Die Bedeutung der LC-HRMS bei der Sicherung der Trinkwasserqualität

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1 7. LC-MS/MS Symposium Berlin, Die Bedeutung der LC-HRMS bei der Sicherung der Trinkwasserqualität Wolfgang Schulz, Tobias Bader, Thomas Lucke und Rudi Winzenbacher

2 Gliederung Trinkwasserverordnung Möglichkeiten der LC-HRMS Quantifizieren/Identifizierung Zeitreihenanalyse Prozessbeschreibung Ausblick

3 Donau Grundwasser Prozess Trinkwasser Industrie Haushalte Klinik Landwirtschaft

4 Donau Grundwasser Ozonung Aktivkohle Filtration UV Desinfektion Chlorung / Chlordioxid Monitoring? gewässerrelevante Chemikalien x unbekannte Transformationsprodukte Trinkwasser Target-Analytik vs. Non-Target-Analytik

5

6 Summenparameter Kaliumpermanganatverbrauch Summenparameter (DOC, AOX, SAK 254 ) Dioxine / Furane, PAK Grenzwert für Pestizide 0,1 µg/l LHKW Pestizide Arzneimittel, Röntgenkontrastmittel Metaboliten Desphenyl-chloridazon, DMS Transformationsprodukte TrinkwV GC-FID / PND / ECD (z.t. Derivatisierung) GC-MS (z.t. Derivatisierung) HPLC-UV / DAD GC-MS/MS GC-TOF HPLC-MS/MS, HPLC- HRMS

7 Summenparameter Kaliumpermanganatverbrauch Summenparameter (DOC, AOX, SAK 254 ) 1975 Dioxine / Furane, PAK Grenzwert für Pestizide 0,1 µg/l LHKW Pestizide Arzneimittel, Röntgenkontrastmittel Metaboliten Initiiert Fortschritt Analytik Desphenyl-chloridazon, DMS Transformationsprodukte TrinkwV Initiiert Grenzwerte GOW GC-FID / PND / ECD (z.t. Derivatisierung) GC-MS (z.t. Derivatisierung) HPLC-UV / DAD GC-MS/MS GC-TOF HPLC-MS/MS, HPLC- HRMS

8 Bewertung teil- oder nicht bewertbarer Stoffe im Trinkwasser oberhalb des Vorsorge-GOW 1 Auszug der GOW Liste

9 Donau Grundwasser Ozonung Aktivkohle Filtration UV Desinfektion Chlorung / Chlordioxid Monitoring? gewässerrelevante Chemikalien x unbekannte Transformationsprodukte Trinkwasser HPLC-MS/MS vs. HPLC-HRMS

10 Konzentration [ng/l] Konzentration von Valsartansäure in der Donau bei Leipheim (Qtrap 6500) N N N N HO O Injektionsvolumen: 100 µl

11 Konzentration [ng/l] Konzentration von O-Desmethyl-venlafaxine in der Donau bei Leipheim (Qtrap 6500) gegen Depressionen 6 ng/l 7 ng/l 2 ng/l Injektionsvolumen: 100 µl

12 1 Nanogramm pro Liter (1 ng/l = 10-9 g/l) Der Baldeneysee (7,6 Mio m³) ist der größte der sechs Ruhrstauseen. Er liegt im Süden der Stadt Essen zwischen den Stadtteilen Werden, Bredeney, Heisingen, Kupferdreh und Fischlaken. Betreiber der Stauanlage Baldeneysee ist der Ruhrverband. Quelle Wikipedia

13 Hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS) Ionenquelle Massenanalysator TOF QTOF

14 Quantifizierung von Gabapentin mittels HPLC-HRMS [M+H] + : u ng/l QTOF 5600 TOF-MS O O N Antiepileptika ng/l [M+H] u QTOF 5600 TOF-MS/MS HR Enhanced Direktinjektion 100 µl

