Protokoll Praktikum Makromolekulare Chemie

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1 Aufgabenstellung: Protokoll Praktikum Makromolekulare Chemie Maldi - TOF - Präparation der Ausgangslösungen - Untersuchung der Gemische mit Maldi-TOF Grundlagen: Maldi steht für Matrix Assisted Laserdesorption/ -ionisation, TOF steht für den nachgeschalteten Time of Flight Detektor. Entwickelt wurde diese Methode 1987 an Universität Münster durch Karas und Hillenkamp. Das Prinzip besteht darin, dass der Analyt in eine organische Matrix eingebettet wird, die bei Wellenlänge des ablatierenden Lasers hohe Absorption zeigen. Vorteile bestehen darin, dass hohe Intensitäten für Signale des Analyten erhalten werden und nahezu keine Fragment-Ionen entstehen. Ionisation: Die Probe vermischt man mit einer bei der Laserwellenlänge absorbierenden Matrix im bis fachen Überschuss der Matrix. Häufig verwendete Matrices sind hierbei: 1,8,9- Trihydroxyanthracen; 2,5-Dihydroxybenzoesäure; 3,5-Dimethoxy-4-Hydroxyzimtsäure. Nachdemdas Lösungsmittel verdunstet ist, erfolgt auf dem Probenteller Co-Kristallisation von Matrix und Analyt, es kommt zum Einbau der Probenmoleküle in Kristallgitter der Matrix. Im Hochvakuum der Ionenquelle des Massenspektrometers wird die kristalline Oberfläche der Probe einem Puls kurzwelliger Laserstrahlung (wenige ns Dauer) ausgesetzt. Die Einkopplung der Energie erfolgt bei UV-Lasern über resonante elektronische Anregung der Matrixmoleküle (z.b. in p-gerüst von Aromaten), in Matrixmolekülen gespeicherte Anregungsenergie wird in sehr kurzer Zeit in Festkörpergitter relaxiert und ruft dort starke Störung und Ausdehnung hervor, der Phasenübergang erfolgt weit vor Erreichen eines thermischen Gleichgewichts. Explosionsartige Auflösung eines Teils der Festkörperoberfläche, Freisetzung von Matrix- und Probemolekülen in die Gasphase. Die Anregung innerer Freiheitsgrade der beteiligten Moleküle ist dabei so gering, dass sogar thermisch labile Makromoleküle (wie Proteine) diesen Prozess intakt überstehen. Der Probe gegenüber befindet sich im Abstand von wenigen Millimetern eine Elektrode, die ein Feld von einigen 100 bis einigen 1000 V/mm erzeugt, je nach Polarität der Elektrode werden positive oder negative Ionen von der Proben-OF in Richtung Analysator beschleunigt. Time of Flight Detektor: Massenbestimmung erfolgt im Hochvakuum über sehr genaue elektronische Zeitmessung, die zwischen dem Start der Ionen in der Quelle bis zum Eintreffen am Detektor vergeht. Ionen werden in der Quelle durch ein elektrostatisches Feld auf eine kinetische Energie von einigen kev beschleunigt. Die Ionen durchlaufen nach Verlassen der Quelle eine feldfreie Driftstrecke, in der die Auftrennung nach m/z erfolgt. Ionen mit unterschiedlichen m/z- Werten haben dabei bei gleicher kinetischer Energie unterschiedliche Geschwindigkeiten. Bei bekannter Beschleunigungsspannung und Flugstrecke kann durch Messung der Flugzeit das m/z-verhältnis berechnet werden Typische Flugzeiten im Detektor liegen im µs-bereich, bei Driftstrecken von 1-4 m länge. Vorteil der Technik besteht in hoher Ionentransmission, so dass die geringen Ionenströme, die von einzelnem Laserpuls erzeugt werden, noch nachgewiesen werden können. 1

2 Der zugängliche Massenbereich für Flugzeitmassenspektrometer ist theoretisch unbegrenzt, praktisch ergeben sich aber Grenzen bei Auflösung und Empfindlichkeit (nehmen in höherem Massenbereich ab). Durchführung: verwendete Chemikalien: Matrices: SA Sinapinic Acid M r = 224,22 g/mol DHB 2,5 Dihydroxybenzoic Acid M r = 154,12 g/mol DT 1,8,9 Anthracentriol M r = 226,13 g/mol Salze: K + Na + Ag + Kaliumtrifluoromethansulfonat Natriumtrifluoromethansulfonat Silbertrifluoromethansulfonat Polymere: PS Polystyrol Standart 4 M n = 5000 g/mol PEG Polyethylenglykolmethylether M w = 5000 g/mol BSA Albumin aus Bovine-Serum Lösungsmittel: TA CHCl 3 THF EtOH 2 Teile Acetonitril: 1 Teil 0,1%ige Trifluoressigsäure Chloroform Tetrahydrofuran Ethanol Aufgabenstellung: a. SA Matrix pur vermessen b. PEG/ DHB in CHCl 3 c. PEG/ DHB/ K + in CHCl 3 d. PS/ DT/ Ag + in THF e. PEG/ DT/ K + in CHCl 3 Mischung bereits hergestellt f. Substanz X/ DHB/ Na + in THF g. BSA in TA, Sandwich mit SA/ EtOH 2

