nucleinsäuren RNA und DNA sowie der Zellkern-Nucleoside D-Glucose Baustein vieler ligosaccharide, spezieller Lipide und Proteine Energielieferant im Kohlenhydratstoffwechsel C 2 D-Fructose Traubenzucker, Dextrose als Nahrungsmittel für Sportler und Kleinkinder Baustein höherer Kohlenhydrate 2 - Desoxyribose Fruchtzucker als Nahrungsmittel, Süßstoff oder als Zuckeraustauschstoff für Diabetiker 12

8 Disaccharide Saccharose Das bekannteste Kohlenhydrat (Rohrzucker, Rübenzucker). Sie entsteht aus einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose unter Abspaltung von Wasser. C 12 + C 12 C Glucose + Fructose Saccharose + Wasser Die beiden Molekülen sind über eine glykosidische Bindung verknüpft. Saccharose reagiert nicht mit der Fehling schen Lösung, weil durch die Verknüpfung die funktionellen Gruppen blockiert sind. 1

9 Disaccharide Überblick über die häufigsten Disaccharide C 2 α C Maltose (Malzzucker), reduzierend C 2 β C Lactose (Milchzucker), reduzierend C 2 C 2 α C2 Saccarose (Rohrzucker), nicht reduzierend 17

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