15 Konzentration [ng/l] Konzentration von Gabapentin und Gabapentin-Lactam in der Donau bei Leipheim (QTOF 5600) 300 O O 250 N Gabapentin_Donau Gabapentin-Lactam_Donau Gabapentin Pregabalin_Donau Gabapentin_Reinwasser Gabapentin-Lactam_Reinwasser Pregabalin_Reinwasser N O Gabapentin-Lactam 0 BG 25 ng/l 24 h-sammelproben

16 Konzentration PFBA [ng/l] QTOF X500R Vergleich Quantifizierung MRM - MRM HR Konzentration PFBA [ng/l] QqQ API 5000 Quantifizierung perfluorierten Tenside in Oberflächenwasserproben nach SPE (x 200) bei 35 Proben positive Befunde auf Perfluorbutansäure

17 Intensität [cps] Retentionszeit [min] 3,0 µg/l MRM HR

18 Vergleich der TFA Ergebnisse: QqQ und QTOF unterschiedlicher Wasserproben Grundwasser Mineralwasser Oberflächenwasser

19 LC-QqQ- MS Target-Screening Einzelstoffanalytik GC-MS Ziel: Konzentrationsbestimmung Naphthalin sulfonsäure Benzo(a)pyrene Acesulfam DDT Substanzvielfalt der organischen Spurenstoffe Glyphosate Sucralose Fluoxetine (PROZAC) Carbamazepine

20 LC-HRMS Target-Screening Einzelstoffanalytik GC- HRMS Ziel: Konzentrationsbestimmung Naphthalin sulfonsäure Benzo(a)pyrene Acesulfam DDT Substanzvielfalt der organischen Spurenstoffe Glyphosate Sucralose Fluoxetine (PROZAC) Carbamazepine

21 GC-MS GC-HRMS LC-QqQ- MS LC-HRMS Target-Screening Einzelstoffanalytik Non-Target Screening Ziel: Masse RT Summenformel 279, C 12 H 11 F 2 N 5 O 266, C 12 H 16 N 3 O 2 S 217, C 13 H 13 OS Substanzvielfalt der organischen Spurenstoffe

22 Intensität [cps] TIC Donau Donau Retentionszeit [min]

23 TIC Sulfamethoxazol [M+H] + = Acebutolol [M+H] + =

24 TIC MS XIC

25 Datenauswertung

26 Datenauswertung

27 Datenvalidierung WWTP effluent x false positive (FP) x false negative (FN) T. Bader, et al., Analytica Chimica Acta (2016)

28 Probe (Probenvorbereitung) LC-HRMS Messung Target Analytik Suspected Screening Non-Target Screening Datenbank/Liste Spektrenbibliothek Datenbanken Meta-Daten Referenzstandard Priorisierung statistische Methoden Quantifizierung Identifizierung

29 m/z Int t = t n t = t 3 t 0 Zeit t n x = const. x 0 Ort x n t = const. t = t 1 t = t 2 Zeitlicher Verlauf der Intensität ausgewählter Features: Einleitung in Gewässer Reaktion mit Ozon t = t 0 t x RT

30 Peak Area [cts] c* [ng/l] Peak Area [cts] c* [ng/l] Roh- und Trinkwasserüberwachung 7,0E+04 6,0E+04 5,0E+04 4,0E+04 3,0E+04 2,0E+04 1,0E+04 0,0E+00 Trinkwasser Donau Kalenderwoche Donau ,0E+04 6,0E+04 5,0E+04 4,0E+04 3,0E+04 2,0E+04 1,0E+04 0,0E Tage August H 3 C CH 3 Summenformel Chemspider Verdacht: Acebutolol MS² Spektrum (Data-dependent acquisition) Referenzsubstanz Identifikation HN HO O H 3 C O NH O H 3 C