3 Arbeitsplan: 1. Darstellung der einzelnen Lösungen mit Konzentrationen von 10 g/l Feststoffeinwaage [mg] Lösungsmittel [µl] 1,2 SA 120 EtOH Matrices 1,8 DHB 180 CHCl 3 1,0 DHB 100 THF 1,2 DT 120 THF 1,3 K CHCl 3 Salze 1,3 Na THF 1,1 Ag THF Polymere 1,2 PS 120 THF 1,2 PEG 120 CHCl 3 BSA 1,5 BSA 150 TA Substanz X 1,5 X 150 THF 2. Darstellung der Mischungen Matrix Salz Matrix/Salz Polymer im Verhältnis 10 : 1 mischen im Verhältnis 10 : 1 mischen b. PEG/ DHB in CHCl 3 50 µl DHB + 5 µl PEG c. PEG/ DHB/ K + in CHCl 3 50 µl DHB + 5 µl K + 50 µl DHB/K µl PEG d. PS/ DT/ Ag + in THF 50 µl DT + 5 µl Ag + 50 µl DT/Ag µl PS f. Substanz X/ DHB/ Na + in THF 50 µl DHB + 5 µl Na + 50 µl DHB/Na µl X 3. Auftragen der Proben auf den Probenträger Fertiggemischte Proben Proben a bis f werden mit einer Mikroliterpipette mit einem Volumen von 1 µl/ Tropfen in dreifacher Ausfertigung auf den Träger gegeben und anschließend trocknen lassen. Sandwich Bei Probe g wird zuerst eine Schicht Matrix aufgegeben, mit 0,5 µl SA in EtOH und dann trocknen gelassen. Anschließend gibt man 0,5 µl der zu untersuchenden Substanz oben auf (BSA in TA) und lässt wieder trocknen. Zu letzt wird 0,5 µl Matrixlösung aufgegeben. Auch diese Probe wird in dreifacher Ausfertigung auf den Träger gegeben. 3

4 Ergebnisse/Auswertung: a. SA Matrix pur In diesem Versuch soll die Abhängigkeit des Aussehens des Massenspektrogramms von der eingestrahlten Laserenergie LE zeigen. Dazu wurde die Probe mit 30%, 40% und 80% Laserenergie bestrahlt. Im Spektrum, mit 30% LE erkennt man ganz deutlich den Molekülpeak bei 224,22 m/z. Weiterhin sind bei kleineren m/z geringe Anteile von Fragmenten zu sehen, bei Werten > 224 m/z sieht man geringe Anteile von Dimeren und Trimeren, sowie einigen Kombinationen. Bei 40% LE ist der Anteil an Fragmenten, sowie Kombinationen der Moleküle viel deutlicher zu sehen, der Molekülpeak wird schon sehr gering im Gegensatz zu den anderen auftretenden. Im letzten Spektrum mit 80% Laserenergie sieht man das Phänomen des Elektronenstaus, bzw. der Elektronenübersättigung auf der Probe. Es kommt durch die hohe Energie zu zahlreichen nicht auswertbaren Intensitätsausschlägen mit großen Peakbreiten über das gesamte Spektrum. Die auf den Detektor treffenden Ionen bringen so viele Ladungsträger mit, dass ein Abfließen der Ladung nicht mehr möglich ist, es kommt zum Stau und somit sinkt die Auflösung sehr rapide. b. Peg 5000/ DHB/ CHCl 3 In diesem Spektrum sieht man deutlich zwei nebeneinanderliegende Verteilungen im Bereich von 4000 bis 5800 m/z. In jeder Verteilung sieht man Peakabstände von 44 m/z, was sicherlich auf die Differenz der EtO Monomereinheiten zurückzuführen ist. Viel interessanter allerdings ist die Differenz der zwei Verteilungen von 16 m/z. Dies kann sich ergeben, wenn z.b. ein Sauerstoffatom mit der Ordnungszahl 16 in dem Polymer der einen Verteilung vorkommt, und in der anderen nicht. Andererseits kann man, wenn man beachtet, dass sich immer Salze im Polymer befinden, die Verschiebung auch auf das vorhandensein zweier verschiedener Salze, wie Na + und K + zurückführen, die in der Ordnungszahl einen Unterschied von ca. 16 aufweisen. Woran es nun liegt, lässt sich hieraus nicht sagen, dazu ist es notwendig ein zweites Spektrum anzufertigen, in dem man eine Salzkonzentration erhöht, z.b. K +. Dies wird in Probe c. gemacht. c. Peg 5000/ DHB/ K + / CHCl 3 In diesem Spektrum soll nun gezeigt werden, ob der Masseunterschied von 16 m/z auf die Anwesenheit von Sauerstoff oder auf die Anwesenheit unterschiedlicher Salze zurückzuführen ist. Gibt man einen Überschuss an K + zu der Probe von b., und ist die Verschiebung von Sauerstoff abhängig, müsste man keinen relativen Unterschied zwischen den Peaks beider Verteilungen sehen. Sind hingegen Natrium- und Kaliumsalze die Ursache, muss sich die Intensität der Natriumverursachten Verteilung deutlich von der anderen abheben, sogar nahezu verschwinden. Im Spektrum erkennt man, das sich die Intensitäten nun unterscheiden, bei Salzzugabe, jedoch nur in sehr geringem Maße. Es ist allerdings davon auszugehen, dass die Verschiebung durch die beiden unterschiedlichen Salze verursacht wird. d. PS/ DT/ Ag + / THF Im Spektrum der Polystyrolprobe erkennt man zwei Verteilungen des Polymeren, die nach der Peakauswertung beide auf Polystyrol weisen, da sich die Abstände der einzelnen Peaks jeder Verteilung auf 104 m/z belaufen, was der Masse eines Styrolmonomeren entspricht. Mit Hilfe geeigneter Software kann man nun aus den Integralen der Peaks der einzelnen Verteilungen den Anteil des jeweiligen Polymeren bestimmen. Weiterhin kann man durch die Software eine Molmassen-, sowie Endgruppenbestimmung durchführen. 4

