Organisch-Chemisches Grundpraktikum Praxisseminar III
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1 Organisch-Chemisches Grundpraktikum Praxisseminar III Inhalt: Arbeiten mit Gasen Azeotropdestillation Naturstoffextraktion Laboretikette 3. April 21 Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 1
2 C Technische Universität München 1. Arbeiten mit Gasen Gase entstehen bei einer Vielzahl von Reaktionen: a) Herstellung eines Säurechlorids mit Oxalylchlorid b) Herstellung eines Säurechlorids mit Thionylchlorid c) Friedel-Crafts-Alkylierung o C 16 Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 2
3 C o C Technische Universität München Aufbau einer Apparatur zur Dekontamination von Gasen Reaktionsapparatur 2 vorgeschaltene Waschflasche (leer) 3 Waschflasche mit Waschlösung Die Waschlösung wird abhängig vom entstehenden Gas gewählt. Häufig verwendet man eine wässrige NaOH-Lösung im Überschuss (z.b. für Cl 2, HCl, SO 2 ) Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 3
4 o C Technische Universität München Aufbau einer vollständigen Apparatur zum Einleiten von Gasen 1 Reaktionsapparatur 2 vorgeschaltene Waschflaschen (leer) 3 Waschflasche mit Waschlösung Gaseinlass 2 3 Gas Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III
5 2. Azeotropdestillation Definition Azeotrop: Azeotrope sind flüssige Gemische aus zwei oder mehr Komponenten, dessen Dampf die gleiche Zusammensetzung wie die flüssige Phase aufweist (keine Anreicherung einer Komponente in der Gasphase). Eine Stofftrennung durch gewöhnliche Destillation ist somit nicht möglich. Die Azeotropdestillation wird in der organischen Chemie oft eingesetzt um eine Komponente, in der Regel ein (Neben-)-Produkt zusammen mit dem Lösungsmittel abzutrennen. Voraussetzung dafür ist, dass die Verbindung mit dem Lösungsmittel ein Azeotrop bildet. Anwendungen: - Wasserabscheider (Azeotrop-veresterung, -acetalisierung, Darstellung von Iminen und Enaminen) - Wasserdampfdestillation (Isolierung von wasserdampfdestillierbaren Verbindungen aus komplexen Mischungen, z.b. Naturstoffisolierung, Gewinnung von ätherischen Ölen) Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 5
6 Azeotropdestillation Wasserabscheider normal invers Azeotrop (Dampf) Lösungsmittel Wasser Azeotrop (Dampf) Lösungsmittel Wasser Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 6
7 C Technische Universität München 3. Naturstoffextraktion Wasserdamfdestillation ml 1 Theorie: Der Dampfdruck einer Flüssigkeit aus zwei nicht miteinander mischbaren Flüssigkeiten ist gleich der Summe der Dampfdrücke beider Komponenten p* G = p* A + p* B 22 Wasserunlösliche Substanzen können bei Temperaturen unterhalb ihres normalen Siedepunktes destilliert werden. Die Zusammensetzung des Kondensats ist abhängig vom Verhältnis der Dampfdrücke zwischen Wasser und der zu extrahierenden Komponente Anwendung: Schonende Methode zur Reinigung von hitzeempfindlichen Substanzen (hauptsächlich: Extraktion ätherischer Öle) o C ^ Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 7
8 Aufbau und Funktionsweise einer Soxhlet-Apparatur Kontinuierliches Verfahren zur Feststoffextraktion 5 1 Kolben mit Lösungsmittel 2 Steigrohr 3 Soxhlet-Apparat mit Extraktionshülse Extraktionshülse mit Extraktionsgut 5 Rückflusskühler Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 8
9 Aufbau und Funktionsweise einer Soxhlet-Apparatur Kontinuierliches Verfahren zur Feststoffextraktion 5 1 Kolben mit Lösungsmittel 2 Steigrohr 3 Soxhlet-Apparat mit Extraktionshülse Extraktionshülse mit Extraktionsgut 5 Rückflusskühler Quelle: Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 9
10 . Laboretikette Verantwortung im Labor übernehmen 1.Kommilitonen informieren, wenn bei eigenen Versuchen Gefahrenpotenziale existieren (besonders den direkten Nachbarn und im Abzug gegenüber) 2.Kommilitonen auf ihre Fehler hinweisen, die durch gefährliches Arbeiten entstehen können (keine Scheu, hier geht es um die eigene Sicherheit und die Sicherheit aller Anwesenden im Labor!!). Besprechen Sie sich mit ihren Kommilitonen über anstehende Versuche (=> zusätzlicher Lerneffekt für beide!). Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 1
11 . Laboretikette Verwendung von Gemeinschaftsgeräten vorher nachher Soziale Selbstkontrolle bei gemeinschaftlich genutzten Geräten Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 11
12 . Laboretikette Richtiger Umgang mit Konzentrationen Hintergrund: In den letzten Praktika wurden mehrere falsch etikettierte Flaschen vorgefunden, in denen sich wässrige Lösungen mit von dem Etikett stark abweichenden Konzentrationen befanden. Auf die richtige Etikettierung muss man sich verlassen können. Deshalb: NIEMALS vorübergehend konzentrierte, wässrige Lösungen in mit verdünnter wässriger Lösung beschriftete Flaschen abfüllen oder umgekehrt. Dieses Wissen über die falsches Kennzeichnung ist in den meisten Fällen ebenfalls nur vorübergehend und kann schwerwiegende Folgen bei der weiteren Verwendung dieser Flasche haben (misslungener Versuch; Personenschäden). Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 12
13 . Laboretikette Neutralisation von reaktiven Substanzen 1.Die reaktive Substanz wird langsam und vorsichtig, portionsweise zur neutralisierenden Lösung zugegeben (Analogie zur Verdünnung von konzentrierten Säuren: niemals Wasser auf die Säure, sonst passiert das Ungeheure) 2. Häufig bietet sich eine Verdünnung oder Auflösung der reaktiven Substanz mit einem inerten Lösungsmittel an, das dann in die neutralisierende Lösung zugetropft wird. (z.b. molare tert-butyllithium-lösungen in trockenem Hexan verdünnen und anschließend zu Butanol zutropfen). Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar III 13
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