31

32 Peak Area [cts] c* [ng/l] Peak Area [cts] c* [ng/l] Roh- und Trinkwasserüberwachung 7,0E+04 6,0E+04 5,0E+04 4,0E+04 3,0E+04 2,0E+04 1,0E+04 0,0E+00 Trinkwasser Donau Kalenderwoche ,0E+04 6,0E+04 5,0E+04 4,0E+04 3,0E+04 2,0E+04 1,0E+04 0,0E Tage August Summenformel Chemspider Verdacht: Acebutolol MS² Spektrum (Data-dependent acquisition) Referenzsubstanz Identifikation H 3 C HN HO CH 3 O H 3 C O NH O H 3 C

33 Peak Area [cts] Peak Area [cts] D2 Score D2 Loading Aug ohne Blank D1 Score Acebutolol D1 Loading 7,0E+04 1,8E+04 Principal component analysis and discriminant analysis (PCA DA) 6,0E+04 5,0E+04 4,0E+04 3,0E+04 2,0E+04 1,0E+04 0,0E Tage August 1,6E+04 1,4E+04 1,2E+04 1,0E+04 8,0E+03 6,0E+03 4,0E+03 2,0E+03 0,0E+00

34 Prozessbeschreibung

35 Prozessbeschreibung

36 Vergleich von LC-MS Scatterplots

37 Vergleich der LC-MS Scatterplots Anzahl an validierten Features: TT5600: 4431 X500R: 2938 Gemeinsam: 1600 mögliche Ursachen: Unterschied in Empfindlichkeit Unterschied Blindwert Unterschied Gasversorgung..

38 GC-MS GC-HRMS LC-QqQ- MS LC-HRMS Target-Screening Einzelstoffanalytik Non-Target Screening Ziel: Masse RT Summenformel 279, C 12 H 11 F 2 N 5 O 266, C 12 H 16 N 3 O 2 S 217, C 13 H 13 OS Substanzvielfalt der organischen Spurenstoffe

39 GC-MS GC-HRMS LC-QqQ- MS LC-HRMS WBA Target-Screening Einzelstoffanalytik Non-Target Screening Wirkungsbezogene Analytik Substanzvielfalt der organischen Spurenstoffe

40 2D: eluent B methanol-chloroform 2D: eluent B methanol-chloroform (20:80, 2D: eluent v/v) B, 1 step, 70 mm methanol-chloroform (20:80, v/v), 1 step, 70 mm (20:80, v/v), 1 step, 70 mm 2D: eluent B methanol-chloroform (20:80, v/v), 1 step, 70 mm Kombination Non-Target-Analytik mit WBA Non-Target-Analytik Wirkungsbezogene Analytik Extraction 254 Extraction nm Two-dimensional HPTLC/AChE inhibition test, 366 nm 254 Extraction nm Two-dimensional HPTLC/AChE inhibition test, 366 nm 254 Extraction nm Two-dimensional HPTLC/AChE inhibition test, 366 nm 254 nm Two-dimensional HPTLC/AChE inhibition test, 366 nm extraction of 29 zones from extraction 10 to 80 ofmm 29 zones from between extraction 10 to 80 ofmm 29 zones 1st und 2nd from between dimension extraction 10 to 80 ofmm 29 zones 1st und 2nd from between dimension 10 to 80 mm 1st und 2nd between dimension 1st und 2nd dimension 1D: eluent 2 methanol (0,5 % formic acid)-dichloromethane-hexane 1D: eluent 2 methanol (0,5 % 16 formic steps, acid)-dichloromethane-hexane 1D: 80 mm eluent 2 methanol (0,5 % 16 formic steps, acid)-dichloromethane-hexane 1D: 80 mm eluent 2 methanol (0,5 % 16 formic steps, acid)-dichloromethane-hexane 80 mm 16 steps, 80 mm Multivariate Statistik PCA, PLS

41 Donau Grundwasser Risikobasiertes Monitoring Dynamisches Monitoring Monitoring? gewässerrelevante Chemikalien x unbekannte Transformationsprodukte Trinkwasser Ozonung Aktivkohle Filtration UV Desinfektion Chlorung / Chlordioxid HPLC-MS/MS und HPLC-HRMS WBA

42 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit

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