Synthesevorschriften. Acetanilid t-butylchlorid Zimtsäure p-chlor-acetophenon. Laborübungen aus Organischer Chemie (LA) W.

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1 Laborübungen aus Organischer hemie (LA) Institut für hemie, Karl-Franzens-Universität Graz Synthesevorschriften Acetanilid t-butylchlorid Zimtsäure p-hlor-acetophenon W. Stadlbauer

2 1. Acetanilid Reaktionstyp: Aminolyse eines arbonsäurederivats Amine als Basen werden von reaktiven arbonsäurederivaten wie hloriden, Anhydriden oder Estern acyliert Das Anilin ist ein typischer Vertreter für die Herstellung von "Anilinfarben" (Azofarbstoffe). Acetanilide besitzen fiebersenkende Wirkung (Antifebrin, Phenacetin, Paracetamol). Lernstoff: Organikum: D (arbonsäurederivate) Literatur: Hausvorschrift Reaktionsschema: Anilin Acetanhydrid Acetanilid Essigsäure Experimentelle Durchführung: Acylierung von Anilin: - Ein 250-mL-Erkenmeyerkolben wird tariert und dann mit ca. 4 g Anilin gefüllt. - Man wiegt die Anilin-Menge auf 0.1 g genau ab und notiert den Wert? Vorsicht: Hautkontakt mit Anilin vermeiden, da Anilin toxisch ist. - Nach Zugabe von ca. 30 ml Wasser werden unter starkem Schwenken des Reaktionsgefäßes exakt 5.0 ml Essigsäureanhydrid in einigen kleinen Portionen zugegeben.? Vorsicht: Essigsäureanhydrid ist ätzend und tränenreizend - Nach Zugabe von weiteren 100 ml Wasser und ein paar Siedesteinen wird im Abzug am Kocher erhitzt, bis das gesamte feste Material und Öl gelöst ist. - Dann wird wenige Minuten zum Sieden erhitzt und dann das Reaktionsgemisch abgekühlt - Der Feststoff wird abgesaugt und im Trockenschrank ca. 1-2 Stunden getrocknet. - Die Rohausbeute wird bestimmt und einige Milligramm des Rohkristallisats für einen späteren Vergleich beiseite gestellt. Umkristallisation: - Die Hauptmenge des rohen Acetanilids wird in einem 250 ml-erlenmeyerkolben mit 100 ml Wasser versetzt und am Kocher durch Erwärmen aufgelöst. - Dann werden ein paar Siedesteine zugegeben. - Nachdem der ganze Feststoff aufgelöst ist und bevor die Lösung zu sieden beginnt, wird noch etwas Aktivkohle zugegeben

3 ?Achtung: Siedeverzüge bei der Zugabe von Aktivkohle vermeiden - Unter Rühren wird dann wenige Minuten zum Sieden erhitzt. - In der Zwischenzeit wird ein 250-mL-Erlenmeyerkolben mit Trichter (ohne Hals) und Faltenfilter sowie 50 ml heißes Wasser vorbereitet, um das Reaktionsgemisch von der Aktivkohle und den daran adsorbierten Verunreinigungen zu trennen. - Man filtriert das heiße Reaktionsgemisch durch den Faltenfilter und wäscht den schwarzen Rückstand im Filter sofort mit wenig heißem Wasser nach? Nicht zwischendurch abkühlen lassen, sonst kristallisiert das Acetanilid bereits im Filter aus - Das Filtrat wird im Eisbad auf ca o gekühlt, um die Kristallisation zu vervollständigen. - Der Niederschlag wird abgesaugt und mehrere Stunden im Trockenschrank (bei max. 80 o ) getrocknet. Reinheitsüberprüfung: - Es wird ein Dünnschichtchromatogramm auf Kieselgel von beiden Kristallsorten angefertigt: - Laufmittel Toluen-Aceton 9:1 - Detektion bei 254 nm Physikalische Daten: - Nach dem Trocknen im Trockenschrank wird von beiden Kristallsorten der Schmelzpunkt bestimmt. - Dieser wird mit einem aus der Literatur ermittelten verglichen (Zitat im Protokoll anführen) Es wird auch ein Farbvergleich der beiden Kristallsorten durchgeführt. Protokoll:! Alle diese Daten werden in das Protokollheft übertragen. - Es wird die Rohausbeute und die Ausbeute nach der Umkristallisation bezogen auf die Theorie und die Literatur berechnet. Dazu muss die Reaktionsgleichung aufgestellt und das limitierende Reagens aus den Ansatzdaten bestimmt werden. Berücksichtigen Sie, dass Sie sowohl Gramm- als auch Milliliter-Mengen verwendet haben. - Als Reinheitskriterium wird der experimentell ermittelte Schmelzpunkt und der Vergleichsschmelzpunkt (Zitat!) angegeben

