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1 Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH... Dr. Roland Haag, VDI-Tagung in München, 7. und 8. Mai 2007 Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 1

2 Inhalt Allgemeines Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PCDD/F Polychlorierte Biphenyle PCB Polyhalogenierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PXDD/F Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe PAK Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 2

3 Inhalt Allgemeines Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PCDD/F Polychlorierte Biphenyle PCB Polyhalogenierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PXDD/F Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe PAK Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 3

4 Analytik von Sonderverbindungen gemeinsame Problematik toxikologische Relevanz Stoffgruppen, keine Einzelstoffe Spuren- bis Ultraspuren-Konzentration keine kontinuierliche Messung möglich Probenahme vor Ort, Analyse im Labor Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 4

5 Analytik von Sonderverbindungen Wie wenig ist nichts? Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 5

6 Inhalt Allgemeines Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PCDD/F Polychlorierte Biphenyle PCB Polyhalogenierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PXDD/F Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe PAK Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 6

7 Allgemeines Seveso 1976: Unfall bei der Produktion von 2,4,5-Trichlorphenoxy-essigsäure (2,4,5-T) Cl OH Cl Cl Cl O Cl HCl Cl Cl OH Cl Cl O Cl Freisetzung des Ultragiftes 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ( Seveso-Dioxin ) Entdeckung vielfältiger Quellen: thermische Prozesse chemische Produktion Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 7

8 Bewertung insgesamt 210 Kongenere Modelle der Toxizitätsäquivalente (TE) Ermittlung der Konzentrationen der 17 2,3,7,8-substituierten Kongenere Multiplikation mit entsprechendem TE-Faktor Addition der einzelnen Summanden: > toxikologisch gewichteter Gesamt-Dioxin-Gehalt Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 8

9 Bewertung PCDD-Kongenere TE nach NATO/CCMS (I-TEQ) TE nach WHO 97 2,3,7,8-TetraCDD 1,2,3,7,8-PentaCDD 1,2,3,4,7,8-HexaCDD 1,2,3,6,7,8-HexaCDD 1,2,3,7,8,9-HexaCDD 1,2,3,4,7,8,9-HeptaCDD OctaCDD PCDF-Kongenere 2,3,7,8-TetraCDF 1,2,3,7,8-PentaCDF 2,3,4,7,8-PentaCDF 1,2,3,4,7,8-HexaCDF 1,2,3,6,7,8-HexaCDF 1,2,3,7,8,9-HexaCDF 2,3,4,6,7,8-HexaCDF 1,2,3,4,6,7,8-HeptaCDF 1,2,3,4,7,8,9-HeptaCDF OctaCDF 1 0,5 0,1 0,1 0,1 0,01 0,001 0,1 0,05 0,5 0,1 0,1 0,1 0,1 0,01 0,01 0, ,1 0,1 0,1 0,01 0,0001 0,1 0,05 0,5 0,1 0,1 0,1 0,1 0,01 0,01 0,0001 Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 9

10 Normen VDI-Richtlinienreihe 3499 Blatt 1: Verdünnungsmethode Blatt 2: Filter-Kühler-Methode Blatt 3: Gekühltes-Absaugrohr-Methode DIN EN 1948 (Mai 1997), aktuell Teil 1: Probenahme 3 Verfahren entsprechend VDI-Richtlinien Teil 2: Extraktion und Reinigung Teil 3: Identifizierung und Quantifizierung Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 10

11 Analytik EN 1948, Teil 2 und 3 Einzelschritte Extraktion Reinigung Identifizierung Quantifizierung Prinzip: Zugabe von 13 C-markierten internen Quantifizierungsstandards vor der Extraktion Aufreinigung der vereinigten Extrakte Identifizierung mit geeigneten Trennsäulen mittels GC/MS Quantifizierung nach der Isotopenverdünnungsmethode Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 11

12 Anwendung isotopenmarkierter PCDD/F-Standards nach EN 1948 Standards Probenahmestandards: Extraktionsstandards: PCDD PCDF Spritzenstandards: 13 C 12-1,2,3,7,8-PentaCDF 13 C 12-1,2,3,7,8,9-HexaCDF 13 C 12-1,2,3,4,7,8,9-HeptaCDF 13 C 12-2,3,7,8-TetraCDD 13 C 12-1,2,3,7,8-PentaCDD 13 C 12-1,2,3,4,7,8-HexaCDD 13 C 12-1,2,3,6,7,8-HexaCDD 13 C 12-1,2,3,4,6,7,8-HeptaCDD 13 C 12 -OctaCDD 13 C 12-2,3,7,8-TetraCDF 13 C 12-2,3,4,7,8-PentaCDF 13 C 12-1,2,3,4,7,8-HexaCDF 13 C 12-1,2,3,6,7,8-HexaCDF 13 C 12-2,3,4,6,7,8-HexaCDF 13 C 12-1,2,3,4,6,7,8-HeptaCDF 13 C 12 -OctaCDF 13 C 12-1,2,3,4-TetraCDD 13 C 12-1,2,3,7,8,9-HexaCDD Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 12

