Biotransformation von Arzneistoffen
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- Ulrich Böhmer
- vor 6 Jahren
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1 Biotransformation von Arzneistoffen Praktikum Arzneimittelanalytik, Toxikologie, Drug monitoring und umweltrelevante Untersuchungen Dr. Dirk Schepmann Biotransformation von Arzneistoffen Gliederung Funktion und physiologische Bedeutung an der Biotransformation beteiligte rgansysteme Phase-I-Reaktionen Phase-II-Reaktionen Spezielle Beispiele aus dem Praktikum 1
2 Biotransformation von Arzneistoffen Funktion Fremdstoffe (Xenobiotika) zur Ausscheidung bringen Xenobiotika in eine wasserlösliche (i.d.r. hydrophile) Form bringen Ausscheidung endogener Substanzen Entgiftung von toxischen Substanzen oder toxischen Stoffwechselintermediaten auptausscheidungswege: renal und biliär Biotransformation von Arzneistoffen Beteiligte rgansysteme Leber Darmmukosa aut Lunge iere Zellulärer Ebene: Glattes Endoplasmatisches Retikulum (SER) Cytosol Mitochondrien 2
3 Biotransformation von Arzneistoffen Phase-I-Reaktionen xidationsreaktionen Reduktionsreaktionen ydrolysen Beteiligte Enzyme Cytochrom P-450 Superfamilie (CYP) Flavinhaltige Monooxygenasen (FM) Alkoholdehydrogenasen (AD) Reduktasen Esterasen Biotransformation von Arzneistoffen Cytochrom P-450 Superfamilie omenklatur: CYP 3A4 3 = Familie A = Subfamilie 4 = Enzym 3 C C 2 2 C 3 C Fe äm mit hexakoordinierten Fe(III)-Komplex 3 C 3
4 Biotransformation von Arzneistoffen Wichtige CYP-Isoenzyme Isoenzym Substrate Inhibitoren Induktoren CYP 1A2 Coffein Enoxacin Rauchen, Theophyllin meprazol CYP 2C9 Tolbutamid Phenobarbital exobarbital CYP 2E1 Ethanol, Chinidin Ethanol, I icotin CYP 3A4 Verapamil, Ketoconazol Phenobarbital, ifedipin, Cimetidin Rifampicin Lidocain Grapefruit u.v.m. Biotransformation von Arzneistoffen Wichtige Phase-I-Reaktionen (ω-1)-xidation xidation in Allylstellung xidation am Aromaten xidation an Cycloalkyl-Resten oxidative,-dealkylierung oxidative Desaminierung Reduktion von itrogruppen Esterhydrolysen 4
5 Wichtige Phase-I-Reaktionen (ω-1)-xidation Bsp. Phenylbutazon Wichtige Phase-I-Reaktionen xidation in Allylstellung Bsp. exobarbital 5
6 Wichtige Phase-I-Reaktionen xidation am Aromaten Bsp. Phenylbutazon Wichtige Phase-I-Reaktionen xidation am Aromaten C C C Bsp. Diclofenac 6
7 Wichtige Phase-I-Reaktionen xidation an Cycloalkylresten Es entstehen beide Stereoisomere! Bsp. Praziquantel, Glibenclamid Wichtige Phase-I-Reaktionen xidative -Dealkylierung 3 C C 2 albacetal Bsp. Codein + C Morphin 7
8 Wichtige Phase-I-Reaktionen xidative -Dealkylierung albaminal 2 + Bsp. Propranolol Wichtige Phase-I-Reaktionen xidative -Desaminierung albaminal 2 + Bsp. Propranolol 8
9 Wichtige Phase-I-Reaktionen Reduktion aromatischer itrogruppen R R 2 2 R R Bsp. itrazepam, Flunitrazepam, Chloramphenicol Wichtige Phase-I-Reaktionen Esterhydrolysen 2 2 Bsp. Lidocain, Procain, ASS, Parabene u.v.m. Lokalisation von Esterasen Blut (Pseudocholinesterase) ubiquitär im Gewebe und Zellen (Cytosol, ER) Dickdarm (Bakterien) 9
10 Biotransformation von Arzneistoffen Phase-II-Reaktionen Konjugationsreaktionen, z.b. Glucuronidierung Sulfatierung Glutathion-Konjugation Acetylierung Konjugation mit Aminosäuren Beteiligte Enzyme UDP-Glucuronosyltransferasen (UGT) Sulfotransferasen Glutathion-S-transferasen (GST) -Acetyltransferasen (AT) -Acyltransferasen Phase-II-Reaktionen Glucuronidierung wird katalysiert durch UDP-Glucuronosyltransferasen (UGT) Cosubstrat ist Uridin-5 -diphospho-α-d-glucuronsäure bei der Glucuronidierung findet eine Inversion am anomeren C-Atom statt C P P Uridin-5 -diphospho-α-d-glucuronsäure 10
11 Phase-II-Reaktionen Strukturtyp Ether -Glucuronide 3 C Phase-I Bsp. Diazepam C Phase-II-Reaktionen Strukturtyp Ester -Glucuronide C C C Bsp. Diclofenac, ASS, Salicylsäure 11
12 Spezielle Beispiele aus dem Praktikum Paracetamol C3 Paracetamol S P.-sulfat C3 C3 P.-glucuronid C3 S S 2 P.-cysteinat C 3 C P.-mercapturat C Spezielle Beispiele aus dem Praktikum Piroxicam S C3 Phase-I S C3 C S Saccharin-a 12
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