4 2. t-butylchlorid Reaktionstyp: Nucleophile Substitution am sp 3 - Synthese von hloralkanen aus Alkoholen durch Umsetzung mit hlorwasserstoff. Tertiäre Alkohole reagieren monomolekular (formulieren!), primäre bimolekular. Lernstoff: Organikum, Kapitel D.2 (Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom) Literatur: Eicher-Tietze, Synthesen und Reaktionen im organisch-chemischen Praktikum, (1995) 50 Reaktionsschema OH + Hl - H 2 O l Experimentelle Durchführung: Substitutionsreaktion: - In einem 100 ml Rundkolben mit Rückflusskühler werden 9.2 g (0.125 mol) tert-butylalkohol und 30 ml (ca mol) konz. Salzsäure 30 min kräftig gerührt? Immer im Abzug arbeiten! tert-butylchlorid ist tränenreizend - Es bilden sich im Rundkolben zwei Phasen Aufarbeitung: - Man überführt das Reaktionsgemisch in einen 100 ml Scheidetrichter - Dann trennt man die Phasen - Man wäscht die organische Phase mit gesättigter NaHO 3 -Lösung neutral? Überprüfen Sie, ob Sie die korrekte Phase aufarbeiten! - Danach wäscht man die organische Phase mit 5%iger Nal-Lösung - Man lässt sie in einen Schlifferlenmeyerkolben ab trocknet sie ca. 12 Stunden über al 2.? Die organische Phase muss immer kühl gehalten werden. Verschließen Sie den Kolben mit einem Stopfen, damit Sie keinen keinen Produktverlust durch Verdampfen haben Reinigung: - Die organische Phase wird unter Normaldruck destilliert? Es ist darauf zu achten, dass der Destillationskühler mit fließendem Wasser und die Vorlage mit Eis gekühlt sind, sonst verdampft ein Teil des Produkts während der Destillation.

5 - Man erhält 9.3 g (80%) des hloralkans als farblose Flüssigkeit vom Sdp , n D 20 = der experimentell ermittelte Siedebereich wird protokolliert. - Dieser wird mit einem aus der Literatur ermittelten verglichen (Zitat im Protokoll anführen)? Achtung! tert-butylchlorid ist tränenreizend Reinheitsüberprüfung: Es wird ein Dünnschichtchromatogramm auf Kieselgel erstellt? Achtung: nicht mit dem warmen Föhn trocknen, sondern nur kalt. Durch den sehr niedrigen Siedepunkt verdunstet sonst die Substanz zu schnell und es ist kein Nachweis möglich - t-butylchlorid ist nicht UV-aktiv (erklären Sie, warum) - die Detektion erfolgt durch Tauchen mit Vanillin-Schwefelsäure - Das Laufmittel wird selbst ermittelt - Als weitere physikalische Konstante wird der Brechungsindex ermittelt! Alle diese Daten werden in das Protokollheft übertragen. - als Reinheitskriterium werden der experimentell ermittelte Siedebereich und der Vergleichs-Siedepunkt (Zitat!) sowie der Brechungsindex angegeben. - Die Ausbeuten bezogen auf die Theorie und die Literatur (limitierendes Reagens beachten) werden berechnet.