13 Extraktion Alle Probenahmekompartimente werden mit den Extraktionsstandards versetzt und extrahiert. Beispiel: gekühlte Sonde Probenahmekompartiment Glassonde Kondensat XAD/PU-Schaum Adsorbens Planfilter Extraktionsverfahren Zerschneiden, Extraktion im Soxhlet Abfiltrieren Staub: Ansäuern, Extraktion mit Sonde im Soxhlet Wasserphase: flüssig/flüssig-extraktion Extraktion im Soxhlet Extraktion im Soxhlet Vereinigung der Extrakte und Aufreinigung Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 13

14 Reinigung Die Reinigung der Extrakte erfüllt folgende Aufgaben: Abtrennung der Matrix Aufkonzentrierung der PCDD/F (ca. 1 l Rohextrakt, Endvolumen ca. 20 µl) Validierte Methode (Hagenmaier-Methode) Kombination von 2 säulenchromatographischen Methoden Mehrschichtenkieselgelsäule Aluminiumoxidsäule Volumenreduktion Zugabe der Spritzenstandards Analyse Vorreinigung Fraktionierung Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 14

15 Reinigung Mehrschichtenkieselgelsäule Vorreinigung Extrakt + vorbereitete Säule Säule + gereinigter Extrakt Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 15

16 Reinigung Aufkonzentrierung der PCDD/F (ca. 1 l Rohextrakt, Endvolumen ca µl) Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 16

17 Identifizierung Isotopenverhältnisse MS arbeitet im Single-Ion-Monitoring-Modus (SIM) Minimal 2 Massen pro Homologengruppe Abweichung maximal 20 % von Theorie Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 17

18 Identifizierung Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 18

19 Identifizierung Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 19

20 Quantifizierung Isotopenverdünnungsmethode Kalibrierung des Massenspektrometers mit Standardverbindungen Auswertung durch Flächen- oder Höhenvergleich der nativen PCDD/F mit den Extraktionsstandards Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 20

21 QM / Wiederfindungsraten Extraktionsstandards 50 % bis 130 % für die Tetra- bis HexaCDD/F 40 % bis 130 % für die Hepta- bis OctaCDF Probenahmestandards > 50 % für jedes Kongener keine Berücksichtigung bei der Quantifizierung Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 21

22 QM / Nachweisgrenzen 17. BImSchV: 0,005 ng/m³ für alle 2,3,7,8-substitiuierten Kongenere EN 1948: < 0,5 LOD = in pg/m³ I-TEF 2,3,7,8-TCDD: I-TEF = 1 -> LOD = 0,5 pg/m³ Realprobe: V = 10 m³, 1/10 der Probe wird analysiert NWG abs LOD LRMS: 1 pg 1 pg/m³ HRMS: 0,1 pg 0,1 pg/m³ Nur mit HRMS sind Nachweisgrenzen sicher einzuhalten. Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 22

23 QM / Verfahrenskenngrößen nach Norm Interne Vertrauensbereiche (Wiederholpräzision, maximale Differenz mit statistischer Sicherheit von 95% bei Parallelmessungen eines Institutes) Gekühltes-Absaugrohr-Methode Mittlere Konzentration Vertrauensbereich Anlage B 0,041 ng I-TEQ/m³ +/- 0,011 ng I-TEQ/m³ Anlage C 0,13 ng I-TEQ/m³ +/- 0,02 ng I-TEQ/m³ Externe Streuung (Vergleichspräzision, maximale Differenz mit statistischer Sicherheit von 95% bei Parallelmessungen mehrerer Institute) Mittlere Konzentration Vertrauensbereich Anlage B 0,035 ng I-TEQ/m³ +/- 0,05 ng I-TEQ/m³ Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 23

24 QM / Messunsicherheit: eigene Erfahrungen Konzentrationsbereich in ng I-TEQ / m³ Vertrauensbereich 0,1 und größer % < 0,1 bis größer 0, % < 0, % Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 24

25 QM / Messunsicherheit: eigene Erfahrungen Beispiel: Vergleichsmessung MVA Institut 1: 0,030 ng I-TEQ / m³ Institut 2: 0,0296 ng I-TEQ / m³ Standardabweichung: 1,43 % Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 25