5 Als Ergebnis ergibt sich, dass es sich um drei verschiedene Polymere handelt, das meiste hat einen Anteil von 98%, gefolgt von zwei weiteren mit 1,7% und 0,1% Anteil. Nachdem man nun die vermuteten Endgruppen (in unserem Fall Butyl- und H-Endgruppen) und das Kation (Ag + ) angegeben hat, errechnet der PC Molmasse, Polydispersität und den Fehler (Abweichung zu m/z = 0). Für das häufigste Polymer mit 98% Anteil ergeben sich ein M n von 4918 g/mol und ein M w von 4982 g/mol, sowie eine Polydispersität von 1,013. Die Molmasse des Polystyrol war mit 5000 g/mol (M n ) angeben, Die Analyse bestätigt also die Angabe des Herstellers. Der resultierende Fehler, der sich am Ende der Molmassenrechnung ergibt beläuft sich auf etwa 1 g/mol für die gewählten Endgruppen Wasserstoff und Butyl. Der geringe Fehler liegt allerdings schon im Fehlerbereich des Massenspektrometers, daher ist davon auszugehen, das die richtigen Endgruppen gewählt wurden. e. PEG/ DT/ K + in CHCl 3 Anhand dieser Probe soll gezeigt werden, dass man mit Maldi Tof bis ca m/z den Isotopeneffekt darstellen kann. In der Regel besitzen alle natürlichen Elemente ein oder wenige stabile Isotope, bzw. radioaktive Isotope, die früher oder später zerfallen. Einige haben sehr hohe Anteile von Isotopen, wie z.b. das 79 Br und 81 Br; die jeweils zu fast 50% vorkommen. Kohlenstoff besitzt zu etwa 1% das 13 C als Isotop, bei Wasserstoff ist es Deuterium und Sauerstoff kommt in der Form 16 O und 18 O vor. Im Spektrum des PEG 2000 sieht man nun bei großer Auflösung, dass jeder einzelne Peak aus mehreren Peaks aufgebaut ist. Der erste der Peaks zeigt dabei die m/z aller kleinsten vorhandenen Isotope, beim zweiten Peak ist eines der Isotope durch ein höherwertiges ersetzt, usw. f. Substanz X/ DHB/ Na + in THF Dieses Spektrum dient zur Identifizierung der gesuchten Substanz X. Als erstes fällt bei diesem Spektrum die Wiederholeinheit ins Auge. Zwischen jedem Peak befindet sich eine Spanne von nahezu m/z = 100. Diese Molmasse ist ein Indiz dafür, dass es sich bei dem gesuchten Polymer um Polymethylmethacrylat handelt, mit Methylmethacrylat als Monomer, was eine exakte Molmasse von 100,12 g/mol hat. Zur Endgruppenbestimmung muss man von den gegebenen Werten der in Spektrogramm dargestellten Peaks die Molmasse des eingesetzten Salzes abziehen. Beispielhaft wird die Rechnung am Peak mit der größten Intensität durchgeführt, bei m/z = 6230,494. Zieht man die Molmasse für ein Atom Natrium ab (22,99 g/mol), erhält man einen Wert von 6207,504 g/mol. Da man davon ausgehen kann, dass es sich um Methylmethacrylat Monomere handelt, kann man nun x mal die Monomereinheit abziehen, der übrig bleibende Rest müsste die Molmasse der möglichen Endgruppen sein. In diesem Beispiel kann man maximal 62 Monomereinheiten abziehen, und erhält somit einen Rest von 0,064 g/mol, was sicherlich zu wenig ist für zwei Endgruppen. Zieht man 61 Monomereinheiten ab, erhält man 100,184 g/mol, für 60 Monomereinheiten sind es dann 200,304 g/mol. Die möglichen Endgruppen hängen nun von der Art der Reaktionsbedingungen ab, also nach welchem Mechanismus das Polymer entstanden ist. Zu erwarten ist, das eine der Endgruppen entweder ein ungesättigtes MMA Molekül mit der Molmasse von 99 g/mol, oder ein gesättigtes MMA Molekül mit der Molmasse 101 g/mol ist. Die Endgruppe auf der Startseite ist abhängig von der Polymerisationsart und somit vom verwendeten Initiator. In Frage kommen hierbei drei Mechanismen: anionische, kationische und radikalische Polymerisation. 5