6 3. Zimtsäure Reaktionstyp: Reaktion von arbonylverbindungen mit H-aciden Verbindungen: Spezialfall der Aldolkondensation - KNOEVENAGEL-Reaktion. Man arbeitet mit Methylenkomponenten von starker H-Acidität (z. B. Malonsäurederivate, allgemein: 1,3-Dicarbonylverbindungen) und organischen Basen. Im Falle der Malonsäure wird zur Monocarbonsäure decarboxyliert (thermische Syn-Eliminierung) Lernstoff: Organikum, Kapitel D.7.2.1: Reaktionen von arbonylverbindungen mit H-aciden Verbindungen; D.7., D D.7.1.3; D (arbonylverbindungen mit Basen) Literatur: Eicher-Tietze, Synthesen und Reaktionen im organisch-chemischen Praktikum, (1995) 271 Reaktionsschema H=O + OOH H 2 N N H H H OOH OOH Experimentelle Durchführung: Aldolreaktion und Decarboxylierung - Man löst 4.70 g (45.0 mmol) Malonsäure in 10 ml trockenem Pyridin? es kommt zu einer schwach exothermen Reaktion - Dann fügt man 4.00 g (37.0 mmol) Benzaldehyd sowie 0.33 g (3.70 mmol) Piperidin zu. - Anschließend erwärmt man im Ölbad (Badtemperatur < 100 ) unter Rückfluss - Man hält das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur bis zum Ende der O 2 -Entwicklung (Dauer ca. 1-2 Stunden)? im Abzug arbeiten. Aufschäumen beobachten Kondensation. - Man kühlt das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur - Dann gießt man auf 20 ml Eis/10 ml konz. Salzsäure? Dadurch werden Pyridin und Piperidin in wasserlösliche Hydrochloride überführt und herausgelöst Aufarbeitung: - Man saugt die ausgefallene arbonsäure ab

7 - Zur Erhöhung der Ausbeute wird die wässrige Phase mit 100 ml Diethylether extrahiert - die Etherphase wird mit Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer zur Trockene eingeengt - beide Feststoffe werden vereinigt. Reinigung: - Das gesamte Rohprodukt wird aus Ethanol/Wasser 3:1 umkristallisiert? wenden Sie hier die sequentielle Umkristallisation aus Lösungsmittelgemischen an - Nach dem Ankühlen wird der Feststoff im Trockenschrank mehrere Stunden bei 80 getrocknet. - Man erhält farblose Kristalle in einer Ausbeute von 4.7 g (85 %). Reinheitsüberprüfung: - Es wird eine Dünnschichtchromatographie auf Kieselgel durchgeführt, - Das Laufmittel wird selbst ermittelt? Hinweis: Zimtsäure ist als arbonsäure stark polare und hat deshalb in üblichen Laufmitteln einen sehr kleinen Rf-Wert. Wenden Sie die dafür im hromatographie-seminar empfohlene Methode an. - die Detektion erfolgt bei 254 nm. Physikalische Daten - Der experimentelle Schmelzpunkt ist zu bestimmen. - Es ist eine Literaturstelle für den Literatur-Schmp ist anzugeben (Zitat).! Alle diese Daten werden in das Protokollheft übertragen. - Es wird die Rohausbeute und die Ausbeute nach der Umkristallisation bezogen auf die Theorie und die Literatur berechnet. Dazu muss die Reaktionsgleichung aufgestellt und das limitierende Reagens aus den Ansatzdaten bestimmt werden. Berücksichtigen Sie, dass Sie sowohl Gramm- als auch Milliliter-Mengen verwendet haben. - Als Reinheitskriterium wird der experimentell ermittelte Schmelzpunkt und der Vergleichsschmelzpunkt (Zitat!) angegeben