26 QM / Kalibrierung Gesamtverfahren nicht möglich, keine Prüfgase / Aerosole Analysenverfahren: Teilnahme an Ringversuchen Analyse von Referenzmaterialien interne und externe Überprüfung der Standards Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 26

27 QM / Referenzmaterial CIL-Fortified Soil Referenzmaterial "CIL-Fortified Soil" 6,00 5,00 Meßwerte Vorgabe MW Oberer Tol-Wert Unterer Tol-Wert 4,00 3,00 2,00 1,00 0,00 03 / / / / / / / / / / / / / / / / / / 98 03/01 11 / / / / / / / / / / / 04 I-TEQ [ng / g] Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 27

28 QM / Störungen Durch Probenaufarbeitung hochauflösendes MS können Störungen weitgehend abgetrennt werden. Stoffklassen, die ähnliche Elutionszeiten und Massen haben: PCB, PCN Methoxy-PCB, -PCN, -CBE PXDD/F (X = Br, Cl) Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 28

29 Inhalt Allgemeines Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PCDD/F Polychlorierte Biphenyle PCB Polyhalogenierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PXDD/F Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe PAK Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 29

30 PCB Analytik analog PCDD/F möglich LRMS ist meist ausreichend, da höhere Konzentration Vorfraktion der Aluminiumoxidsäule Bestimmungsumfang DIN (Hauptkomponenten, 6 Kongenere) WHO 1997 (12 Kongenere) = dioxinähnliche PCB Homologensummen (3 10 Chloratome) Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 30

31 PCB gesetzliche und normative Neuigkeiten EU-Recht für Lebens- und Futtermittel Bestimmung der PCDD/F + der PCB nach WHO E DIN EN 1948, Blatt 4: Analytik der PCB nach WHO in Emission Probenahme parallel zu den PCDD/F Validierungsmessungen des CEN in 2007 Erweiterung des Emissionsgrenzwerts auf PCB WHO? Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 31

32 PCB Toxikologische Bewertung, TE Modell nach WHO 97 Art Kongener TEF IUPAC-No Struktur Non-ortho 077 3,3,4,4 -TetraCB 0, ,4,4,5 -TetraCB 0, ,3,4,4,5-PentaCB 0, ,3,4,4,5,5 -HexaCB 0,01 Mono-ortho 105 2,3,3,4,4 -PentaCB 0, ,3,4,4,5-PentaCB 0, ,3,4,4,5-PentaCB 0, ,3,4,4,5-PentaCB 0, ,3,3,4,4,5 -HexaCB 0, ,3,3,4,4,5 -HexaCB 0, ,3,4,4,5,5 -HexaCB 0, ,3,3,4,4,5,5 -HeptaCB 0,0001 Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 32

33 Inhalt Allgemeines Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PCDD/F Polychlorierte Biphenyle PCB Polyhalogenierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PXDD/F Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe PAK Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 33

34 PXDD/F gemischthalogenierte Dioxine und Furane (Cl, Br); schwefelanaloge Analytik analog PCDD/F möglich Toxizitätsäquivalenzkonzept fehlende Standards 5020 Einzelverbindungen 421 Kongenere sind in 2,3,7,8-Position substituiert Bestimmungsumfang Homologensummen PXDD/F 2,3,7,8-substiuierte PBDD/F (ChemVerbotsV, 8 Kongenere) S-analoge, Homologensummen Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 34

35 Inhalt Allgemeines Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PCDD/F Polychlorierte Biphenyle PCB Polyhalogenierte Dibenzo-p-dioxine und Dibenzofurane PXDD/F Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe PAK Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 35

36 PAK Produkte unvollständiger Verbrennung, einige hundert Vertreter Analyse analog PCDD/F mit GC/LRMS mit deuterierten Standards HPLC als Alternative meist ohne Vorreinigung möglich (höhere Konzentration) Bestimmungsumfang TA Luft, 17. BImSchV -> Benzo(a)pyren als Zielsubstanz PAH nach EPA 610 (16 Kongenere) diverse Listen: (SCF(scientific committe on Food), EU priority PAH Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 36

37 TÜV SÜD: Mehr Sicherheit. Mehr Wert. Ansprechpartner Grabenwiesenstraße Donzdorf Dr. Roland Haag Telefon +49 (0) Herzlichen Dank für Ihre Aufmerksamkeit! Analytik von Sonderverbindungen, PCDD/F, PCB, PAH..., Dr. Roland Haag / VDI-Tagung München / 8. Mai 2007 / 37

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