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1 GEORG AUGUST UIVERSITÄT GÖTTIGE Priv. Doz. Dr. Daniel B. Werz Institut für Organische und Biomolekulare Chemie 1. Klausur zur Vorlesun ng 20. Februar 2012, Uhr Spezielle Organische Chemie: Heterocyclen Chemie (WS 2011/12) Vor u. Zuname: Geburtsdatum: Matr. r.: Geburtsort: Bitte verwenden Sie einen dokumentenechten Stiftt (keinen Rotstift!)! Bis auf einen Molekülbaukasten sind keinerlei Hilfsmittel gestattet! Mobiltelefone müssen während der Klausur ausgeschaltet sein! Bitte lesen Sie alle Aufgaben sorgfältig durch! Die Klausur gilt als bestanden bei einer erreichten Punktzahl von 50 Punkten! Aufgabe Σ erreichbare Punkte erreichte Punkte 1

2 1) Zeichnen Sie in eindeutiger Weise die Strukturformeln folgender Verbindungen! a) Methylpyrazol (1 P) b) 1H Azepin (1 P) c) Phenylaziridin (1 P) d) Benzo[d]thieno[3,2 b]thiepin (3 P) 2

3 2) Geben Sie sinnvolle Synthesen folgender Pyridin und Isochinolin Derivate an! Gehen Sie von einfach zugänglichen Startmaterialien aus, bauen Sie jeweils das heterocyclische System auf und verdeutlichen Sie die wesentlichen Schritte der Synthesen mechanistisch! (10 P) a) b) 3

4 3) Die (Hetero)Arene Benzol, Pyridin und Pyrrol weisen Unterschiede sowohl in ihren physikalisch chemischen als auch in ihren chemischen Eigenschaften auf. a) Photoelektronenspektroskopische Untersuchungen haben für das höchst gelegene besetzte π Orbital der drei Verbindungen jeweils Ionisierungsenergien von 9.8, 9.2 und 8.2 ev ergeben. Ordnen Sie die drei Zahlenwerte den einzelnen Verbindungen zu und begründen Sie Ihre Entscheidung. (3 P) b) Die beiden Heteroarene weisen jeweils ein Dipolmoment von etwa 2 D auf, das sich jedoch in seiner Orientierung unterscheidet. Geben Sie die Orientierung der Dipolmomente an und begründen Sie Ihre Entscheidung. (Hinweis: Die Orientierung des Dipolmoments weist definitionsgemäß von positiver zu negativer Partialladung.) (2 P) c) Auch von Pyridin Oxid wird ein Dipolmoment gemessen. Vergleichen Sie Größe und Orientierung mit dem des Pyridins! (1 P) d) Ordnen Sie die drei oben genannten Verbindungen nach ihrer Basizität und begründen Sie Ihre Entscheidung. Beginnen Sie mit der am stärksten basischen Verbindung. (3 P) 4

5 e) Von den beiden Benzimidazolen 1 und 2 wurden 1 H MR SpeH ektren (bei 300 K in d 6 DMSO) aufgenommen, deren aromatischen Bereichh Sie unten sehen. Ordnen Sie die Spektren jeweils den Verbindungen zu, begründen Sie Ihre Entscheidung und gehen dabei vor allem auf die stark unterschiedliche Signalzahl ein! (3 P) MeO H OMe MeO H OMe 1 2 5

6 4) Die atur benutzt Heterocyclen für unzählige Prozesse und Systeme. a) Geben Sie amen und Struktur einer proteinogenen Aminosäure an, die einen Pyrrolidin Ring beinhaltet (so wie Sie bei Ihnen im Körper vorkommt). (2 P) b) Die Basen der RA und DA bestehen aus mono und bicyclischen stickstoffhaltigen Systemen und lassen sich meist sehr leicht aus einfachsten organischen bzw. anorganischen Verbindungen aufbauen. So ist die Struktur der DA Base Adenin ein Pentameres der Blausäure! Geben Sie die Strukturformel des Adenins an! (2 P) c) Abbauprodukt der Purin Basen im menschlichen Stoffwechsel ist eine Säure mit einem pk a Wert von Geben Sie den Trivialnamen und die Strukturformel dieser Säure an und erklären Sie kurz, warum die Verbindung saure Eigenschaften aufweist. (3 P) d) Die zentrale Einheit des Chlorophylls, das sogenannte Porphyrin, besteht ebenfalls aus stickstoffhaltigen Heterocyclen. Geben Sie die die Struktur eines völlig unsubstituierten Porphyrins an und erläutern Sie kurz, wie Porphyrin hervorragend zweiwertige Metallionen binden kann. (3 P) 6

7 e) Zur Umpolung benutzt die atur Vitamin B 1. Erläutern Sie kurz, welches heterocyclische System (ame und Struktur) im Vitamin B 1 die entscheidende Rolle spielt und warum so eine Umpolung durchgeführt werden kann! (3 P) 5) Zum Aufbau von Molekülbibliotheken wird häufig die Ugi Reaktion eingesetzt. Die acyclischen Produkte dieser Reaktion werden oft weiter zu heterocyclischen Systemen transformiert. Formulieren Sie das Reaktionsprodukt folgender Reaktion und geben Sie den dazugehörigen Mechanismus in all seinen Schritten an! (8 P) O Me H C Et O + Me H 2 MeOH 25 C Ph OH Boc 7

8 6) Geben Sie einfache Startmaterialien (Formeln) für die Synthese folgender Heterocyclen an! In allen Fällen sollten Sie die Startmaterialien so wählen, dass Sie die heterocyclischen Ringe aufbauen! (Mechanismen sind nicht gefragt.) (10 P) Ph Et Ph Ph S Ph Me Me O (Geben Sie bei diesem Beispiel die gesamte Reaktionssequenz ausgehend von aphthalin an!) 8

9 7) Erklären Sie kurz folgende Begriffe und geben jeweils ein Beispiel (mit Struktur bzw. Reaktionsgleichung inkl. aller verwendeten Reagenzien)! (6 P) a) Tropanalkaloid b) metallfreie Click Chemie c) Co vermittelte Pyridinsynthese nach Bönnemann 9

10 8) Ergänzen Sie im ersten Fall die fehlenden Reagenzien und geben im zweiten und dritten Fall jeweils das Produkt sowie einen genauen Mechanismus an! (10 P) 1) S tbu 2) Br Br tbu Br S Br tbu S S S tbu H O Me H, T + CO 2 Me CO 2 Me 100 C Dioxan 10

11 9) Geben Sie jeweils das Produkt der einzelnen Transformationen an. Ein Mechanismus ist nicht notwendig. (Allerdings könnten richtige Intermediate Teilpunkte geben.) (20 P) 11

12 12

13 10) a) Das Produkt 4 entsteht in 74% Ausbeute in einer Dreikomponentenreaktion aus 1, 2 und 3. Geben Sie einen sinnvollen Mechanismus an, der die Bildung von 4 erklärt! (Auf die Stereochemie müssen Sie nicht achten!) (5 P) b) (Zusatzaufgabe) Eine japanische Gruppe hat kürzlich eine seltene ortho Vinylierung von Phenolen zu Benzofuranen entwickelt. Entwerfen Sie einen plausiblen Reaktionsmechanismus für diese Reaktion. (5 P) 13

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