8 4. p-hloracetophenon Reaktionstyp: FRIEDEL-RAFTS-Acylierung von Aromaten mit Säurechloriden. Katalyse mit Lewis-Säuren Elektrophile (Zweit)-Substitution am Aromaten Substituenteneffekte. Lernstoff: Organikum, Kaptitel D.5.1: Elektrophile Substitution am Aromaten. Literatur: Organikum Reaktionsschema l l + O l All 3 - Hl O Experimentelle Durchführung: Elektrophile Acylierung am Aromaten: - In einem 100 ml-zweihalskolben mit Tropftrichter und Rückflusskühler mit Trockenrohrrohr werden 0.1 Mol hlorbenzen vorgelegt? Berechnen Sie die Gramm-Menge für die in Mol angegebenen Ansatzmengen.? Achtung! Bei der Reaktion entwickelt sich hlorwasserstoff. Es ist im Abzug zu arbeiten und eine direkte Ableitung vom Trockenrohr in den Abzugsschacht mittels Schlauch herzustellen, um eine Korrosion der Geräte im Abzug zu vermeiden - Das hlorbenzen wird mit 0.12 Mol fein gepulvertem Aluminiumchlorid versetzt? Achtung: Das Aluminiumchlorid muss für diese Reaktionsführung strohgelb sein, andernfalls muss mit der unten stehenden Variante gearbeitet werden. - unter Rühren und Kühlen mit Eiswasser werden Mol Acetylchlorid zugetropft? Vorsicht: Essigsäureanhydrid ist ätzend und tränenreizend - die Zutropfgeschwindigkeit wird so gewählt, dass die Innentemperatur stets bei etwa 20 bleibt. - Nach dem zutropfen erwärmt man 5 Stunden auf 50 und lässt dan ca. 12 Stunden stehen.? Variante 2 für die Reaktionsführung: Sollte das Aluminiumchlorid weiß (statt strohgelb) sein, wird folgendermaßen gearbeitet:

9 - das fein gepulverte Aluminiumchlorid (im Überschuss: ca. 0.2 Mol) wird ohne Lösungsmittel vorgelegt, - dann wird Mol des Säurechlorids (Acetylchlorid) unter Rühren und Kühlen mit Eiswasser so zugetropft, dass die Innentemperatur stets bei etwa 20 bleibt. - Dann werden 0.1 Mol des Aromaten (hlorbenzen) zugetropft und 5 Stunden auf 50 erwärmt. -Dann lässt man über Nacht stehen. Aufarbeitung - Man gießt das Reaktionsgemisch langsam und vorsichtig auf etwa 100 ml Eis? Achtung: Dabei wird der Keton-Aluminiumchlorid-Komplexes in einer exothermen Reaktion zerlegt - Evtl. ausgeschiedenes Aluminiumhydroxid bringt man mit etwas konzentrierter Salzsäure in Lösung - Man überführt das Gemisch in einen 250-mL-Scheidetrichter - dort wird die organische Schicht abgetrennt - die wässrige Phase wird noch zweimal mit je 100 ml Dichlormethan extrahiert.? Überprüfen Sie, ob Sie die korrekte Phase aufarbeiten! Reinigung: - Die vereinigten organischen Extrakte werden sorgfältig zerst mit 100 ml Wasser, dann mit 100 ml 2%iger Natronlauge und dann wieder mit 100 ml Wasser gewaschen. - Man trocknet die organischen Extrakte 2 Stunden über wasserfreiem Kaliumcarbonat - Dann destilliert man die Lösungsmittel am Rotationsverdampfer ab - Aus dem Rückstand wird das p-hloractophenon dann im Vakuum destilliert - Literaturangaben: Sdp , Schmp 21 - der experimentell ermittelte Siedebereich wird ermittelt und protokolliert. - Dieser wird mit einem aus der Literatur ermittelten verglichen (Zitat im Protokoll anführen) - Die Literaturausbeute beträgt 80% Reinheitsüberprüfung: - Ein Dünnschichtchromatogramm wird auf Kieselgel durchgeführt. - Das Laufmittel wird selbst ermittelt - die Detektion erfolgt bei 254 nm.! Alle diese Daten werden in das Protokollheft übertragen. - als Reinheitskriterium werden der experimentell ermittelte Siedebereich und der Vergleichs-Siedepunkt (Zitat!) angegeben. - Die Ausbeuten bezogen auf die Theorie und die Literatur (limitierendes Reagens beachten) werden berechnet.

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