6 Initiator anionisch M [g/mol] kationisch M [g/mol] radikalisch M [g/mol] t, n-c 4 H 9 MgBr 57 C 6 H 5 MgBr 77 C 6 H 5 COO* 121 C 5 H 11 C(C 6 H 5 ) 2 Li 237 C 6 H 5 * 77 t, n-c 4 H 9 Li 57 C(CH 3 ) 2 N* 68 Das Problem bei der Endgruppenbestimmung ist nun, dass egal welche Kombination genutzt wird, die Molmasse keinen Wert nahe Null annimmt. Zieht man beispielsweise vom PMMA mit 60 Monomereinheiten die ungesättigte MMA Endgruppe ab, ergibt sich ein Rest von 101,304 g/mol. Zu diesem Rest findet sich allerdings kein Passender Initiatorrest, der die Molmasse auf nahezu Null reduziert. Aus diesem Grund ist es nicht möglich, ohne weitere Informationen über die Reaktionsbedingungen die Endgruppenbestimmung durchzuführen. g. BSA in TA, Sandwich mit SA/ EtOH Im Spektrum der Proteinanalyse erkennt man das Phänomen der Multimerbildung, sowie der Auswirkung unterschiedlicher Ladung der Moleküle. Der Molekülpeak für ein Molekül mit einfacher Ladung (z = 1) ist bei m/z zu finden, mit der höchsten Intensität. Weiterhin findet man einen Peak bei m/z, der der Hälfte des Molekülpeaks entspricht. Da davon auszugehen ist, dass das Protein nicht symmetrisch ist, und die Wahrscheinlichkeit sehr gering ist, dass es genau in der Mitte bricht, lässt sich dieser Peak nur durch das Vorhandensein zweier Ladungen (z = 2) auf einem Molekül erklären. Der Peak bei m/z = steht somit für ein gebildetes Trimer mit zweifacher Ladung, der bei m/z = steht für ein Dimer mit z = 1 und der Peak bei m/z = ist ein Trimer mit einfacher Ladung (z = 1). Das Proteinspektrum zeigt auch noch den großen Vorteil dieser Methode der Analyse. Es können Moleküle, in diesem Fall Proteine mit Molmassen bis m/z = nachgewiesen werden. Diskussion: Im Großen und Ganzen ist Maldi Tof eine hervorragende Methode zur Bestimmung von Molmassen und Molmassenverteilungen, sowie zur Endgruppenbestimmung. Allerdings sieht man am Beispiel der Substanz X, dass es nicht ohne weitere Hilfsmittel, bzw. Kenntnisse der Reaktionsparameter möglich ist, ein klares Urteil über die Endgruppen zu bilden. Die Vorteile dieser Charakterisierungsmethode liegen bei dem Aktionsradius der Bestimmung von Molmassen, die sowohl bei sehr kleinen, als auch bei extrem großen Molekülen verlässliche Ergebnisse liefert. 6

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